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해리 케인/클럽 경력/토트넘 홋스퍼 FC

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해리 케인
2009-2023
파일:NINTCHDBPICT000618752719.webp
▲ 2011년 데뷔 당시
소속팀 <colbgcolor=#ffffff,#191919>토트넘 홋스퍼 FC (프리미어 리그)
등번호 10
18 (2014-2015)
37 (2009-2014)
기록
파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg
317경기
213득점 46도움
파일:UEFA 챔피언스 리그 로고(가로형 화이트).svg
32경기
21득점 5도움
파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트.svg
39경기
18득점 6도움
파일:UEFA 유로파 컨퍼런스 리그 로고 화이트 가로형.svg
5경기
6득점 1도움
파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg
21경기
15득점
파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg
21경기
7득점 2도움
합산 성적
435경기
280득점 60도움
1. 개요2. 2009-10 시즌 ~ 2010-11 시즌3. 2011-12 시즌
3.1. 밀월 FC (임대)
4. 2012-13 시즌5. 2013-14 시즌6. 2014-15 시즌7. 2015-16 시즌8. 2016-17 시즌9. 2017-18 시즌10. 2018-19 시즌11. 2019-20 시즌12. 2020-21 시즌
12.1. 시즌 후 이적 사가
13. 2021-22 시즌14. 2022-23 시즌
14.1. 이적 사가
15. 토트넘 홋스퍼 퇴단

[clearfix]

1. 개요

해리 케인토트넘 홋스퍼 FC 경력을 소개하는 문서이다.

2. 2009-10 시즌 ~ 2010-11 시즌

2.1. 레이튼 오리엔트 FC (임대)

레이튼 오리엔트 FC
2010-11 시즌: 18경기(선발 9경기) 5골
EFL 리그 1: 18경기(9) 5골

3. 2011-12 시즌

2011-12 시즌: 6경기 1골
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff> 파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트 가로형.svg 6 3 3 1 0
<rowcolor=#0b1c56> 합계 6 3 3 1 0

3.1. 밀월 FC (임대)

밀월 FC
2011-12 시즌: 27경기(선발 24경기) 9골 3도움
챔피언십: 22경기(19) 7골 1도움
FA컵: 5경기 2골 2도움

4. 2012-13 시즌

2012-13 시즌: 1경기
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 1 0 1 0 0
<rowcolor=#0b1c56> 합계 1 0 1 0 0

4.1. 노리치 시티 FC (임대)

노리치 시티 FC
2012-13 시즌: 5경기(선발 3경기) 1도움
프리미어리그: 3경기(1)
FA컵: 1경기
리그컵: 1경기 1도움

4.2. 레스터 시티 FC (임대)

파일:20201208_163518.jpg
레스터 시티로 임대되어 뛰던 시절의 해리 케인
레스터 시티 FC
2012-13 시즌: 15경기(선발 5경기) 2골
챔피언십: 13경기(5) 2골
챔피언십 예선전: 2경기(0)

어린 유망주답게 많은 클럽을 임대로 다녔다. 여담으로 당시 2부 리그였던 레스터 시티 임대 때에는 제이미 바디와 잠깐이지만 같이 뛰기도 했다. 하지만 딱히 이렇다 할 모습은 보이지 않았고 이 때까지만 해도 유망주로 주목받던 동년배 알바로 모라타로멜루 루카쿠, 손흥민[1]과 달리 케인은 축구팬들에게 이름을 전혀 날리지 못한 흔하고 평범한 유스 출신 선수였다.

5. 2013-14 시즌

파일:Kane_1314.jpg
그리고 2013-14 시즌 들어서 팀 셔우드 감독대행의 눈에 들어 첫 선발 출장을 기록했다. 주로 교체 자원으로 쓰이다가 시즌 막판에는 시즌 내내 부진한 로베르토 솔다도저메인 데포, 엠마누엘 아데바요르를 대신하여 출전 기회를 많이 받으며 19경기(선발 출전은 8경기) 4골로 시즌을 마무리했다. 또한 가레스 베일 이후 처음으로 리그 3경기 연속 골을 넣은 토트넘 선수가 되었다.

2013-14 시즌: 19경기 4골 1도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 10 6 4 3 0
<rowcolor=#fff> 파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트 가로형.svg 7 1 6 0 1
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg - - - - -
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg 2 1 1 1 0
<rowcolor=#0b1c56> 합계 19 8 11 4 1

6. 2014-15 시즌

파일:hi-res-20d1115bfa230e0173120f70dca8fb60_crop_north.jpg
2014-15 시즌 역시 엠마누엘 아데바요르로베르토 솔다도라는 쟁쟁한 경쟁 상대들 때문에 처음에는 교체 자원으로 출발했지만, 상대적으로 중요도가 떨어지는 유로파 리그와 리그컵에서 얻은 선발 기회를 잘 살리며 가능성을 보여줬다. 유로파리그 3차전 아스테라스 트리폴리스 FC와의 홈경기에서는 첫 해트트릭을 기록하고, 교체카드 3장을 모두 써버린 상태에서 위고 요리스가 퇴장당하자 골키퍼로 들어가서 정면으로 오는 프리킥을 흘려 골을 먹는 진기록을 세우기도 했다(...)

리그 10라운드 경기에서는 프리킥 득점까지 기록하면서 여전한 멘탈 문제와 노쇠화로 팬들에게 미움을 받는 아데바요르와 원기옥 모으는 걸 여전히 못 고친(...) 솔다도를 제치고 11월부터는 아예 토트넘의 주전 원톱으로 기용되기 시작했다. 그리고 이때부터 케인의 본격적인 커리어가 시작된다.

12월에는 4경기 연속 골을 기록하는 등 꾸준히 골을 뽑아주다가 새해 첫 경기인 20라운드 첼시 전에서 2골 2도움을 올리며 팀을 승리로 이끌었다. 이날 토트넘은 첼시를 상대로 5골을 넣었는데, 토트넘이 첼시를 상대로 5골을 마지막으로 넣은 것은 1961년이었으며 케인은 이 경기를 통해 전 세계의 축구팬들에게 강한 인상을 남겼다.

이쯤 되면 토트넘의 소년가장인 셈. 당연하게도 최근 엄청난 성장세에 잉글랜드 안에서는 물론 밖에서도 엄청난 관심을 받고 있다. 토트넘은 이미 주축 선수들의 이적으로 엄청난 전력 약화의 경험이 있는지라, 토트넘 팬들은 어떻게 해서든지 케인만큼은 지키기를 원하고 있다. 그런데 자신은 레들리 킹과 같은 원 클럽 플레이어이자 토트넘 레전드가 되고 싶다고 밝혔다. 맨유로 이적할 것이냐는 소년 팬의 질문에 자신은 토트넘 선수이지 맨유 선수가 아니라는 답장을 보냈다.

리그 23라운드 웨스트 브롬위치와의 경기에서는 멀티골을 터트리며 알렉시스 산체스, 디에고 코스타, 세르히오 아구에로 등 세계 정상급 공격수들을 제치고 처음으로 시즌 20골 고지를 돌파하였다. 시즌 중반 프리미어 리그에서 10골, EFL 컵 3골, UEFA 유로파 리그에서 7골을 집어넣으며 프리미어 리그 최고의 공격수로 발돋움했다.

그리고 2015년 2월 2일 토트넘과의 계약을 2020년 6월까지 연장하였다.

리그 24라운드 아스날과의 홈 경기에서 또 다시 멀티골을 터트리며 팀을 역전승으로 이끌었다. 이는 케인의 북런던 더비에서의 첫 득점이었다.

리그 30라운드 레스터 시티와의 경기에서는 해트트릭을 터뜨리며 26경기에 출전해 19골 3도움을 기록하며 세르히오 아구에로, 디에고 코스타를 넘어 프리미어 리그 득점 순위 1위에 등극하였다. 허리케인이라는 별명이 아깝지 않은 맹활약을 하는 중이며 여러 빅 구단에서 노리고 있다는 정보가 쇄도하고 있다.

이후 리그 33라운드 뉴캐슬 전에서 리그 20번째 골을 넣으며 아궤로와 득점 공동 선두에 오르며 득점왕 레이스를 점점 더 뜨겁게 달구고 있다. 모든 대회에서 30골을 넣으며 시즌이 33라운드까지 진행된 현재 프리미어 리그 선수들 중 제일 많은 득점을 올리고 있다. 그리고 토트넘 선수로 한 시즌 30득점 이상 성공한 선수는 게리 리네커 이후 23년 만에 처음이다. PFA 영 플레이어상 수상에도 상당히 가까워진 셈.

시즌 초반 인터뷰에서는 이번 시즌 목표가 모든 대회 20득점이라고 했는데, 리그에서만 20골을 넣었고 시즌은 아직 진행 중이며 심지어는 득점왕 경쟁을 하고 있다. 이제는 그저 유망주가 아닌 명실상부한 토트넘의 에이스. 그리고 PFA 올해의 영 플레이어 상을 수상했다. 이를 통해 글렌 호들, 카일 워커, 가레스 베일 이후 토트넘에서 뽑힌 네 번째 올해의 영 플레이어 수상자가 되었다. 이와 더불어 PFA 올해의 팀에도 뽑혀 케인 본인에게는 최고의 시즌이 되었다.

38라운드 에버튼 전에서 에릭 다이어의 얼리 크로스를 헤더로 연결하며 본인의 21호 골이자 경기의 결승골을 득점했다. 이와 동시에 리버풀이 스토크 시티에게 패배하면서 결국 토트넘의 리그 5위를 본인의 힘으로 이끌었다.

리그 최종 기록은 총 21득점으로 리그 득점 랭킹 2위에 올랐다. 1위는 26골을 득점한 세르히오 아구에로. 시즌 막판에 페이스가 떨어지며 5경기 1득점을 기록한 게 약간 아쉬운 부분이다. 그래도 21살의 어린 선수가 프리미어 리그 득점 2위, 팀 내 최다 득점, 토트넘 올해의 선수상, PFA 영플레이어상, PFA 올해의 팀 수상을 차지했다는 것은 엄청나다.

2014/15 시즌: 51경기 31골 5도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 34 28 6 21 4
<rowcolor=#fff> 파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트 가로형.svg 9 6 3 7 0
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg 2 0 2 0 0
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg 6 5 1 3 1
<rowcolor=#0b1c56> 합계 51 39 12 31 5

7. 2015-16 시즌

파일:Kane_15-16.jpg
시즌이 시작하며 토트넘의 주장단이 변경되었는데, 이전 시즌의 부주장이었던사실상 지난시즌부터 주장이었던 위고 요리스가 주장 완장을 차게 되면서 부주장 자리는 얀 베르통언이 물려받게 되었고, 케인은 3주장 정도의 역할을 맡게 되었다.

하지만 시작은 영 좋지 못하다. 리그에서 5경기를 치르는 동안 단 한 골도 넣지 못했고, 특히 5라운드 선덜랜드 전에서는 데일리 메일이 매긴 평점에서 팀 내 최하점(5점)을 받았다. 하지만 이 경기 전에 치렀던 국가대표 경기에서 2골을 넣기도 했고 본인도 절치부심하고 있어서 부진 탈출은 시간 문제인 듯하다. 사실 골만 없지 전방 압박, 넓은 활동 범위와 수비가담 등 다방면에서 활약 중이며, 크리스티안 에릭센이 복귀하면 골 수도 늘어날 것으로 예상된다.

리그 7라운드 맨체스터 시티 전에서 에릭센의 프리킥이 골대에 맞은 것을 밀어넣어 리그 1호 골을 기록했지만, 8라운드 스완지 시티 AFC 전에서는 방금 터진 동점골의 가치를 무색케 하는 자책골을 기록했다. 이후로 자신감이 위축됐는지 최악의 경기력을 보여준 건 덤이다.

리그 9라운드 리버풀 전까지 마친 현재 케인의 기록은 리그 9경기 1골. 저번 시즌에 리그 10라운드 중 9경기를 나와 2골 1도움을 기록하며 욕이란 욕은 다 먹었던 아데바요르보다도 부진한 기록이다. 현재 토트넘이 안정적인 수비진으로 리그 최소 실점을 기록중인 팀 중 하나면서도 빈약한 득점력 때문에 가장 많은 무승부를 기록하고 있는 데에는 공격의 마무리를 지을 필요가 있는 케인이 제 역할을 못해주는 책임이 크다고 할 수 있다.

하지만 리그 10라운드 본머스 전에서 선발 출전하여 지난 시즌에 보여주던 좋은 골 결정력을 이 경기에서 보여주더니 기어이 해트트릭을 기록했다. 이어서 리그 11R 아스톤 빌라 전에서는 2:1로 쫓기고 있던 상황에서 경기 막판 에릭 라멜라의 패스를 받아 쐐기골을 넣으며 3:1 승리를 이끌었고, 리그 2경기 연속 골을 기록하였다.

리그 12R 북런던 더비인 아스날 전에서는 4경기 연속 골인 선제골을 넣었고 토트넘 선수 중에서 가장 뛰어난 활약을 하며 허리케인으로 돌아오고 있다.

리그 13R에서는 멀티골을 넣으며 5경기 연속 득점을 달성하며 리그 득점 3위에 등극하였다. 두 번째 골을 넣을 때 역습 상황에서 직접 중거리 슈팅으로 골을 넣은 것이 압권. 또한 이 경기에서 케인의 커리어에서 두고두고 회자될 만한 개그 슛을 날리기도 했다.

