콘웨이는 8살 때 허트포드셔의 라이 하우스에서 카트 경주를 시작했다. 그 후 포뮬러 A 브리티시 카트 챔피언에 오른 후 밴 디멘과 함께 포뮬러 포드에 출전했다. 2004년 포뮬러 르노 영국 챔피언에 올랐고, 2005년 포텍 모터스포츠 팀에서 포뮬러 르노 영국에 출전했던 팀과 함께 영국 F3 인터내셔널 시리즈에 출전했다.
브리티시 F3에서 그는 가장 높은 순위의 신인으로 알바로 파렌테, 찰리 킴볼에 이어 3위를 차지했으며, 잔드보르트에서 열린 BP 얼티밋 마스터스에서 16위를 기록하며 챔피언십 13위를 기록했다. 마카오 그랑프리에서 콘웨이는 기아 서킷 예선과 레이스에서 모두 4위를 차지한 후 문제가 발생한 그랑프리에서 엔진 고장으로 리타이어했지만 14위로 분류되었다.
그 성공에 힘입어 그는 전직 그랑프리 드라이버였던 마틴 브런들과 마크 블런델이 운영하는 2MB 스포츠 매니지먼트와 계약했고, 당시 맥라렌 드라이버 키미 라이코넨과 그의 레이스 매니저 스티브 로버트슨이 소유한 라이코넨 로버트슨 레이싱 팀과 계약했다. 2006시즌 마이크는 영국 F3 인터내셔널 시리즈를 우승하며 남은 3번의 레이스를 끝으로 우승을 차지했으며, 프랑스에서 열린 권위 있는 파우 그랑프리 2차 레이스에서 영국 F3 드라이버 1위를 차지하였으나 2006년 영국 F3 인터내셔널 시리즈 라운드에서 로맹 그로장이 우승을 차지했다. 마카오 그랑프리에서 예선 11위를 차지한 그는 예선 레이스에서 7위를 차지한 후 1999년 대런 매닝 이후 영국 드라이버 최초로 그랑프리에서 우승한 선수가 되었다.
그런 다음 2007년 GP2 시리즈에서 슈퍼노바 레이싱 소속으로 풀시즌 참가를 계약하고 실버스톤에서 포디움을 차지한 후 혼다 레이싱 F1 팀 테스트 드라이버로 계약했다. 그는 다른 여러 팀에서 테스트한 후 트라이던트 레이싱 팀과 계약한 후 2008년에도 이 시리즈에 참가했다. 모나코에서 그는 스프린트 레이스에서 첫 GP2 시리즈 우승을 차지했으며, 피처 레이스에서 8위를 차지하며 폴 포지션을 획득한 후 마지막 랩에서 백마커 하비에르 빌라에게 우승을 빼앗겼다. 매그니-쿠어에서 그는 피처 레이스에서 8위를 차지했지만 젖은 스프린트 레이스에서 6위로 밀려났다. 결국 드라이버 챔피언십에서 전년 대비 2그리드 상승한 12위를 차지했다.
2008년 콘웨이는 인피니언 레이스웨이에서 인디카 시리즈 차량을 테스트할 기회를 얻었고, 한 세션 동안 최고 기록을 세웠다. 콘웨이는 2009년 드레이어 앤 라인볼드 레이싱과 계약하여 인디카 시리즈 풀타임 출전을 확정했다.
2010 인디애나폴리스 500 마지막 랩에서 콘웨이는 라이언 헌터-레이와 나란히 경기를 치르던 중 헌터-레이의 달라라가 연료가 부족하고 3번과 4번 턴 사이를 지나가던 두 대의 차량이 얽히면서 콘웨이의 달라라-혼다가 공중으로 솟아올랐다. 콘웨이는 충돌 과정에서 다리가 부러져 인디애나폴리스 근처 병원으로 곧바로 이송되었다. 또한 콘웨이는 흉추 중 하나의 압박 골절상을 입고 등 보조기를 착용했다. 부상으로 인해 2010년 이조드 인디카 시리즈 시즌의 나머지 참가는 사실상 할 수 없었다.