18R가 끝난 12월 28일 현재 11골을 득점하여 프리미어 리그 득점 랭킹 5위에 올라 있다. 확실히 시즌 초반의 슬럼프는 날아간 듯하다.

리그 22R 선더랜드전에서는 페널티킥으로 쐐기골, 23R 크리스탈 팰리스전에서는 동점골을 기록하였으며, 24R 노리치전에서는 멀티골을 넣으며 팀의 3연승을 이끌었다. 리그 26R 맨시티전에서도 페널티킥으로 선제골을 넣으면서 현재까지 리그 16골로 로멜루 루카쿠와 더불어 리그 공동 2위를 기록하고 있다.

리그 29R 아스날과의 북런던 더비에서 환상적인 감아차기로 역전골을 넣으며 아스날전 3경기 연속 골, 아스날 킬러임을 확실히 증명하며 본인의 리그 17골을 달성했다. 팀도 승리를 거두었다. 리그 30R 아스톤 빌라전에서는 델리 알리의 2개의 어시스트를 받아 선제골, 쐐기골을 넣으며 리그 19호 골을 기록했다.

리그 31R 본머스전에서 멀티골을 넣으면서 리그 21골을 달성하며 득점 1위로 올라섰다. 32R 리버풀전에서는 감각적인 터닝 슛으로 리그 22골을 달성하게 되면서 프리미어 리그 출범 이래 토트넘 한 시즌 최다 리그 골을 기록했다.

리그 34R 스토크전에서는 전반 초반 환상적인 감아차기 슛으로 선제골을 넣었고, 후반전에는 라멜라의 조공 패스를 받아 한 골을 더 기록하며 리그 24호골을 달성했다. 이 경기에서 멀티골을 넣으며 득점왕을 노리는 아궤로와 바디의 맹렬한 추격을 뿌리쳤다.

리그 36R 첼시전에서는 라멜라의 패스를 받아 절묘한 오프사이드 트랩을 피해 선제골을 넣었다. 그리고 손흥민도 1골을 넣으며 리드한 상태로 전반이 끝났지만, 후반전에 2골을 먹히며 팀 전체가 멘탈이 나가면서 경기는 무승부로 끝나고 우승 경쟁도 끝나고 말았다.
파일:harry_golden_boot730x500.jpg
38라운드에서는 골을 추가하지는 못했지만, 1골 차이로 추격하고 있던 제이미 바디세르히오 아궤로가 무득점에 그치면서 마침내 15-16 시즌 프리미어 리그 득점왕을 차지했다. 뿐만 아니라 28골로 토트넘 소속 연간 최다 골을 기록 하면서, 기존 기록인 테디 셰링엄의 26골을 갱신하였다. 그리고 2년 연속 PFA 올해의 팀에 선정되었다. 또한 16년 만에 잉글랜드 출신 프리미어 리그 득점왕이기도 하다.

2015-16 시즌: 50경기 28골 2도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 38 38 0 25 1
<rowcolor=#fff> 파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트 가로형.svg 7 3 4 2 1
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg 4 2 2 1 0
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg 1 1 0 0 0
<rowcolor=#0b1c56> 합계 50 44 6 28 2

8. 2016-17 시즌

파일:20210710_173753.jpg
UEFA 유로 2016을 치르고 돌아와서 프리시즌 경기는 인테르전 한 경기에만 출전했다. 그 경기에서 경기 초반 워커가 얻어낸 페널티킥을 성공시켰고, 이후 한 골을 추가하며 프리시즌을 2골로 마친다.

리그 1R 에버튼 원정에서 토트넘 선수들은 전체적으로 몸이 무거웠고 케인도 다르지 않았는지 에버튼 수비진들에게 꽁꽁 막히며 단 한번의 슈팅도 기록하지 못하고 경기를 마치게 되었다.

2라운드 홈 개막전이었던 크리스탈 팰리스전에서는 혼자 나왔던 에버튼전과는 다르게 이번에 새로 입단한 빈센트 얀센과 함께 나왔고, 그의 밑에서 자유롭게 활동하면서 살아나는 모습을 보였다. 강력한 슈팅은 물론이고 넓은 시야도 보여주면서 위협적인 패스도 몇 차례 성공했다. 그리고 이 경기에서 빅터 완야마의 결승골을 도우며 이번 시즌 첫 공격 포인트를 만들어냈다.

4라운드 스토크 시티 원정에서는 전 시즌과는 다른 모습을 보이는 손흥민의 활약에 가려진 부분이 있었지만, 경기 막판 손흥민의 킬패스를 받아 문전에서 탁월한 움직임으로 키퍼를 속인 후 득점에 성공했다. 전 시즌과 같이 시즌 초반에 부진하여 득점 감각을 깨우는 게 중요했다. 전 시즌을 생각했을 때에는 비교적 빠른 기간 안에 득점 감각을 일깨워 앞으로의 활약이 기대된다.
파일:harry-kane-tottenham-premier-league_3792440.jpg
9월 18일에 펼쳐진 5라운드 선더랜드와의 경기에서는 내용적으로는 딱히 이렇다 할 경기력을 보이지는 않았으나 전 라운드처럼 문전 앞에서 크로스를 받아 골키퍼를 속이고 득점에 성공했다. 이번 시즌 초반 꾸역꾸역 골을 넣어 팀의 승리를 이끄는 중이다. 그러나 경기 도중 발목 인대 부상을 당해 실려나갔고, 다행히 골절은 피했지만 약 2달 결장이 예상되고 있다. 또한 프리미어 리그 71경기 연속 선발 출전 기록이 이 부상으로 인해 끊기게 되었다. 이 기간 동안 얀센이 케인의 공백을 얼마나 메워줄 지가 관건이다.

그리고 예상보다 빠른 10월 중순에 훈련에 복귀했다고 한다.

케인이 부상으로 없는 동안 빈센트 얀센, 손흥민 등이 톱으로 출전했지만, 얀센은 케인의 빈자리를 메우지 못한 것 뿐만 아니라 프리미어 리그 자체에 적응하지 못했으며 손흥민도 처음 몇 경기에서는 완벽히 메우는 듯 했으나 이후에는 폼이 떨어져 부진을 면치 못하면서 리그와 챔피언스리그에서의 토트넘의 득점력이 급감하는 모습이 계속되었다.

이후 예상보다 약 2주 빠른 11월 6일 11라운드에서 복귀한다고 한다. 상대는 바로 라이벌 아스날. 결국 경기 당일날 선발 출전했다. 경기 극초반에 위협적인 움직임을 보이기는 했지만 이후에는 아직 몸 상태가 완벽하지 않은지 경기 내내 찬스를 말아먹는 등 답답한 모습을 보였다. 하지만 무사 뎀벨레가 얻어낸 페널티킥만큼은 자신있게 성공시키며 복귀전에서 리그 3호 골을 넣었고, 팀도 무승부를 거두는 등 어느 정도 소득이 있는 복귀전을 가졌다. 한편 이 경기에서 기록한 득점으로 북런던 더비에서 통산 5호골을 기록하면서 가레스 베일과 동률을 이루었다.

11월 19일에 펼쳐진 12라운드 웨스트햄전에서는 얀센과 케인이 동시에 투톱으로 뛰는 전략을 들고 나왔다. 하지만 토트넘은 압도적인 점유율과는 달리 전반전 내내 답답하게 끌려 다니면서 2:1로 홈에서 패배하기 직전에 몰렸다. 그러던 터에 후반 27분 뎀벨레가 나가고 손흥민이 교체 투입되었는데, 손흥민은 경기가 끝나기 직전인 후반 43분 왼쪽 측면에서 페널티 박스 가운데서 기다리고 있던 케인을 향해 낮은 크로스를 올렸고, 이것이 골키퍼의 손을 맞고 굴절되어 곧바로 케인에게 연결되면서 동점골로 연결되었다. 그리고 곧바로 추가시간에 역시 왼쪽에서 상대의 반칙을 유도해 페널티킥을 얻어냈고, 곧바로 골로 연결시키며 3:2로 짜릿한 역전승을 거두게 되었다. 돌아오자마자 맹활약한 케인이었다.

11월 26일에 펼쳐진 13라운드 첼시 원정에서는 이 날 공격진이 4번의 슈팅과 2번의 유효슈팅을 기록하며 필드골을 넣었던 크리스티안 에릭센을 제외하고는 죄다 슈팅이 거의 없었다. 케인과 손흥민은 슈팅 1회였고 이마저도 득점으로 연결되지 않으면서 뼈아픈 2:1 패배를 거두면서 이번 시즌 첫 리그 패배를 기록하였다.

이후 2016년 12월 1일, 1년 10개월만에 재계약을 맺으며 2022년까지 계약 기간을 연장했다. 주급은 기본 주급 8만에 옵션을 더하면 12만에서 최대 14만까지로 토트넘이 두 자릿수 주급을 주는 첫 번째 선수라고 한다. 과거에 엠마누엘 아데바요르가 10만을 받은 적은 있으나 주급의 일정부분은 맨시티가 분담하는 형태였었다.

12월 3일에 펼쳐진 14라운드 스완지 시티전에서는 지난 첼시전과 달리 전반 초반부터 강하게 몰아부쳤다. 그러나 골문이 쉽게 열리지는 않았다. 그러던 중 전반 39분 델리 알리가 페널티킥을 얻어내고, 그걸 골로 연결시키며 첫 골이 터졌다. 후반전에서도 꾸준히 활약이 이어졌다. 후반 4분 손흥민이 과감한 돌파로 수비수를 흔들었고 이후 잠시 공을 접었는데 그 타이밍에 케인이 골로 바로 연결시키면서 3:0으로 벌어졌다. 그리고 에릭센이 연속으로 두 골을 넣으면서 5:0으로 완벽하게 경기를 완승했다. 무엇보다도 이 날 토트넘은 슈팅 28개에 유효슈팅만 15개를 쏟아부으면서 그야말로 공격을 주도했다. 그동안 골이 적었던 토트넘 공격라인이 제대로 살아난 모습이었다.

12월 11일에 펼쳐진 15라운드 맨체스터 유나이티드 원정에서는 주중 챔피언스 리그에서 주전들을 죄다 내보낸 게 결국 독으로 다가왔다. 당장 주중 챔피언스 리그에서 공격을 주도했던 케인과 알리가 풀타임 동안 슈팅 1개에 유효슈팅은 0개에 그치는 지독히 부진한 경기를 보여줬다. 특히 케인의 경우 오늘 경기 유일한 득점이었던 미키타리안의 골에 결정적인 역할을 해주는 패스미스를 했다는 점에서 그야말로 워스트로 보기에 충분했다. 결국 1:0 패배를 거두었다.

12월 28일에 펼쳐진 18라운드 사우스햄튼 원정에서는 1:1로 전반전이 마무리되었고, 후반전이 시작하자마자 골을 넣으며 2:1 역전을 하였다. 그리고 곧바로 네이선 레드먼드가 알리에게 패널티 에어리어 안에서 반칙을 하며 페널티킥을 얻어냈는데, 이 페널티킥을 날려먹으면서 경기는 어렵게 흘려가게 되었다. 토트넘이 공격을 주도하기는 했지만 더 이상 골이 나오지 않는 상황에서 무사 시소코와 교체 투입되어 들어간 손흥민이 후반 40분에 강력한 치달을 보여주며 쐐기골을 넣으며 분위기가 토트넘으로 넘어갔으며, 곧바로 알리가 대니 로즈의 패스를 이어 받아 멀티골을 넣으며 경기 결과는 4:1 대승으로 마무리 되었다.

이후 2017년 1월 1일에 펼쳐진 19라운드 왓포드 원정에서 선발 출전하여 2골 1도움을 기록하며 팀의 4:1 대승을 이끌었다. 또한 이 경기로 프리미어 리그 100경기에서 59골을 달성했는데 이는 티에리 앙리와 동률인 기록이다.

21라운드 웨스트 브롬위치 알비온과의 홈 경기에서 선발출전하여 해트트릭을 기록했다.

FA컵 16강 풀럼과의 원정 경기에서 해트트릭을 기록하며 팀의 3:0 승리와 8강 진출을 이끌었다.

유로파 리그 32강 2차전 KAA 헨트와의 홈 경기에서는 결정적인 찬스를 놓치고 자책골까지 넣는 부진한 경기력을 보였고, 팀은 1차전 1:0 패배에 이어 2차전 2:2 무승부를 거두며 합산 점수 3:2로 대회에서 탈락했다.

이후 주말에 있었던 26라운드 스토크 시티와의 홈 경기에서 분풀이라도 하듯 또다시 해트트릭을 기록하며 팀의 4:0 승리를 이끌었다. 27라운드 에버튼과의 홈 경기에서도 엄청난 슈팅 스킬을 앞세워 멀티골을 기록하며 팀의 3:2 승리를 이끌었다.

하지만 2017년 3월 12일 FA컵 8강 밀월 FC와의 경기 도중에 부상으로 교체되었다. 가뜩이나 숨막히는 챔피언스리그권 싸움을 벌이고 있고 FA컵 4강에 진출하여 중요한 경기들을 앞두고 있는 토트넘에게는 그야말로 날벼락이 아닐 수 없다. 게다가 케인 본인에게도 악재였던 것이 19골로 리그 득점 1위였다가 이 부상으로 주춤한 사이에 2위이던 로멜루 루카쿠가 31라운드까지 23골을 넣으며 2위로 밀려났다.

다행히 토트넘은 케인이 없었던 리그 3경기에서는 전부 승리를 거뒀고, 케인은 시즌 아웃이 될 것이라는 비관적인 전망도 있었음에도 불구하고 예상보다 훨씬 빠르게 복귀하여 2017년 4월 8일 32라운드 왓포드 전에서 얀센과 교체 투입되었다. 몇 번의 아쉬운 찬스를 날렸으나 빠른 복귀만큼은 반갑다. 본인이 득점왕 경쟁중인 와중에 좋은 찬스를 이미 멀티골을 넣은 손흥민에게 해트트릭을 선물하기 위해 의식적으로 양보했으나 야속하게도 공은 골대를 벗어나고 말았다.

1주일 뒤 4월 15일에 펼쳐진 33라운드 본머스와의 홈 경기에서는 간만에 선발 출전하여 2:0으로 이기고 있는 후반 3분에 득점에 성공하며 프리미어 리그 3년 연속 20골을 기록했으며, 이 기록은 앨런 시어러, 티에리 앙리, 뤼트 판니스텔로이에 이은 4번째 기록이라고 한다. 올 시즌 부상만 없었더라면 더욱 빨리 나왔을 기록이라서 매우 아쉽다.

4월 22일에 펼쳐진 첼시와의 FA컵 4강전에서는 1:0 상황에서 본인의 높은 키를 이용하여 헤더로 동점골을 넣어 런던 더비에 강하다는 걸 다시 입증했지만, 팀은 마우리시오 포체티노의 전술 실책으로 인하여 경기 내내 첼시에게 밀렸고 결국 4:2로 패배하면서 탈락했다. 이로써 토트넘은 또 웸블리 스타디움에서 패배했는데, 다음 시즌에는 리그에서도 웸블리를 홈으로 쓰기 때문에 다소 걱정이 되는 부분이다.

2017년 4월 30일에 펼쳐진 35라운드 아스날과의 북런던 더비 홈 경기에서도 선발 출전하여 팀이 1:0으로 앞서가던 후반 58분에 본인이 직접 얻어낸 페널티킥을 직접 성공시키면서 추가골을 득점했고 그의 맹활약에 따라 팀도 2:0 승리를 거뒀다. 이 골로 케인은 북런던 더비에서 6경기를 출전하여 6골을 기록하게 되었다.

5월 5일에 펼쳐진 36라운드 맨유와의 시즌 마지막 홈 경기이자 화이트 하트 레인에서의 마지막 경기에서 추가골을 득점했고 팀은 2:1 승리로 유종의 미를 거뒀다. 이 골은 케인의 맨유 상대로의 커리어 첫 골이자, 화이트 하트 레인에서 토트넘 선수가 넣은 마지막 골로 기록되었다.[2] 이로써 22골 5도움을 기록하며 리그 2위이다. 남은 경기 여부에 따라 득점 1위가 될지 모를 상황.

일정이 연기되어 5월 14일에 치러진 34라운드 레스터 시티 원정에서는 무려 4골을 퍼부으며 26골로 단숨에 리그 득점 선두로 올라섰다. 1경기를 남긴 가운데 2위인 로멜루 루카쿠에게 2골, 3위인 알렉시스 산체스에게 3골 차로 앞서가고 있다. 그리고 마지막 38라운드 헐 시티 전에 선발 출전하여 좋은 골 결정력으로 해트트릭을 넣는 유종의 미를 거두면서 이번 시즌 리그 29골로 25골을 넣은 루카쿠를 제치고 득점왕을 확정지었다. 부상이 없었다면 프리미어 리그 출범 이후 단일 시즌 최다 득점을 노려볼 수 있었을 듯 하다.[3] 여기에 PFA 올해의 팀에 다시 한 번 선정되면서 3년 연속으로 선정되었다.
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시즌 초반에는 부진과 부상으로 고생했지만, 이내 폼이 올라와 지난 시즌을 능가하는 득점력을 보여주었다.

2016-17 시즌: 38경기 35골 7도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 30 29 1 29 7
<rowcolor=#fff>
파일:UEFA 챔피언스 리그 로고(가로형 화이트).svg
3 3 0 2 0
<rowcolor=#fff> 파일:UEFA 유로파 리그 로고 화이트 가로형.svg 2 2 0 0 0
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg 3 3 0 4 0
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg - - - - -
<rowcolor=#0b1c56> 합계 38 37 1 35 7

9. 2017-18 시즌

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리그 개막 후 8월에는 리그 3경기를 치르면서[4] 결국 득점을 하지 못하면서 8월 무득점 행진을 이어나갔다.

하지만 9월 1일이 되자마자 득점을 올렸는데, 2018 FIFA 월드컵 러시아 유럽 예선에서 몰타 축구 국가대표팀을 상대로 2골 1도움 활약을 보이며 빠른 스타트를 끊는 모습을 보였다. 많은 사람들이 9월이 되자마자 득점하는 모습을 보여서 케인이 이전에도 9월만 되면 득점이 올라온 걸로 아는데, 사실 케인의 득점이 물오르는 시기는 10월 즈음이었다. 직전 시즌에는 스토크 전 상대방에게 무리한 테클을 시도하다 장기 이탈 하기도 했고, 그 전 시즌에는 9월에도 슬로우 스타트를 하는 모양새를 보였다. 출처

9월 첫 경기인 리그 4R 에버튼 원정에서 경기 초반부터 활발한 움직임으로 팀의 공격을 이끌었고, 결국 전반 28분 오른쪽 측면에서 크로스와 비슷한 궤적으로 슈팅을 날렸는데 그대로 에버턴의 골망을 가르면서 시즌 마수걸이 득점을 올렸다. 이는 케인의 토트넘 소속 100번째 골이었기에 더욱 의미있었다. 이후 후반 1분 벤 데이비스의 크로스를 가볍게 해결하며 멀티골을 기록했다. 8월이 지나자마자 맹활약을 펼치며 팀의 원정 승을 이끌었다.[5]

며칠 뒤 챔피언스리그 조별리그 1라운드 보루시아 도르트문트를 상대로 한 홈경기에서는 선압박 후역습의 전술이 그대로 통해 이 경기에서 손흥민의 선제골을 어시스트했으며, 전반 15분과 후반 15분에는 직접 득점을 기록하면서 총 2득점과 1도움을 기록해 토트넘의 모든 득점에 공헌해 3-1 승리를 이끌었다. 경기 후 후스코어드닷컴으로부터 평점 9.6점을 받았다.
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리그 6R 웨스트 햄 유나이티드 원정에서 전반 34분 에릭센의 수비를 무너트리는 침투 패스와 이를 이어받은 델레 알리의 크로스를 득점으로 마무리하며 선취점을 기록했다. 4분 뒤에는 알리의 슛이 조 하트의 몸을 맞고 나온 공을 밀어넣으면서 멀티골을 기록하였다. 이후 슈팅이 골대를 맞추는 등 3-2 승리를 이끈 케인은 9월 들어 8골[6]을 기록 중이다.

챔피언스 리그 조별리그 2차전 아포엘 FC전에서는 전반 39분에 기가 막히게 오프사이드 트랩을 깨는 동시에 알더베이럴트의 스루패스를 놓치지 않고 선제골을 넣었다. 후반 17분에는 시소코의 크로스를 받아 두 번째 골을 넣었고, 4분 뒤에는 중원에서 드리블을 치고가다가 오른쪽 공간을 열어준 뒤 중앙으로 쇄도했고, 트리피어의 크로스를 헤더로 득점을 기록하면서 올해 7번째 해트트릭을 기록하였다. 여기에 지난시즌 포함 챔스 4경기 연속골을 기록하며 스티븐 제라드에 이어 4경기 연속골을 넣은 역대 2번째 잉글랜드 선수로 기록되었다. 평점 9.7점으로 MOM에 선정되었다.

9월 30일 리그 7R 허더즈필드 타운 AFC을 상대로 전반 9분 상대수비의 실책을 놓치지 않은 트리피어가 전달한 공을 침착하게 밀어 넣어 득점을 기록했고, 전반 23분에는 페널티 박스 앞에서 수비를 몰아넣은 후 정확한 왼발 슈팅으로 득점을 기록하면서 멀티골을 달성했다. 컵 대회 포함 3경기 연속골이자 리그 2경기 연속 멀티골을 기록했다. 여기에 이번 멀티골로 크리스티아누 호날두의 EPL 통산 84골과 동률을 이루게 되었다. 그렇게 9월에 리그에서만 4경기 6득점을 보이며, 단숨에 득점 선두권 경쟁이 참여하였다.[7] 여기에 챔스 조별리그 2경기 5골 1도움을 기록하고, 국가대표팀에서 2골을 기록하면서 9월에만 13골 2도움을 기록하는 미친 골결정력을 보여주었다.[8]

여기에 10월 6일 월드컵 유럽예선 슬로베니아전에서 후반전 추가시간에 극적인 결승골을 기록하여 잉글랜드의 러시아 월드컵 본선 진출을 확정지었다!! 경기 전에 주장으로 임명된 케인은 잉글랜드의 대회 6연속 본선 진출을 이끌었다.

1주일 뒤 10월 13일에는 9월에 리그에서 4경기 6골을 기록한 업적을 인정받아 프리미어리그 이달의 선수상을 받았다.

챔피언스리그 조별리그 3차전 레알 마드리드 원정에서는 페르난도 요렌테와 투톱으로 나서서 라파엘 바란의 자책골을 이끌어내 1-1 무승부를 거두었다.

10월 22일에 펼쳐진 프리미어리그 9라운드 리버풀 FC와의 홈경기에서 선발로 나와 전반 4분 만에 키어런 트리피어의 침투패스를 시몽 미뇰레가 나온 것을 보고 볼을 꺾어 차면서 선제골로 마무리했다.[9] 여기에 본인이 만들어낸 역습찬스에서 날카로운 크로스로 손흥민의 득점을 어시스트까지 했다. 그리고 후반전에 한 골 더 추가하면서 멀티골을 기록, 4-1 승리를 이끌었다. 이날 케인의 득점은 이번 시즌 웸블리 스타디움에서 기록한 첫 득점이었다. 케인은 이번 시즌 리그에서 6골을 기록 중이었는데, 모두 원정에서 나온 득점이었다. 토트넘은 케인이 홈에서 득점이 터지지 않으면서 앞선 리그 4경기에서 1승 2무 1패로 부진했지만, 케인의 득점이 나오자마자 2012년 11월 이후 리버풀 상대로 첫 승을 거뒀다.[10] 케인은 MoM으로 선정되는 동시에 EPL 공식랭킹 1위에 올라섰다.

하지만 리버풀전에서 경기막판에 부상을 입으면서 10R 맨유전에는 나서지 못했다. 팀도 케인의 공백을 메우지 못한 채 1-0으로 패배를 거두었다. 그래도 레알과의 리매치를 앞두고 훈련에 복귀했다고 한다.

챔피언스리그 조별리그 4차전 레알 마드리드와의 홈경기에서 결국 선발출전한다. 그리고 에릭센의 쐐기골을 어시스트하면서 3-1 완승에 기여했다.

미친 활약을 보여주면서 레알 마드리드가 8000만 유로에 영입을 노린다는 기사가 뜨는 등 많은 이적설이 뜨고 있다. 토트넘의 주급체계를 고려해보면 토트넘 입장에서는 난감한 상황일 듯하다.

12R 아스날전에서는 3차례 볼을 빼앗기고 유효슈팅도 2차례에 그치는 등 부진한 모습을 보여주면서 2-0 패배를 막지 못했다.

11월 21일에 펼쳐진 챔피언스리그 조별리그 5차전 보루시아 도르트문트전에서는 전반전에 팀과 함께 고전을 면치 못했지만, 알리의 도움을 받아 동점골을 후반 시작하자마자 만들어내면서 분위기가 풀렸다. 그리고 손흥민의 역전골까지 터지면서 2-1 승리, 챔피언스리그 16강 진출에 성공했다. 한편, 이날 골로 케인은 올 시즌 챔피언스리그에서 5경기 출전해 6골 2도움을 기록하고 있다. 공격포인트로 치자면 크리스티아누 호날두-(8골)와 함께 올 시즌 최다 포인트를 기록 중이다.

리그 13R WBA 전에서는 알리의 치명적인 실수로 인해 내준 실점으로 1-0으로 뒤지고 있던 후반 28분 왼쪽 측면에서 알리가 낮은 크로스를 올렸고 케인은 큰 힘을 들이지 않고 방향만 바꾸어 동점골을 넣었다. 리그 4위로 치열한 상위권 다툼을 하고 있던 토트넘인데, 홈에서 덜미를 잡힌다면 자칫 선두권 경쟁에서 뒤처질 수 있었다. 하지만 케인의 결정적인 한방으로 간신히 패배를 면했고, 최악의 결과를 받을 수 있는 상황에서 위기를 모면했다. 이러면서 케인은 경기 후 후스코어드닷컴으로부터 평점 8.3점을 받았다.