2011년 2월 1일, 안드레티 오토스포츠는 콘웨이와 2011 인디카 시즌 풀타임 계약했다고 발표했다. 2011년 4월 17일 롱비치에서 열린 첫 인디카 레이스에서 우승했지만, 콘웨이가 톱10에 총 3번밖에 진출 못했으며 인디애나폴리스 500에 진출하지 못해 남은 기간 동안 실망스러웠다.
콘웨이는 2012 시즌을 위해 A.J.포이트 엔터프라이즈 팀으로 이적했다. 79랩에서 콘웨이는 예정된 녹색 깃발 피트 스톱 기간 동안 피트에 들어갔다. 그는 크루 중 한 명과 접촉했지만 크루원은 다치지 않았다. 콘웨이가 경합을 벌이기 위해 피트 스톱으로 서둘러 올라간 크루들은 피해를 알아채지 못했습니다. 몇 바퀴 후 콘웨이는 윌 파워 앞에서 자신의 차가 회전하는 것을 통제하지 못하고 파워와 접촉하여 안쪽 배리어에 부딪혔습니다. 동시에 콘웨이의 차는 뒤로 돌아서 펜스 상단으로 공중으로 먼저 날아갔다. 콘웨이는 이 사고로 부상을 입지 않았지만 손상으로 인해 레이스를 완주하지 못해 29위에 올랐다. 이후 그는 토론토에서 시즌 최고 성적인 3위를 기록했다.
폰타나 슈퍼스피드웨이에서 열린 2012 시즌 마지막 레이스에 앞서 열린 주에 콘웨이는 포이트 팀에게 더 이상 오벌 트랙에서 경쟁하는 것이 불편하다고 말하며 레이스에 나서지 않겠다고 선언했다. 그는 결국 시즌 중반 웨이드 커닝햄으로 교체되었다. 콘웨이의 결정은 2010년 인디애나폴리스 500에서 추락 사고가 발생한 후 부상과 2011년 10월 파일:댄 웰던이 사망한 후 인디카가 오벌 트랙에서 경쟁하는 것에 대한 논쟁에서 비롯되었다.
2013년 콘웨이는 롱비치에서 라할 레터맨 래니건 레이싱 소속으로 레이스 계약을 맺고 전기 계통 이슈로 25위를 차지한 후 데일 코인 레이싱 소속으로 올해 더블헤더 대회에 출전하여 벨 아일 파크 코스에서 열린 첫 레이스에서 우승했다. 2014년에는 에드 카펜터 레이싱 소속으로 로드 코스와 스트리트 서킷만 출전하여 롱비치 도요타 그랑프리와 혼다 인디 토론토 더블헤더에서 우승했다.
2013년, 콘웨이는 인디카 경력을 보완하기 위해 스포츠카 레이싱에 뛰어들기로 결심하고 FIA WEC LMP2 클래스를 G-드라이브 레이싱 소속으로 풀타임 참가하였다. 2점을 기록하며 시즌을 시작한 콘웨이와 코드라이버 존 마틴, 로만 루시노프는 연료 탱크 충돌로 인해 르망에서 리타이어했다. 그 후 이들은 폼을 다시 되찾아 상파울루와 오스틴에서 폴투윈을 차지했다. 일본에서 2위를 차지한 세 선수는 마지막 두 레이스에서 우승하며 카테고리 순위 3위를 차지했다.
이듬해 콘웨이는 토요타 가주 레이싱 소속 LMP1 테스트 및 리저브 드라이버로 합류하였다. 그는 바레인에서 첫 종합 우승을 차지하며 대회 도중 포르쉐를 제치고 우승을 차지했다. 스포츠카와 인디카에서의 임무 외에도 콘웨이는 7월에 열리는 첫 포뮬러 E 시즌에서 드래곤 레이싱의 드라이버 중 한 명으로 발표되었지만, 1라운드 전인 9월 5일에 팀을 떠났다.