14R 레스터 시티전에서는 알리와 에릭센이 2선에서 부진한 움직임을 보여주면서 케인은 자연스레 최전방에 고립되었다. 이후 후반전에 손흥민과 라멜라가 투입되고 난 이후에는 공격에 활로가 생기면서 79분에 라멜라의 도움을 받아 추격골을 넣었다. 하지만 그게 다였고, 팀을 2-1 패배에서는 구해내지 못했다. 한편, 이날 득점은 케인의 올해 리그 31번째 득점이었다. 이로써 뤼트 판니스텔로이, 레스 퍼디난드를 뛰어넘었다.[11]
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케인의 1월부터 이어온 꾸준한(8월 빼고...) 활약으로 발롱도르 후보 30인에 포함되었다. 그리고 2017 발롱도르 10위에 오르는 쾌거를 이뤄낸다. 발롱도르 후보들 중 리오넬 메시의 59개의 공격포인트, 크리스티아누 호날두의 53개 공격포인트에 이어 세번째로 많은 51개의 공격포인트를 올렸다.#

이후 프리미어리그 16R 스토크시티 원정에서는 헤더로 첫 골을 넣더니, 얼마 지나지 않아 왼발로 득점을 기록하면서 총 2골을 기록해 팀의 승리를 이끄는 동시에 이번 시즌 현재까지 22경기 20골 3어시스트라고하는 어마무시한 성적을 보여주고 있다. 챔스로 한정하면 5경기 6골 2도움 MOM 2번으로 압도적인 모습. 또한 이 경기의 득점으로 인해 2017년 한 해 동안 무려 50득점(!!!)을 달성하며 커리어 최정점을 찍고 있다.

전반기 마지막 경기였던 프리미어리그 19R 번리 원정에서는 컨디션이 최고조로 올라와 전반전 PK를 성공시키더니 후반 24분 역습 상황에서 깔끔하게 깔아찬 슈팅으로 멀티골을 기록했고, 후반 34분에는 또 다시 침착하게 강한 왼발 슈팅으로 연결하면서 결국 해트트릭을 기록하여 팀의 3-0 승리를 이끌며 절정의 골 감각을 이어 나갔다. 그리고 이날 해트트릭으로 모하메드 살라와 리그 득점 공동 선두로 올라선 데 이어, 앨런 시어러가 보유한 한 해 EPL 최다 득점인 36골과 동률을 이루면서 기록을 깰 수 있게 되었다. 그리고 리오넬 메시의 2018년 득점 수인 54골을 넘기고 2018년 최다 득점자도 노려볼 수 있다.[12]

결국 2017년 12월 26일 토트넘의 2017년 마지막 EPL 경기인 20라운드 사우스햄튼전에서 2경기 연속 해트트릭으로 팀의 5-2 승리를 이끌고 기록경신과 함께 한 해를 마무리했다. 전반 22분 세트피스에서 크리스티안 에릭센의 크로스를 받아 가볍게 헤더로 선제골을 득점하여 마침내 2017년 EPL 37골을 기록하며 앨런 시어러를 넘어 한해 EPL 최다 득점 신기록[13]을 세웠다. 그리고 전반 39분 손흥민의 어시스트와 함께 추가 득점을 기록하며 55골로 리오넬 메시를 넘어 2017년 유럽 리그 득점 단독 1위에 등극했고, 후반 67분 델리 알리의 패스를 깔끔한 피니쉬로 마무리하며 2경기 연속 해트트릭을 완성했다. 또한 이 경기 후 리그에서 총 18골을 기록하여 살라의 15골을 넘어서고 리그 득점 단독 1위에 올랐다. 현재 페이스를 유지한다면 역대 프리미어리그에서 시어러와 앙리만 이뤄낸 3시즌 연속 득점왕 수상도 가능하다는 평가를 받고 있다.

2018년 1월 8일 AFC 윔블던과의 FA컵 3라운드전에서 결승골 포함 2골을 기록하며 토트넘의 4라운드 진출을 이끌었다. 또한 이 2골로 인해 토트넘 구단 역대 최다 득점자 순위에서 테디 셰링엄의 124골을 제치고 단독 9위에 오르기도 하였다.

12월에 리그에서만 8골을 넣으면서 프리미어리그 12월 이달의 선수상을 받았다. 이는 통산 6번째 수상으로, 스티븐 제라드와 동률을 이루면서 역대 최다 수상 선수가 되었다.
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2018년 1월 14일, 에버튼과의 프리미어리그 23라운드에서는 손흥민의 크로스를 받아 득점을 기록했으며, 이후 에릭 다이어의 스루패스를 받아 추가골을 넣으면서 멀티골을 기록하였다. 이 2골로 올 시즌 해리 케인은 리그에서만 20골, 시즌 전체로 보면 28골을 기록중이다. 또한 이 골로 인해, 토트넘 역사상 EPL에서 가장 많은 골을 기록한 선수가 되는 영광을 누리기도 하였다. 올 시즌 현재까지 케인보다 더 많은 골을 넣은 선수는 유럽에 단 한명도 없다. 그리고 테디 셰링엄의 EPL 97골을 넘었다.
2018년 1월 21일 사우스햄튼 FC와의 EPL 24라운드에서 팀이 전체적으로 부진한 가운데 코너킥 찬스에서 귀중한 동점 헤더 골을 넣었다. 상대 수비들의 마크에도 굴하지 않고 헤더로 마무리지은 것. 이로써 현재까지 리그 21골을 기록중이며, EPL에서 무려 99골을 기록하였다. 조만간 EPL 100호골을 기록할 수도 있는 상황이다.

1월 24일 잉글랜드 2017년 최고의 선수상을 받았다.

2018년 1월 27일 뉴포트 카운티와의 FA컵 4라운드전에서 골을 기록하여 '''17/18시즌 현재 30경기 30골 경기당 1골이라는 미친 활약을 기복없이 꾸준히 보여주고 있다.
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2018년 2월 4일 리버풀 FC과의 EPL 26라운드 경기에서 후반전 추가시간에 PK로 극적인 동점골을 기록하여 EPL 개인 통산 100호골을 기록하였다. 다만 두 번[14][15]의 PK 기회 중에서 마지막 한 개만 성공하는데 그쳤기 때문에 아쉬운 부분. 경기력도 그리 좋은 편은 아니었다. 그래도 다행히 이 골로 극적인 2대2 무승부를 거두어 패배는 면했기에 역적으로 몰리지는 않았다.

프리미어리그에서 100골을 기록한 27번째 선수가 되었다. 141경기, 100골까지 필요했던 경기 수였다. 이 때 최단 기간 100골 주인공은 앨런 시어러로, 1992-93 시즌부터 4시즌 동안 124경기에 출전해 100골을 넣었다. 케인은 시어러 다음으로 가장 빨리 100골을 기록한 선수이다. 여기에 100골 중 홈에서의 득점은 48골, 원정 득점은 52골로, 홈과 원정에서 모두 좋은 골 결정력을 선보여왔다. 100골 이상 기록한 선수들 가운데 원정 득점이 홈 득점보다 많은 선수는 맨유의 라이언 긱스가 유일했다.[16] 이렇듯 케인은 역사를 써내려가고 있다.

2018년 2월 11일 프리미어리그 27라운드 최고 빅매치였던 북런던 더비 홈경기에서 선발출전하여 두 팀 모두 답답한 경기력을 보여주면서 전반전을 0대0으로 마쳤다. 그런데 케인이 후반전 시작한지 얼마 안 된 시점에서 코시엘니와의 몸싸움을 이겨내고 높은 타점으로 헤더로 연결하여 팀의 1대0 승리를 이끄는 결승골을 기록하였다. 이렇게 아스날전에서 강했던 면모를 어김없이 보여주면서, 통산 아스날전 7경기에서 7번째 득점을 기록했다.[17] 현재까지 이번 시즌 32골을 기록 중이다.

2018년 2월 13일 유벤투스 FC와의 챔피언스리그 16강 1차전 원정경기에서 팀이 초반 빠른 실점으로 0:2로 끌려가는 가운데에서도 날카로운 슈팅으로 존재감을 보였고, 결국 전반 35분에 좋은 라인 브레이킹으로 잔루이지 부폰을 제치고 마침내 추격골 득점에 성공했다. 팀은 크리스티안 에릭센의 후반전 프리킥 동점골 덕분에 원정 2:2 무승부라는 만족스러운 결과를 가지고 웸블리 스타디움으로 돌아가게 되었다. 한편 이날 득점으로 스티븐 제라드가 가지고 있던 잉글랜드 국적 챔피언스리그 단일시즌 최다 득점 기록(7골)과 동률을 이루게 되었다.

2018년 2월 18일 로치데일과의 FA컵 16강 1차전에서 교체로 나와 델리 알리가 얻어낸 PK를 성공하였다.

2018년 2월 25일 프리미어리그 28라운드 크리스탈 팰리스 FC 원정에서는 경기 내내 수비진에 막혀 있었고, 크게 위협적이지 못했다. 최대 장기인 골 결정력도 이날 발휘되지 못했다. 전반 초반에는 수비의 실책으로 얻은 키퍼와의 1대1 찬스를 날렸고, 후반전 초반에는 에릭센이 오른발 아웃프런트로 감각적인 패스를 내줬는데, 이것을 노마크 찬스에서 슈팅을 연결했지만 골문을 빗나갔다. 그렇게 케인을 포함하여 팀이 웨인 헤네시 골키퍼를 비롯한 크리스탈 팰리스의 끈질긴 수비에 고전하며 후반 막바지까지 지루한 경기력으로 스코어가 0:0이 유지되던 와중, 결국 후반 88분 천금같은 결승 헤더골을 만들어내며 팀에게 귀중한 승점 3점을 안겼다. 본인이 팀의 해결사임을 증명한 경기였다. 이 경기에서의 득점으로 프로 통산 150번째 득점을 기록했다.

2018년 3월 3일 프리미어리그 29라운드 허더즈필드 타운 홈 경기에서 골은 기록하지 못하였지만 넓은 시야와 좋은 킥력을 활용한 롱패스로 손흥민의 헤더 골을 어시스트하면서 1도움을 추가하였다. 팀도 손흥민의 멀티골에 힘입어 2대0으로 쉽게 승리를 거두었다.

2018년 3월 8일 챔피언스리그 16강 2차전 유벤투스 FC와의 홈 경기에서는 지난 경기와 다르게 침묵하였는데, 그러던 1대2로 리드당하던 상황에서 90분 즈음에 회심의 헤더를 해봤지만 이마저도 골대를 맞고 말았다. 그런데 리바운드볼에 에릭 라멜라가 몸만 날렸어도 리바운드 골을 넣었을 수 있었을 것이다. 결국 토트넘은 결국 1대2로 패하면서 합산점수 3대4로 아쉽게 8강 진출에 실패하였다.

이런 상황에서 3월 11일 프리미어리그 30라운드 본머스와에서의 원정 경기에선 전반전 30분 즈음에 베고비치 키퍼와의 충돌과 함께 발목이 돌아가는 부상을 입었고, 결국 경기장을 빠져 나오면서 라멜라와 조기에 교체되었다. 복귀 예상 시점은 4월 달 말이라 이번시즌 득점왕 자리에 먹구름이 끼었다. 게다가 3월 18일 득점왕 경쟁자인 모하메드 살라가 4골 1어시라는 괴물같은 경기를 펼치며 점수차는 4골로 벌어져 3시즌 연속 득점왕은 힘들다는 이야기가 주를 이루고 있다.

그런데 부상 경기 이후 토트넘의 첫 리그경기였던 4월 1일에 펼쳐진 프리미어리그 32라운드 첼시 FC 원정에서 골욕심만 부리면서 크게 부진하였던 손흥민과 후반 74분에 교체되어 투입되면서 작년에 이어 무시무시한 회복력을 보여줬다. 팀은 크리스티안 에릭센델리 알리의 맹활약으로 3대1로 승리를 거두었다.

2018년 4월 7일(한국시간) 스토크시티와의 33라운드 경기에 선발로 출전하여 팀의 2-1 승리를 이끌었다. 하지만 에릭센의 프리킥 골이 본인 골로 정정되어야 한다고 주장했으며 이로 인해 득점왕 욕심으로 팀 동료의 골까지 뺏으러 한다고 많은 비난을 받았다. 다만 한국에선 케인이 딸의 목숨까지 건다고 비난 받았으나 이는 잘못된 오역이다. 원문은 "I swear on my daughter’s life that I touched the ball"이다. "딸의 삶에 맹세 컨대"정도로 이는 현지에서 흔히 쓰이는 숙어 중 하나며 이로 인한 논란은 일어나지 않았다. 다만 득점왕 경쟁에 과열되어 추태를 보이고, 케인의 터치 자체도 여부가 애매했기 때문에 해외 넷상에서는 "그래서 딸은?"이라는 느낌으로 조롱 받았다. 레딧 반응 그리고 이 득점이 기어이 케인의 기록으로 결정되자 득점왕 경쟁자에게 "오올 실화냨"(...)라는 희대의 트윗을 이끌어냈다. 이런 리액션에 리버풀 팬들은 물론 선수단 내 트잉여들도 빵 터졌다고...앨런 시어러는 "내가 인정받지 못한 9골을 돌려줄지 의문이다. 그러면 난 269골", 게리 리네커는 "마리오 만주키치의 골(유벤투스 소속으로 레알 마드리드 상대로 멀티골 기록.)도 해리 케인의 골로 인정되어야 할 것"이라며 케인의 골욕심을 비꼬았다.

그리고 공교롭게도 '그 발언' 이후로 부진을 면치 못하고 있다.

그 발언으로부터 일주일 후에 열린 리그 34라운드에서 케인이 맨시티에게 무득점으로 지워진 반면 모하메드 살라트렌트 알렉산더아놀드의 택배크로스를 수취인확인 헤더로 골문에 집어넣으며 3-0 승리에 공헌한 후에도 리버풀의 로리스 카리우스에게 "다른 두 골도 살라 골로 쳐주자 살라 사실상 해트트릭 ㅊㅋㅊㅋ"라는 코멘트로 조롱받았다. 그나마 에릭센에게 이런 드립도 듣는 걸 보면 이 흑역사가 남들한테는 두고두고 까여도 토트넘 팀 케미스트리에까지 영향을 끼치지는 않은 모양.

프리미어리그 35라운드 브라이튼 전에 손흥민의 어시스트로 한 골을 넣긴 했지만 맨체스터 유나이티드와의 FA컵 4강전에서 아무 것도 하지 못하면서 토트넘이 올해도 무관으로 끝나는 걸 막지 못했다. 그 사이에 살라가 WBA를 상대로 한 골을 더 추가하면서 골 수 차이는 5골로 벌어졌다. 케인은 4경기, 살라는 3경기가 남은 상황에서 살라가 EPL 단일 시즌 최다득점에 도전하고 있는 관계로(35R 기준 33경기 31골) 살라의 기록 달성 여부에만 관심이 쏠리고 있으며 케인에 대한 여론은 FA컵 탈락으로 더 안 좋아졌다.[18]

* 케인 남은 경기 : 왓포드 - WBA - 뉴캐슬 - 레스터시티
* 살라 남은 경기 : 스토크시티 - 첼시 - 브라이튼

남은 일정은 토트넘 전력으로 케인이 다득점을 할 수 있을만한 팀들과의 경기라 그나마 케인이 유리한 상황이다.

5월 1일 프리미어리그 36라운드 왓포드 FC전에서 선발출전하여 전반전에 선제골을 기록하였다.

5월 13일 프리미어리그 38라운드 레스터 시티전에서 선발출전하여 멀티골을 기록하면서 기어코 리그 30호골을 달성하였다. 팀도 5대4 승리를 거두면서 리그 3위로 시즌을 마쳤으나 결국 최다득점 신기록을 찍은 모하메드 살라에 밀리면서 득점왕 등극에는 실패했다. EPL 역사상 한 시즌에 30골 이상을 집어넣고 득점왕 등극에 실패한 것은 이번시즌 케인이 최초라고 한다.

그래도 토트넘 구단 역사상 두번째로 PFA 올해의 팀 4회 수상이라는 영광에 올랐으며, 프로 데뷔 이래 가장 좋은 득점 페이스를[19] 보여주었다.

한국 시간으로 2018년 6월 8일 무려 2024년까지 계약을 연장했다는 오피셜이 떴다. 2024년이면 해리 케인의 나이가 만으로 31세가 되므로 사실상의 종신계약이다. 주급 역시 크게 인상되어 20만 파운드, 한국 돈으로 3억원에 가까운 고액을 수령하게 되었다. 해당 기사[20]

2017-18시즌: 48경기 41골 4도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 37 35 2 30 2
<rowcolor=#fff>
파일:UEFA 챔피언스 리그 로고(가로형 화이트).svg
7 7 0 7 2
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg 4 3 1 4 0
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg - - - - -
<rowcolor=#0b1c56> 합계 48 45 3 41 4

10. 2018-19 시즌

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월드컵을 4강으로 마친 후 토트넘에 복귀한다.

2018년 8월 18일에 진행된 프리미어리그 2R 풀럼 FC전에 선발 출전하여 후반 72분 회심의 헤더 슛이 크로스바를 맞추며 또 한번 8월 징크스에 우나 했지만, 팀이 키어런 트리피어의 멋진 프리킥 골을 통해 2-1로 앞서고 있던 후반 77분 에릭 라멜라의 좋은 드리블 이후 킬패스를 한번 접고 깔끔한 피니쉬로 처리하며 드디어 커리어 처음으로 8월 경기 득점에 성공했다. 팀은 3-1 승리를 거뒀다.
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2018년 8월 27일 프리미어리그 3R 맨체스터 유나이티드 FC 원정에서는 0:0 균형을 이루고 있던 후반 50분 키어런 트리피어의 코너킥을 헤더 결승 골로 연결했다. 케인의 맨유 상대 통산 두번째 골이자 커리어 첫 올드 트래포드에서의 득점이었다. 팀은 전반전에 상당히 고전했지만 잘 견뎌내고 후반전 케인의 골을 시작으로 루카스 모우라의 멀티골을 보태어 어려운 원정에서 3-0 승리를 이뤄내았다.

리그 4R 왓포드전에서는 중원 싸움에서 상대 2선 공격수들의 빌드업을 방해하며 공격의 물꼬를 측면으로 틀게 했다. 하지만 왓포드의 수비진들이 토트넘의 단조로운 측면 공략에 잘 대응해냈다. 결국 좀처럼 공간을 만들지 못한 토트넘의 공격진은 단 2개의 유효슈팅만 기록하며 고개를 숙여야 했다. 결국 충격적인 2-1 패배를 당했다. 1골 마저도 상대의 자책골이었다(...).

리그 5R 리버풀전에서도 상대의 밀집 수비에 고전을 면치 못하면서 부진했다. 이러다보니 풀타임을 소화했음에도 볼 터치는 22번에 불과했다. 선발 출전한 양팀 22명 중 최하위다. 사실상 경기 내내 존재감이 없었다는 뜻이다. 케인에게 공격루트가 집중되는 토트넘의 빌드업 축구에 대한 분석이 철저히 나왔는지 팀 자체도 부진했다. 팀도 2연패를 당했다.

챔피언스리그 조별리그 1차전 인테르 원정에서도 부진을 면치 못했으며, 팀도 2-1 역전패를 당했다. 확실히 케인을 포함하여 팀 전체가 월드컵 후유증에서 벗어나지 못하는 듯 하다. 부상 선수도 많다.

6R 브라이튼전에서는 전반전 막판에 PK로 득점을 기록하면서 팀을 연패에서 끊어냈다. 여담으로 이날 PK 득점으로 최근 3년 기준으로 PL에서 가장 많은 페널티킥 시도와 가장 많은 득점을 올린 선수가 됐다. 3년 동안 15번 페널티킥을 시도해 13회 성공하면서, 시도가 가장 많으면서도 대부분을 골로 연결하는 침착함과 정확도를 보여주고 있다.

2018년 9월 29일 리그 7R 허더즈필드와의 원정경기에서 선발출전하여 전반 초반에 찬스를 놓쳤지만, 전반 25분에 트리피어의 크로스를 문전 앞에서 헤더 골을 넣었다. 그러다 전반 막판을 향하던 시점에서 손흥민과 로즈가 좋은 협동 플레이로 페널티킥을 유도했고, 이를 케인이 침착하게 골로 연결해 멀티골을 기록했다. 후반에는 침묵했지만, 2골로 팀의 2-1 원정 승리를 이끌었다. 현재까지 리그에서 5골을 기록중이며, 아구에로와 미트로비치와 함께 리그 득점 공동 2위를 달리고 있다.올라올 녀석은 올라온다 역시 에이스는 케인

2018년 10월 4일 챔스 조별 예선 2차전 바르셀로나 전에서 2:0으로 끌려가는 후반전 초반에 수비수 두 명을 앞에 두고 엄청난 골을 기록하였다. 이외에도 팀 내에서 가장 날카로운 모습을 보였으나 팀은 2:4로 패배하였다. 케인은 경기 후 후스코어드닷컴으로부터 평점 7.6점을 받으면서, 팀내에서 가장 높은 점수를 받았다. 그리고 레알 마드리드 이적설이 나오고 있다. 루카 모드리치가 칭찬했다고.#

크리스티안 에릭센의 부상 이후에는 에릭센이 도맡아온 플레이메이커 역할을 해주고있다. 보다 이타적으로 플레이하며 2, 3선까지 내려와 경기를 조율하는 역할을 도맡는 중. 때문에 최근의 해리 케인 본인의 득점도 많이 줄어들은 추세다.

크리스티안 에릭센이 복귀한 챔피언스리그 조별리그 3차전 PSV전에서는 다시 최전방 스트라이커 역할로 돌아왔고, 골도 하나 기록했다. 하지만 팀은 토비 알데르베이럴트의 실책, 위고 요리스의 퇴장 이후 2:2 무승부를 거뒀다.

이후 울버햄튼과의 11R 경기에서 골을 넣어 3대0을 만들었는데, 수비수인 포이스가 두 번의 pk를 내주면서 팀은 힘들게 승리를 거뒀다.

11월 7일에 펼쳐진 챔피언스리그 B조 4차전 PSV전에서 선발출전하여 후반 32분 박스 안에서 페르난도 요렌테의 패스를 받아 감각적인 왼발 슛으로 동점골을 기록했으며, 후반 44분에는 벤 데이비스의 크로스를 받아 헤더로 득점으로 연결시키면서 역전골과 멀티골을 뽑아냈다. 이 두 장면은 이날 경기에서 토트넘이 거의 잡지 못했던 박스 안 찬스였다.[21] 동료의 크로스 궤적을 따라가 상대와 공중볼 경합에서 이겨내어 헤더슛으로 연결한 케인의 집중력은 대단했다. 이렇게 팀의 역전승을 이끌어내면서 여러 외신들은 해리 케인이 스퍼스를 구했다는 표현등을 쓰면서 해리 케인의 활약을 높이 평가했다. 경기 후 공식 MOM에 선정된건 덤. 거기에다가 UCL 이 주의 선수에 뽑히는 영광을 안았다!!

11월 24일 리그 13R 첼시전에서는 1-0으로 앞서던 상황에서 다비드 루이스를 앞에 두고 기습적인 중거리 슈팅을 가져갔는데, 공의 스피드도 빨랐으며 케파 아리사발라가가 시야에 가렸는지 반응조차 하지 못하는 모습을 보여주면서 득점을 기록하였다. 이후 후반전에는 무사 시소코가 차려준 골 기회를 그대로 날려버리기도 했지만, 전체적으로 좋은 경기력을 보여주면서 팀의 3-1 승리에 공헌했다.

리그 14R 아스날전에서는 1-1 상황에서 손흥민이 얻어낸 PK로 역전골을 넣는데 성공하지만 이후에는 거의 잠수에 가까운 모습으로 제 역할을 하지 못했고, 피에르에메릭 오바메양알렉상드르 라카제트가 각각 동점, 역전골을 넣어버리며 비교되고 말았다. 팀도 수비진이 부진한 경기력을 보이면서 아스날에 4대2로 패했다.

리그 15R에서 사우스햄튼을 상대로 선발로 나와 선제골을 넣으며 리그 3경기 연속골에 성공하고, 이후 후반에는 손흥민의 유럽 무대 통산 100호 골을 어시스트했다. 팀도 3-1 승리를 거두었다.

챔피언스리그 조별리그 최종전인 바르셀로나전에서는 손흥민과 투톱 체계로 선발 출전했는데 전후반 내내 매우 좋은 폼을 보였다. 이 날 케인은 골을 노리기보다는 연계에 집중해 공간으로 침투하는 동료들에게 기회를 제공하는 역할을 주로 맡았는데 그 결실은 후반전에 해리 케인의 크로스를 모우라가 동점골로 마무리하는 것으로 빛을 발했다. 만약 이 골이 없었다면 이 날 토트넘은 인터 밀란에 밀려 유로파 리그로 떨어졌을 운명이었던 것을 고려하면 해리 케인은 토트넘의 16강 진출에 큰 공을 세운 셈이다. 그 후 케인은 또다시 대니 로즈에게 전진 패스를 내주어 1:1 찬스를 제공해 주었지만 이번에는 로즈가 장렬한 홈런을 날리면서(...) 추가 어시는 실패했다. 이 날 유일한 옥의티라면 후반전 중반에 손흥민이 만들어준 1:1 찬스를 홈런으로 날려먹은 것 빼고는 사실상 거의 없었다고 봐도 무방하다.

리그 17R 번리전에서 득점은 실패했지만 후반 추가시간에 에릭센의 결승골을 어시스트하며 공격포인트를 쌓았다.
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에버튼과의 리그 18R에서는 전반 42분에 프리킥 상황에서 트리피어의 슈팅이 골대를 맞고 흐른 것을 받아 골을 기록하였으며, 이후 후반전 29분에는 손흥민의 택배 크로스를 받아 원터치로 밀어넣으면서 멀티골을 기록했다.[22] 평점 8.7점과 함께 팀의 6-2 승리에 공헌했다. 여담으로 이날 멀티골로 에버튼전 4경기 연속 멀티골을 기록하게 되었다. PL에서 한 팀을 상대로 4경기 연속 2골 이상을 넣은 기록은 무려 17년 7개월만이다.[23]

리그 19R 본머스전에서는 움직임이 무거운 편이었지만 키패스 2회, 드리블 3회 성공한 데 이어 후반전에 결국 득점을 기록하면서 본머스에서 강했던 면모를 어김없이 보여주었다.[24] 그리고 몸이 무거운 것을 염두에 둔 것인지 75분에 팀 내에서 가장 먼저 교체되었다. 경기 후 후스코어드닷컴으로부터 에릭센 다음으로 높은 8.95점을 받았다.