콘웨이는 2015 시즌 토요타에서 스테판 사라진과 알렉산더 부르츠와 함께 레이싱을 펼치며 풀타임 드라이버가 되었다. 한 해 동안 콘웨이와 그의 팀 동료들이 같은 팀 8번 차량과 동등한 순위인 6위를 차지하였다. 부르츠의 은퇴로 콘웨이와 사라진은 코바야시 카무이와 함께했다. 아우디 실격으로 실버스톤에서 2위로 승격된 콘웨이는 스파에서 37번 LMP2 엔트리를 들이받고 드라이브 스루 페널티를 받아야 하는 실수를 저질렀다. 이 차는 나중에 엔진 고장으로 인해 리타이어했다. 콘웨이는 티모 베른하르트와 닐 야니의 포르쉐를 추월하며 르망 24시간을 잘 시작하여 선두로 나섰습니다. 밤에는 야니에게 선두를 내줬지만 오전에는 우월한 전략으로 인해 앞서 나갔고, 6번 차량이 플로어 손상을 수리하기 위해 차고에 들어가야 했기 때문에 2번 차량인 포르쉐에게 자리를 빼앗겼고 결국 5번 차량이 마지막 바퀴에서 은퇴한 후 2위에 그쳤다. 시즌 중반부부터 6번 차량은 시상대에 계속 올라 멕시코와 미국에서 3위를 차지한 후 코바야시 카무이의 강력한 활약으로 후지에서 열린 홈 레이스에서 우승했다. 이 세 선수는 두 번의 펑크에도 불구하고 상하이에서 2위를 차지했지만 최종 라운드에서 타이틀을 잃고 결국 전체 3위를 차지했다.
2017년, 콘웨이와 코바야시가 7번의 새로운 팀메이트 호세 마리아 로페즈와 팀을 맺으며 콘웨이의 팀메이트는 다시 바뀌었다. 시즌 개막전 초반 선두 싸움은 로페즈가 크게 추락하면서 끝났지만, 팀은 다시 반등하여 스파에서 2위를 차지했다. 르망 이후 드라마가 이어졌다: 콘웨이는 2시간 동안 잃었던 리드를 다시 잡았지만, 이후 전체 LMP1 필드에 일어나는 차량들의 신뢰성 문제로 인해 상당한 우위를 점하게 되었다. 하지만 밤사이 차량의 클러치가 고장나 7번은 리타이어를 피할 수 없었다. 남은 캠페인 기간 동안 콘웨이와 그의 팀 동료들은 포디움을 두 번 더 차지하는 데 그쳤다.
2018-19 시즌 상위 클래스에 토요타를 제외한 제조업체가 없는 상황에서 콘웨이, 코바야시, 로페즈는 1년 내내 같은 팀 차량인 8번과 경쟁하게 되었다. 콘웨이는 1라운드에서 후미 그리드에서 출발했음에도 불구하고 첫 한 시간 이내에 다른 모든 클래스를 지나쳐, 이후 8번에서 페르난도 알론소에게 근소한 차이로 승리를 내줬다. 7번 차량은 르망에서 8번 차량에 이어 2위를 차지했고, 콘웨이와 로페즈의 폴에도 불구하고 실버스톤에서 다시 한 번 패배했지만 레이스 후 두 차량 모두 실격 처리되었다. 후지는 팀메이트 세바스티앙 부에미가 리드를 잡고 거의 15초까지 연장하여 올해 첫 우승을 차지한 콘웨이의 뛰어난 레이스임을 입증했다. 이후 상하이에서 또 한 번의 우승이 이루어졌는데, 콘웨이는 마무리 랩에서 더 빠른 나카지마 카즈키의 압박에도 불구하고 1위를 지켰다. 그러나 세브링에서 GTE와의 충돌로 인해 발목을 잡혔고 스파에서 콘웨이와 코바야시의 퀄리파잉 랩 기록이 센서 고장으로 인해 시상대에 오를 기회를 잃은 문제로 인해 이번 우승은 7번 차량의 마지막 우승이 될 것이다. 2019 르망 레이스에서 우승은 마지막 한 시간 만에 무산되었다. 르망의 결과에 관계없이 7번 차량은 8번 차량보다 41점 뒤진 순위에서 2위를 차지했다.