20R 울버햄튼전에서 전반전에 환상적인 왼발 중거리 슈팅으로 골문을 갈랐으나, 이내 팀원 전체가 지치면서 슈팅의 정확도가 떨어졌다. 후반들어서도 지친 모습을 보였으며, 케인을 비롯한 공격진은 슈팅을 단 한 차례도 기록하지 못했다. 그러면서 팀은 후반에만 3골을 먹히면서 3-1 패배를 당했으며, 케인의 환상적인 득점도 묻히게 되었다.

21R 카디프 원정에서는 선제골을 넣었고 또한 손흥민의 골도 어시스트하며 1골 1어시를 기록하며 3-0 승리에 기여했다. 모하메드 살라와 득점 랭킹 공동 선두를 달리게 되었다. 한편 케인은 28개의 PL 팀들을 상대했는데, 이 모든 팀들을 상대로 득점을 기록하게 되었다. PL 역사상 25개 이상의 팀을 만나 100%의 득점률을 달성한 것은 케인이 최초다.[25]

FA컵 64강 트랜미어전에서 후반전에 교체 출전하여 7-0을 만드는 추가골을 넣었으며 이 골로 그는 만 25세에 팀 최다득점자 역대 4위에 올라섰다.

카라바오컵 4강 1차전 첼시전에서 전반 24분 후방에서 찔러준 패스를 받고 케파를 제치려다가 충돌하며 넘어졌는데, VAR 끝에 페널티킥이 주어졌고, 케인이 직접 키커로 나서 선제골을 터트렸다.[26] 이 외에도 중거리 슈팅으로 유효슈팅을 기록하는 등 수많은 장면에서 직접 위협적인 장면을 만들어내거나 그렇지 않더라도 최전방에서 볼을 지켜내며 동료들이 공격을 할 수 있는 시간을 벌어내는 모습을 보여줬다. 그렇게 1-0 승리에 기여했다.

22R 맨유전에서도 선발출전하여 후반전에 유효슈팅을 여러차례 기록하는 등사실상 골이나 다름없는 장면도 있었다 케인: 와 ㅆㅂ 여러차례 위협적인 모습을 보였으나, 자신이 찬 회심의 프리킥이 잡히고, 결정적인 찬스에서 구석으로 기가막히게 찬 슈팅 마저 발을 뻗어 막히는등 득점에 실패하면서 1-0으로 졌다.
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설상가상으로 경기 막판에 6주짜리 발목 부상을 입으면서 앞으로의 전망이 어둡다.[27] 토트넘 구단측에서는 3월초쯤에서야 훈련복귀가 가능한다고 한다. 이렇게 되면 사실상 챔피언스리그 16강 전경기, 카라바오 컵 4강 2차전, FA컵 32강을 못뛰게 되며 EPL역시 북런던 더비까지 불참하게 된다. 토트넘 홋스퍼 BBC

지난 두 시즌과 마찬가지로 예상보다 더 빠르게 복귀하여 2019년 2월 23일 27R 번리 원정 경기에 선발 출전했다. 팀이 크리스 우드에게 선제골을 실점하여 지고 있던 후반 65분, 역습 과정에서 대니 로즈의 스로인을 받아 좋은 바디 밸런스를 보여주면서 동점골을 득점했다. 그러나 토트넘은 전체적으로 번리의 두줄 수비 후 역습에 고전하는 모습을 보이며 결국 애슐리 반스에게 결승골을 실점하고 1-2로 패배해 리그 4연승을 마감했다.

3월 2일 29R 아스날과의 북런던 더비 홈 경기에서 토트넘이 0-1로 지고 있던 후반 74분, 프리킥 경합 상황에서 슈코드란 무스타피에게 페널티 박스안에서 반칙을 당해 PK를 얻어냈고 동점골을 득점했다. 다만 프리킥으로 패스가 이뤄진 시점에서 오프사이드 위치에 있었다. 경기는 1-1 무승부로 종료되었다. 케인이 부상에서 돌아오면 공격에서 숨통이 틔일 것이라는 예상과는 달리 케인은 복귀 전보다 영향력이 확실히 떨어진 모습을 보여주며 공격전개를 전혀 못 시키고 있으며, 그동안 공격을 이끌어온 손흥민의 경우 슈팅수가 급격히 감소하면서 중간에 교체되는 경우가 많아졌다.
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3월 5일 보루시아 도르트문트와의 UEFA 챔피언스 리그 16강 2차전 원정 경기에서는 0-0으로 균형을 이루고 있던 후반 49분에 좋은 집중력으로 오프사이드 라인을 깨며 선제골에 득점했다. 1차전 원정에서 0-3으로 패배했던 도르트문트에게 케인의 원정골은 그야말로 카운터 펀치나 다름 없었고, 결국 전반의 맹공세를 버텨내고 후반전 케인의 선제골로 5골의 여유를 확보한 토트넘은 1:0 승리로 경기를 잘 마무리하며 8년만에 챔피언스 리그 8강에 진출했다.

30R 사우스햄튼전에서 패하면서 토트넘은 주포인 해리 케인이 복귀한 이후 리그 승리가 전혀 없는 상황이 되었다. 천군만마가 될 것 같았던 케인의 복귀, 케인 스스로는 꾸준히 득점포를 가동시켜 주고 있지만 팀의 분위기 자체가 완전히 무너지고, 케인을 제외한 다른 주포들이 완전히 침묵하는 상황이 되면서 토트넘의 프리미어 리그 3위 수성은 물론이거니와 챔피언스 리그 진출권을 따내는 것도 어려워질 상황에 빠지고 말았다. 이 경기 이후 A매치 데이를 비롯해 긴 휴식기가 있다고 하지만 현 분위기를 뒤집기가 쉽지는 않을 것으로 보인다. 특히 완전 약점으로 노출된 좌우 풀백의 문제, 혹사로 인한 중앙 미드필더진의 체력 문제, 케인 복귀 후 유기적으로 진행되고 있지 않고 있는 공격진의 모습을 바꾸지 않는 한 토트넘의 추락세는 한동안 지속될 수밖에 없을 것으로 보인다.

31R 리버풀전에서는 버질 판데이크에게 철저히 막히면서 아무것도 하지 못했고, 2-1 패배를 거두었다.

챔피언스리그 8강전에서 발목 부상으로 인해 교체되었다. 이 부상이 예상보다 심각하여 시즌 아웃 가능성도 점쳐지고 있다.[28] 유독 이번시즌에 부상이 잦다. 플레이스타일 자체가 아래로 자주 내려와서 공격 전개와 수비에 협력하고 직접 골을 넣는 등 움직임이 많다보니 부상위험이 많은데, 이 점이 이번시즌 들어 부상으로 이어지고 있다. 아무리 케인이 지난 번리 원정에서의 복귀 후 토트넘의 승률이 좋지 않다고 해도 팀 내 주요 득점원인 케인의 부재는 토트넘 입장에서는 매우 뼈아플 거라 생각했으나...

이걸 손흥민이 8강 1, 2차전 합산 3득점으로 팀을 4강으로 보내버렸다(...). 현지에서도 케인이 없더라도 손흥민이 있다는 평가가 과언이 아니었던 셈. 4강에서는 1차전에서 손흥민이 경고 누적으로 나올 수 없었고 1-0 패배를 거두는 등 불리한 상황이었음에도 불구하고, 2차전에서 루카스 모우라가 역전 해트트릭을 작렬하며 팀을 결승으로 보냈다.[29]

다행히 케인이 괴물같은 회복세를 보이며 4월 27일에는 보호대 없이 걷기 시작했다는 뉴스가 나왔다. 결정적으로 아약스전 모우라가 기적같은 마지막 골을 넣고 선수단이 환호하며 쏟아져 나올 당시에 케인도 입이 귀에 걸려서 잘 뛰어다니는 모습이 카메라에 담기기도 했으니 아마 결승에서 선발이건 교체건 일단 나올 가능성이 크다.
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마침내 약 2개월 간의 부상을 딛고 복귀하여 리버풀 FC와의 18-19 시즌 챔피언스리그 결승전에 선발 출전하여 풀타임을 뛰었지만, 경기 내내 최악의 모습으로 버로우를 탔다. 몸이 너무나도 무거워 보였으며, 경기 내내 상대 수비 블록에 갇히며 고립되는 모습을 보였다. 결국 후반 추가시간이 되어서야 케인의 첫 슈팅이 나왔으며, 이는 케인의 이 경기 유일한 슈팅이었다. 볼터치 또한 선발 출전한 22명의 양 팀 선수들 중 가장 적은 26회에 그쳤다. 경기 내내 최악에 가까운 모습을 보여줬지만 포체티노 감독은 케인을 끝내 교체시키지 않았다. 호베르투 피르미누가 안 좋은 모습을 보이자 지체없이 교체시킨[30] 리버풀의 클롭 감독과 대조되는 부분이었다. 포체티노 감독은 부상에서 막 복귀한 케인을 최전방으로 기용하면서 리버풀의 골문을 노려봤지만, 결과적으로 실패한 전술이 되었다. 결국 토트넘은 0:2로 패하며 준우승에 그쳤다. 스카이스포츠는 케인에게 알리와 함께 팀 내 최저평점인 4점을 주었다.

경기 이후 트위터 등 SNS에는 케인에 대한 조롱과 비아냥이 쏟아졌으며, 현지에서 케인의 선발 출전 대해 의문이 제기됐다. 여기에 대해서는, 해리 케인의 영국 국적 최고 스트라이커라는 위치, 여러 인터뷰에서 드러난 케인 자신의 출전에 대한 의지, 결승전이라는 영광스러운 자리에 영국 국가대표 스트라이커 케인의 출전을 원하는 영국 미디어의 관심이 포체티노 감독에게 압박감을 주었을 것이라는 의견이 지배적이다.

또한 케인을 왜 끝끝내 교체시키지 않았는가에 대한 논쟁도 불거졌다. 많은 언론과 축구 전문가들 또한 케인의 기용이 대실패였다고 평하고 있다. 아스날 전 감독이었던 아르센 벵거는 "케인은 준비가 안 된 것처럼 보였다"라고 혹평을 하였고, 맨유 전 감독이었던 주제 무리뉴도 역시 케인이 평소에 잘하던 링크 플레이, 수비수 라인 사이 자리잡기 등이 나타나질 않았으며, 경기 내내 숨어있었다고 비판하였다. 한편 이러한 논란에 포체티노 감독은 "그가 득점하지 못했지만 내가 약속한 결정은 모든 정보를 분석한 결과였다"며 케인의 선발 기용에는 후회는 없다는 입장을 밝혔다.

2018-19 시즌: 40경기 24골 6도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 28 27 1 17 4
<rowcolor=#fff>
파일:UEFA 챔피언스 리그 로고(가로형 화이트).svg
9 9 0 5 1
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg 1 0 1 1 0
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg 2 1 1 1 1
<rowcolor=#0b1c56> 합계 40 37 3 24 6

11. 2019-20 시즌

파일:20210710_171328.jpg
2019년 7월 21일, 프리시즌에 치러지는 ICC에서 유벤투스를 상대한 토트넘의 포체티노 감독은 2군 선수를 대거 기용시키며 해리케인을 교체 명단으로 빼주는 것을 선택했다. 그를 대신할 스트라이커로는 아일랜드 국적의 트로이 패럿이 선발 출장했으며, 케인은 하프타임 이후 시소코, 베르통언과 함께 한번에 교체 투입 되었다. 확실히 챔피언스리그 결승전 보다는 몸이 가벼워 진 것이 한번에 보였으며, 한끗 차이로 계속 득점을 놓치며 아쉬운 장면을 보여주었고 경기는 2-2로 마무리 되어 갈 무렵...

영상
모우라의 패스를 받은 해리 케인은 하프라인에서 그 공을 냅다 차버렸는데, 그것이 상대 골키퍼인 슈체스니의 키를 넘어 그대로 골대로 말려 들어가면서 그는 전무후무한 원더골을 만들어 냈으며, 경기는 토트넘이 3대 2로 우세해졌다. 더군다나 경기 시간 약 3분정도를 남기고 경기가 소강상태로 들어가면서 승부차기를 준비하던 분위기 속에서 터트린 엄청난 골은 그대로 결승골이 되었다. 정작 해리케인 본인도 믿기지 않는 황홀한 표정을 지었으며, 그에게 달려있던 꼬리표를 완전하게 떼어버린 골이다.

리그 개막전 아스톤 빌라 전에서는 1-1 동점이 유지되던 86분에 역전골을 터뜨리더니, 90분에 쐐기골을 기록하며 3-1 승리를 이끌었다. 8월 징크스는 이제 완전히 사라져가는 모습이다.

다만 리그 2라운드 맨체스터 시티 원정에서 이렇다 할 모습을 보여주지 못했다. 팀은 라멜라와 모우라의 득점으로 2-2 무승부를 거뒀지만 해리 케인은 지난 챔피언스 리그 결승전을 연상케 하는 무기력한 모습을 보여주었다.

리그 3라운드 뉴캐슬전에서 페널티 박스에 고립되어 제대로된 찬스를 별로 만들지 못한 채 팀의 0:1 패배를 지켜볼 수밖에 없었다.

리그 4라운드 아스날전에서 PK골을 기록하며 10골로 북런던 더비 역대 최다 득점자에 등극했다.

돌아온 리그 5라운드 크리스탈 팰리스전에서는 좋은 모습을 보여주었다. 부상 복귀 이후 지적 받던 연계 문제에서 벗어나면서 델리만 전성기 폼으로 복귀하면 다시 DESK 라인이 부활할 수 있을 것으로 보인다. 팀도 4:0 대승.

이어진 6라운드 레스터전에서는 손흥민의 감각적인 패스를 받아 몸의 중심이 무너지면서 물리법칙을 거스르는 수준의 골을 넣으며 말도 안되는 슈팅 능력을 과시했다. 아쉽게도 이 선제골 이후 토트넘은 오리에의 골 취소와 함께 흐름을 빼앗기면서 패배했다. 토트넘은 계속 안좋은 분위기가 흐르고 있지만 그나마 케인의 폼이 확실하게 계속 올라오고 있다는 점은 고무적이다.

7R 경기에서 결승골을 기록하였다.

챔피언스리그 2차전 바이에른 뮌헨전에서 페널티킥으로 골을 만들어냈으나 팀은 7-2 대패....

8R 브라이튼과의 원정경기에서 골대 앞 찬스를 날리면서 에릭 다이어, 크리스티안 에릭센, 에릭 라멜라와 함께 최악의 모습을 보였다.

챔피언스리그 3차전 츠르베나 즈베즈다전에서는 멀티골도 넣고 킬패스도 넣는 등 평점 10점 활약을 펼쳤다. 지난번 피로에 지친 모습과는 다르게 빠른 움직임을 보여줬고, 팀도 완승을 거두었다.

9R 왓포드전에서는 A매치 두 경기를 풀로 뛴 여파가 있어서인지 지친 기색이 역력했다.

10R 리버풀과의 경기에 손흥민의 슈팅이 골대를 맞아 굴절된 공을 헤더로 받아 1분만에 선제골을 넣었지만 팀은 2-1로 패배하고 말았다.

11R 에버튼전은 질병으로 결장했다.

주제 무리뉴의 토트넘 데뷔전이었던 13R 웨스트햄전에서도 톱으로 선발출전하여 오리에의 크로스를 받아 깔끔하게 헤더골을 넣었다. 이번 시즌 리그 7호 골. 팀도 3-2 승리를 거두며 분위기 전환에 성공했다.

14R 본머스전에서는 대체로 몸이 무거운 모습을 보였으며 상대 선수에게 팔꿈치로 가격을 당하는 등 여러모로 아쉬운 경기였다.

챔피언스리그 5차전 올림피아코스와의 홈경기에서 해리 케인은 동점골을 포함해 총 2골을 기록하며 토트넘의 4-2 승리에 큰 기여를 했고, 이번 경기 멀티골로 챔피언스리그 24경기 20골을 기록하며 전 기록인 알레산드로 델 피에로의 26경기 20골 기록을 넘고 새로운 기록을 수립하였다. 또한 무리뉴 부임 후 2경기에서 3골을 기록하고 있는 중이다. 골 하나는 기가 막히게 잘 넣는다!그렇지만 아쉽게도 케인의 커리어 사상 마지막 챔스 경기이자 득점이 되고 말았다.

15R 맨유 원정에서는 풀타임을 지속적으로 뛰어왔음에도 불구하고 이번 경기에서도 손흥민과 함께 수비에 상당한 부분을 쏟는 경기를 보였다. 하지만 이들의 체력이 제정상이 아닌 상황에서 수비에 치중하다보니 정작 공세로 돌아선 시점에서는 전혀 경기가 안 풀려나가는 상황이 되었다. 알리가 비록 동점골을 만들어냈다고 하지만 알리에게 공격이 집중되고, 손흥민과 케인의 공격적 움직임이 둔화가 되면서 토트넘의 공격에서의 날카로운 모습은 사실상 사라지게 되었고, 그 점으로 인해 공격적으로 나약한 모습만 보여주고 말았다.[31] 무리뉴 부임 후 손흥민과 케인의 히트맵을 보면, 포체티노 시절보다 활동 구역이 상당히 내려가 있다는 것을 알 수 있는데, 이것이 둘의 활약상에 앞으로 어떤 영향을 미칠지 의문이다.

16R 번리전에서는 시작하자마자 4분만에 손흥민의 패스를 받아 강력한 위력의 중거리 원더골로 선취골을 기록하고, 이후 한 골을 더 추가하는 등 총 2골 1어시스트라는 손흥민 못지않은 엄청난 활약을 펼쳤지만 손흥민의 말도 안되는 골로 조금 묻힌 편(...) 물론 케인 본인도 오늘만큼은 자신의 관심을 뺏어가도 될 정도의 골이라면서 기뻐하는 모습을 보였다.

챔피언스리그 조별리그 6차전 바이에른 뮌헨 원정에서는 아예 소집 명단에서 제외되면서 영국에서 휴식을 취했다.

17R, 18R 울버햄튼전과 첼시전에서는 득점 없이 침묵하는 등 아쉬운 경기력을 보였다.

19R 브라이튼전에서는 전반전에 선취골을 기록하는 듯 했으나, VAR 판정 결과 오프사이드로 선언되었고, 오히려 토트넘이 선제골을 내준다. 그러던 후반전에 케인이 동점골을 터뜨리며 분위기를 가져왔고, 알리의 결승골이 나오면서 2-1 역전승을 거뒀다. 이 날 득점으로 케인은 리그 10호 골을 기록하면서, 6시즌 연속 리그 두 자릿수 득점을 기록하게 되었다.

20R 노리치전에서는 후반 82분에 PK를 성공시키며 2-2 무승부를 이끌었다. 하지만 가장 큰 걱정은 다음 경기까지 케인의 체력이 남아 있을지의 여부다. 2경기 연속으로 풀타임 출전을 하면서 체력적으로 힘든 상황에 놓이게 되는 상황이 되었다. 또한 여타 다른 시즌과는 달리 케인 자체가 경기 도중 2선, 심지어 3선까지 내려오는 일이 잦아져서 체력이 소모되는 양이 배로 많아졌다. 토트넘의 공격력을 보면 알겠지만 손흥민이 빠진 이후에는 사실상 케인의 역량에 모든걸 걸고 있는 실정이다. 지난 시즌에는 케인이 빠지면 투입할만한 공격수로 페르난도 요렌테가 있었고, 그런대로 잘 버텨줬지만 올해는 그런 선수가 전무하다.[32]비록 시즌 중반 휴식기도 있다고 하지만 선수의 체력이 휴식기가 있다해도 완전히 회복되는 것이 아닌 만큼 케인의 체력 관리가 여러모로 중요한 시점이 되었다.

그리고 우려대로 21R 경기에서 햄스트링 부상으로 아웃되었다. 왼쪽 다리 햄스트링이 아예 파열이 되었다는 진단 결과가 나왔으며, 장기 부상을 찍고 결국엔 수술을 받게 되었다. 구단에서는 4월에야 겨우 훈련장으로 복귀할 것으로 보고 있다. 실질적인 복귀는 5월이나 되어야 가능할 것이다. 최전방 에이스 스트라이커가 냅다 누워버리고 비상이 걸린 토트넘은 손흥민이나 루카스 모우라를 탑으로 사용할 것으로 보인다. 매 시즌마다 이 시기쯤이 오면 귀신같이 속출해서 선수들이 대거 이탈하는 토트넘에 어김없이 감당하기 어려운 총체적 난국이 찾아왔다.

추가 기사에 따르면 프리 시즌 복귀도 장담하기 힘들다고 한다. 수술 후 6개월 이상의 회복기를 거쳐야 할 수도 있다고 하며 어찌되었든 올 시즌 복귀는 사실상 물 건너 갔다고 봐야 할 상황이라고 한다.

참고로 해리 케인-손흥민 듀오는 EPL에서 동반 출전한 공격진 조합 중 경기당 1.29골로 득점율 1위를 달리는 조합이며,[33] 팀 내에서도 케인과 손흥민 둘 다 공격포인트 두 자릿수는 돌파 못하는 게 이상할 만큼 상당한 지분을 차지해[34] 사실상 토트넘의 공격을 책임지고 있었다. 그런데 케인 없는 토트넘을 지탱해주던 손흥민 마저 2월 17일자로 부상 아웃되어 버렸고 이로 인해 토트넘의 두 주포가 모두 없어져 버린 암울한 상황이 발생하고 말았다.

그러나 코로나19 사태로 인해 리그가 중단되면서 케인이 돌아올 시간을 벌게 되었고, 6월 20일 재개된 30R 맨체스터 유나이티드 FC 전에서 선발로 복귀해 원톱으로 출장하였다. 그러나 부상 이후로 경기 감각이 많이 떨어진 탓에 작년 시즌 챔스 결승전처럼 볼터치도 몇 번 못하고 포스트 플레이도 제대로 되지 않아 존재감이 없었으며, 프리킥 외에는 슈팅을 시도해보지도 못하는 등 매우 부진한 폼을 보였다. 팀은 스티븐 베르흐베인의 골과 브루노 페르난드스의 PK로 1-1 무승부를 기록하였다.

31R 웨스트햄 전에서도 원톱으로 출전. 여전히 몸이 무거운지 움직임이 좋지 못했지만 기회가 났을 때 묵직한 슈팅으로 골문을 위협하면서 서서히 경기력을 끌어올리기 시작했다. 상대의 자책골로 1-0인 상황에서 추가골이 절실히 필요할 때, 라멜라의 컷팅으로 발생한 역습 상황에서 손흥민의 쓰루 패스를 받아 쐐기골을 넣었다. 경기는 2-0으로 승리.

32R 셰필드 유나이티드 전, 유효슈팅 3개를 모두 골로 연결시켰지만 첫 골은 모우라의 핸드볼 파울, 두번째 골은 오프사이드, 3번째 골 역시 파울로 취소되었다. 그러다 패색이 짙어진 후반 89분에 손흥민의 원터치 패스를 받아 골을 넣었다.

33R 에버튼 전에서는 아직 완전하진 않지만 더욱 더 활발한 움직임을 보이며 위협적인 라인 브레이킹과 슈팅으로 분위기를 잘 끌어왔다. 팀은 1-0으로 승리.

35R 아스날 전에서는 오랜만에 손흥민과 빅&스몰 투톱 조합으로 선발 출전했다. 꽤 좋은 찬스 상황에서 여러 차례 결정적인 슛을 날렸지만 상대 키퍼 마르티네스의 환상적인 선방으로 아쉽게 막히는 모습을 보여주었다. 손흥민의 1골 1어시스트로 팀은 2-1으로 승리. 포스트 플레이와 침투력에 있어 폼이 상당히 올라온 점이 눈에 띄었다.

36R 뉴캐슬 전에서는 후반 교체 투입된 베르흐베인의 크로스를 받아 헤더 골로 연결하며 자신의 프로 통산 200골을 달성했다. 그리고 후반 89분 경 라멜라가 슛팅하고 나온 세컨볼을 그대로 헤더로 연결하며 멀티골을 달성하였다. 골 직후 베르통언과 교체되며 2020년 1월 1일 사우스햄튼 원정에서 부상으로 교체된 이후로 오랜만에 교체되었다. 그리고 경기 후에 오랜만에 MOM으로 선정되었다.

37R 수비에 균열이 생긴 레스터 시티를 상대로 전반전 역습상황에서 손흥민에게 라인을 깨트리는 스루패스로레스터 시티의 자책골에 관여하고, 모우라의 패스를 받아 왼발로 득점, 단독으로 오른발 원더골 등, 전반전에서만 멀티골을 기록하는 대활약을 보여주며 팀의 3-0 완승에 크게 기여했으며, 이 활약을 인정받아 2경기 연속 MOM에 선정되었다.

38R 팰리스와의 리그 최종전에서는 전반 13분 로셀소의 패스를 받아 선제골을 터뜨리며 토트넘의 유로파행을 이끌었다. 전반에 나온 선제골로 부상으로 잃었던 폼을 점점 회복함과 동시에 해리 케인 특유의 엄청난 골 결정력을 보여 주었다. 후반에 동점골을 허용하며 경기는 1-1 무승부로 끝났지만 첼시가 울버햄튼을 잡으면서 토트넘은 유로파행이 확정되었다.

2019-20 시즌: 34경기 24골 2도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
<rowcolor=#fff>파일:프리미어 리그 로고(화이트).svg 29 29 0 18 2
<rowcolor=#fff>
파일:UEFA 챔피언스 리그 로고(가로형 화이트).svg
5 5 0 6 0
<rowcolor=#fff> 파일:FA컵(잉글랜드)로고(화이트).svg - - - - -
<rowcolor=#fff> 파일:카라바오 컵 로고 가로형.svg - - - - -
<rowcolor=#0b1c56> 합계 34 34 0 24 2

12. 2020-21 시즌

파일:harry-kane-spurs-europa-league-2021.jpg
영국이 입국 후 자가격리 리스트에 바하마 섬을 추가하는 당시에 케인은 바하마 섬에서 가족들과 함께 여행하였기 때문에 가족들과 함께 2주간 자가격리에 들어갔다. 그래서 해리 케인은 프리 시즌 경기들인 입스위치 타운 FC 전과 레딩 FC 전에서는 명단에서 제외되었다.