다섯 번째 풀 시즌 연속으로 콘웨이는 2019-20시즌에 토요타 소속으로 출전한다. 콘웨이와 코바야시가 실버스톤에서 폴을 차지한 후 로페즈와 함께 레이스에서 우승하면서 LMP1 규정의 마지막 시즌은 순조롭게 시작되었다. 2019년 바레인 8시간 대회에서 후지 2위, 8번은 3위를 차지하며 중국에서 콘웨이는 랩 1에서의 혼란을 피하고 빠르게 우위를 점할 수 있었다. 7위는 코로나19로 인한 휴식기 이후 스파에서 압도적인 승리를 거두며 우승을 유지하게 되었다. 하지만 같은 팀 8번에게 밀려 르망 우승에서 다시 한 번 아쉽게 패했고, 일요일 새벽에 배기관 손상으로 인한 파워 손실로 이번에는 선두를 잃었다. 바레인에서 열리는 마지막 라운드에서는 콘웨이와 로페즈의 폴 포지션이 승리로 이어져 결국 WEC 우승을 차지했다.
2021년에는 새로운 르망 하이퍼카 제도가 도입되어 콘웨이와 그의 팀들은 WEC에서 새로운 토요타 GR010 하이브리드를 시범 운행했다. 스파에서 7번 토요타는 알핀의 LMP1에 밀려 3위로 밀려나고 포르티망에서 2위를 차지하는 등 어려움을 겪었으나 문제 없는 몬자 레이스를 펼쳤고 알핀과의 배틀 끝에 우승을 차지했다. 르망에서 코바야시는 폴 포지션을 차지했다. 그 후 콘웨이는 첫 번째 세이프티카 상황에서 8번이 충돌 사고를 당했고, 7번은 별다른 문제를 겪지 않고 우승을 차지하며 콘웨이, 코바야시, 로페즈가 24시간에서 각각 우승을 차지했다. 그들이 얻은 챔피언십 선두는 바레인에서 열린 첫 번째 대회에서 굳어질 것이며, 7위 팀은 8위 팀을 제치고 세 번째 우승을 차지했다. 시즌 피날레에서 8번에 1위를 내줬지만 콘웨이와 그의 팀메이트들은 결국 2위를 차지하며 월드 챔피언십을 유지했고, 이에 따라 하이퍼카 시대의 첫 번째 타이틀리스트가 되었다.
2022 시즌은 더 어려웠다. 팀은 로페즈에 의해 세브링에서 큰 충돌을 겪었지만, 8번의 문제로 인해 스파에서 다시 승리를 거두었다. 콘웨이는 르망에서 부에미와 여러 차례 선두 경쟁을 벌였지만 오전 시간 동안 앞축 모터-발전기 문제에 부딪혀 2위에 만족해야 했다. 그 후 7번 팀은 몬자에서 3위를 차지했고, 알핀과의 싸움으로 인해 충돌, 코바야시에게 페널티를 부여, 3위를 차지했다. 후지에서 코바야시가 폴을 달성했음에도 불구하고 팀은 8번을 따라잡지 못하고 2위를 차지했고, 콘웨이와 그의 팀메이트들은 바레인에서 승리하며 긍정적인 전망으로 시즌을 마무리했다. 7번은 전체 순위에서 8번보다 16점 뒤진 3위를 차지했다.
새로운 제조업체가 유입되면 2023년에는 토요타에 대한 반대가 더욱 거세질 것이었다. 그럼에도 불구하고 팀은 세브링에서 열린 개막전에서 콘웨이가 우승하면서 순조롭게 출발했다. 그러나 포르티망에서 토크 센서의 고장으로 왼쪽 구동축을 교체해야 했고, 그 결과 9위를 차지하는 등 문제를 일으켰다. 스파에서의 승리 이후 르망에서 리타이어했고, 코바야시는 LMP2 차량으로 인한 충돌 사고로 자정에 리타이어 했다. 당시 우승은 사실상 불가능했지만 7번은 인내심을 갖고 몬자에서 열린 50번 페라리와의 선두 싸움에서 1위를 차지했다. 또한 후지에서 다시 한 번 폴을 따고 이번에는 6번 포르쉐를 오랫동안 추격한 끝에 우승을 차지했다.
도요타는 2024년 시즌을 위해 드라이버 라인업을 변경했다: 로페즈와 코바야시가 팀을 떠났고, 이제 전 리저브 드라이버 닉 데브리스와 파트너가 되었다. 하지만 콘웨이는 레이스 하루 전 사이클링 사고로 갈비뼈와 쇄골이 골절되어 르망을 놓칠 수밖에 없었다. 팀을 떠났던 호세 마리아 로페즈가 콘웨이를 대신해 르망에 출전했다.