버밍엄 시티 FC 전에서 드디어 교체 명단에 포함되었다. 벤치에서 자리를 잡고 토트넘 경기를 지켜보았지만, 어떤 이유인지 후반전부터 해리 케인의 모습은 전혀 보이지 않았고 경기 끝날 때까지도 다시 나타나지 않았다. # 구단 측에서는 마지막 경기종료 휘슬이 울린 후에도 입을 다물고 있었다.

한편 만약 해리 케인이 며칠 안에 잉글랜드 국가대표에 합류하게 된다면, 아이슬란드와 덴마크전의 네이션스 리그 경기들 때문에 토트넘의 2020-21 프리시즌 마지막 친선경기인 왓포드와의 경기에 출전할 수 없을 것으로 보고 있다.

이번 시즌 케인은 지난 2시즌간의 잦은 부상을 딛고, 다시 건강한 모습을 보여줄 필요가 있다.

1R 에버튼 전에서 선발 출전 했으나 슈팅 2개, 유효 슈팅 1개만을 기록하며 득점에 실패했다. 팀은 1-0으로 패배했다.

유로파 리그 2차 예선 원정에서는 PK로 동점골을 기록하며 2-1 승리에 일조했다.

리그 2R 사우스햄튼 전에서는 180도 달라진 모습으로 무려 1골 4도움을 기록하며 클래스를 입증했다. 전반전에 골망을 두 번 흔들었지만 소튼의 오프사이드 트랩으로 죄다 무효가 되었고, 무리뉴 감독은 사우스햄튼의 수비전술을 공략하고자 케인을 폴스 나인으로 역할을 바꾸었다. 그리고 케인은 어떤 위치에 있든 손흥민의 속도에 맞게 기가 막힌 킬패스들을 시전하면서 사우스햄튼의 오프사이드 트랩을 죄다 부숴버렸다.[35][36] 또한 이 4도움을 손흥민 한 명에게만 몰아줌으로써 2명이서 4골을 각각 도움-득점을 맡아 합작하는 신기록도 수립했다. 일부 그릇된 팬심을 가진 사람들의 평가와 정반대로 케인의 이타적인 플레이가 돋보인 경기였다. 또한 단일 경기에서 4+ 도움을 기록한 6번째 선수가 되었다.[37]

유로파 리그 3차 예선 슈켄디아전에서는 후반 교체투입되어 손흥민의 도움으로 득점을 기록했다. 팀은 3:1 승리를 거두며 플레이오프에 진출하였다.

리그 3R 뉴캐슬전에서는 루카스 모라의 선제골을 크로스로 어시스트하였다. 리그에서만 5번째 도움을 기록하였고 4경기 연속으로 공격포인트를 쌓고 있다. 다만 팀은 후반 추가시간에 PK를 허용하였고[38] 무승부를 기록하였다. 게다가 최근 경기에서 손흥민과의 호흡이 절정으로 좋은 모습을 보여주고 있는데, 손흥민이 햄스트링 부상으로 약 2주에서 3주간 경기에 출전하지 못할 것으로 보인다. 실제로 손흥민이 교체 아웃한 후반전에서는 경기에서 잘 보이지 않았다. 이 경기를 포함해서 리그 - 리그컵 - 유로파 리그 플레이오프 - 리그라는 총 4경기를 7일 동안 치러야 하는 살인적인 일정 속에서 토트넘과 무리뉴의 입장에서는 난감한 상황에 봉착하였다.

리그컵 16강 첼시전에서는 선제골을 넣은 첼시가 생각보다 못한 탓에(...) 승부욕이 발동한 무리뉴 감독에 의해 교체로 투입되었고, 세르히오 레길론의 크로스 장면에서 수비수들을 유인해 옆에 있던 에릭 라멜라가 동점골을 넣을 수 있게 도왔다. 승부차기에서는 1~4번째 키커들이 모두 왼쪽 구석으로 골을 넣자, 5번째 키커로 나서서 상대 키퍼인 에두아르 멘디와의 심리전에서 승리해 오른쪽으로 차 넣었다. 이후 첼시의 5번째 키커인 메이슨 마운트의 실책으로 팀은 리그컵 8강에 진출했다.

이틀 뒤 열린 마카비 하이파 전에서는 상대 팀 수비수의 질 낮은 조롱과 도발에 제대로 동기부여가 됐는지,[39] 전반 1분만에 선제골을 넣고, 38분에 지오바니 로셀소의 멀티골을 어시스트 했으며 후반 54분에 얻은 PK를 성공시키고 73분에 칩샷으로 해트트릭까지 기록하여 상대를 영혼까지 탈탈 털어버리고 7:2 대승에 크게 기여했다. 해트트릭 후 세르히오 레길론과 교체되며 맨유전을 대비한 체력안배도 성공적이었다.
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리그 4R 맨유 원정에서도 맹활약. 파울을 얻어낸 뒤 지체하지 않고 빠르게 프리킥을 전개해 손흥민의 역전골을 어시스트했고, 전방압박을 성공시킨 뒤 일어나 손흥민의 날카로운 킬패스를 골로 연결시켰다. 손흥민의 위치를 확인하고 스프린트 공간을 만들어주는 더미 런도 해냈으며, 넓은 시야로 오리에에게 긴 패스를 넣어주기도 하고, 상대 수비의 시선을 자신에게 유도해 손흥민의 멀티골을 방해하지 못하게 하고, 후반 막판의 PK에서 키퍼 데헤아가 방향을 읽어도 막지 못할 정도로 빠르고 강력한 슛으로 마지막 6번째 골을 장식해 6-1 승리에 크게 기여해 MOM에 선정되었다. 지난 사우스햄튼 전에 이어 이번에도 손흥민과 완벽한 궁합을 자랑하며 EPL 최고의 공격수 듀오의 위력을 보여줬으며, 이번 시즌 리그 6어시로 도움 1위 자리를 굳건히 지키고 있고, EPL 통산 146골로 토트넘의 레전드이자 대선배인 테디 셰링엄과 타이를 이루었다.

올 시즌 들어 아래로 자주 내려와 이타적인 플레이에 집중하는 모습이다. 원래도 케인은 득점력뿐만 아니라 패스도 제법 괜찮은 선수로 평가되었는데, 올 시즌에는 창조적인 패스까지 장착한 공격수로 거듭났다는 평이다. 그 덕분에 현재 공격포인트 1위(9개·3골6도움)로 2위권과 4개 차 도움 1위를 질주 중일 정도. 스팔레티 시절 로마에서 펄스 나인을 소화 했던 토티가 떠오른다.

현재까지 시즌 8게임 8골 7도움 그야말로 미친 초반활약이다.

그런데 2020년 10월 11일, 잉글랜드 대표팀에 소집되자마자 근육 부상을 당했다는 기사가 올라오고 있다. 심각하지는 않다는 소리가 많긴 하나, 정확하지 않기에 더욱 더 우려되는 부분. 그러나 벨기에 전 후반 교체 투입, 덴마크 전 선발 등 경기를 소화했고 무리뉴가 케인이 부상없이 돌아왔다는 것을 확인시켜줌으로써 리그 웨스트햄전도 선발이 예상된다.

리그 5R 웨스트햄전에서 다행히 선발 출전했으며, 본인이 만능 스트라이커임을 입증하듯 공수 양면에서 맹활약을 펼쳤다. 전반 1분도 채 지나지 않아 손흥민을 향해 롱패스를 뿌린 것이 골로 연결되어 1 어시스트를 적립하였으며, 전반 8분경 손흥민의 원터치 패스를 세밀한 드리블로 수비를 벗겨내고 골대 구석에 강하게 때려넣어 1골을, 이후 16분에 레길론의 좋은 크로스를 헤더로 집어넣어 멀티골을 기록했다. 세트피스 방어에도 적극적으로 가담하여 본인의 헤더 능력을 발휘해 모조리 걷어내는 등 수비 면에서도 좋은 모습을 보여주었지만, 경기는 막판 10여분 사이에 3골을 내리 내주며 무승부로 끝나고 말았다. 다 잡은 승리를 놓쳐서 미묘해진 팀 분위기와는 별개로, 손흥민과 주거니 받거니 하며 계속해서 미친 스텟을 쌓아가는 중이다. 손흥민과 첫 골을 합작한 2016-17 시즌 이후로 현재까지 28골을 합작 중이다.[40]

리그 6R 번리 전에서는 손흥민과 더불어 전반 내내 번리의 두 줄 수비 작전에 고전하여 제대로 된 활약을 펼치지 못했지만 후반전 세트피스 상황에서 골라인 앞에서 번리의 결정적인 슈팅을 머리로 선방했고, 공격수가 공격 수비 다 한다... 후반 중반에는 코너킥 상황에서 공의 낙하지점을 정확히 포착해 손흥민 헤더골을 또다시 헤더로 어시스트함으로써 리그 8호 어시스트를 적립하였다.[41] 팀도 1-0 승리. 참고로 시즌으로 따지면 10-10을 기록했다.

또한 토트넘 역사상 한 시즌 리그 최다 합작골이 1992-93, 1993-94 시즌의 테디 셰링엄-대런 앤더튼과 1995-96 시즌의 테디 셰링엄-크리스 암스트롱의 9골인데, 해리 케인-손흥민 듀오가 6라운드 만에 따라잡았다. 셰링엄을 롤모델로 여기는 케인 입장에서는 자신의 우상과 어깨를 나란히 할 수 있게 된다는 점이 매우 기쁠 것으로 보인다.[42]

10월 리그 경기 맨유, 웨스트햄, 번리와의 경기에서 4골 3어시를 기록하면서 이달의 선수상을 받을 가능성이 상당히 높아졌다. 만약 케인이 이달의 선수상을 수상하게 된다면 현재 세르히오 아궤로의 이달의 선수상 7번의 수상 기록과 타이를 이루게 된다.

원래 케인의 어시스트는 그리 많이 나오지 않았다. 골 넣는데 탁월했기 때문에 패스를 하는 것보다는 직접 마무리하는 것이 익숙했다. 실제로 지난 시즌까지 케인은 7시즌 210경기를 뛰면서 143골 20어시스트를 기록했다. 경기당 득점은 0.68골로 엄청 났으나 어시스트는 시즌 평균 3개 안팎에 머물렀다. 다만 지난 시즌부터 케인은 밑으로 자주 내려오면서 동료들에게 전진 패스 및 킬패스를 찔러주는 모습이 매우 자주 나왔지만 그와 별개로 지난 시즌 케인의 어시스트는 2개 뿐이었다. 하지만 이번 시즌엔 6경기만 뛰고도 8개의 어시스트를 기록했으니 케인의 이타성이 얼마나 비약적으로 증가했는지를 알 수 있다. 케인의 이타성 증가는 크게 3가지로 요인을 정리할 수 있다.

7R 브라이튼 전에서는 PK로 선제골을 기록했다. 이날 PK로 선제골을 터뜨린 케인은 개인 통산 EPL 149호골을 신고하며 역대 EPL 득점 10위에 이름을 올렸다.[44] 다만 케인이라면 충분히 넣어줄만한 찬스에서 골대를 맞추는 등 주중 유로파 원정의 여파로 인해 몸이 무거웠다.
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유로파리그 조별리그 루도고레츠 원정에서 토트넘 소속으로 300번째 경기를 치렀고 이 경기에서 1골 1도움을 기록하며 토트넘 통산 200번째 골을 터트렸다.

8R WBA전에서 어려운 일정 속에서 팀이 전체적으로 안좋은 경기력을 보여주고 있었지만 후반에 도허티의 크로스를 헤더로 살짝 슈팅하면서 팀의 귀중한 결승골을 만들어 냈다. 이 경기에서도 수비적으로 좋은 모습을 보여주었다. 이날 케인의 스탯은 기회 창출 4회, 키패스 4회, 드리블 성공 3회, 걷어내기 2회, 태클과 가로채기 각각 1회 등을 기록했다. 1경기를 제외하고 유로파 포함 전 경기를 선발 출장 중이어서 체력적 부담이 큼에도 이 정도의 활동량과 득점력을 보여주기 때문에 상당히 놀라울 따름이다.

9R 맨시티전에서도 선발출장하였고 첫번째 골장면에서 은돔벨레가 공을 가지고 있을 때 순간적으로 수비수 2명을 끌고 내려와 손흥민이 뒷공간에 편하게 침투하도록 도왔으며 64분경 로셀소한테 찔러준 패스를 로셀소가 에데르송 가랑이 사이로 집어넣어 득점에 성공하면서 이번에도 또 어시스트를 기록하였다. 심지어 A매치 기간 대표팀에서도 뛰고왔던터라 힘들었을 텐데도 풀타임 출전하며 좋은모습을 보여줬다는 것이 정말 놀라울 따름이다. 이날 어시스트로 이번시즌 리그에서만 무려 9개의 어시스트를 기록 중인데, 지난 3시즌 리그에서 8어시를 기록한 것과 비교하면 케인이 이번시즌에 얼마나 더욱 발전했는지 알 수 있다. 뿐만아니라 케인은 팀내에서 호이비에르 다음으로 많은 활동거리(10.8km)를 기록했다. 여기에 수시로 자기진영까지 내려와 수비에 도움을 줬는데, 3개의 태클 시도가 그 증거다. 태클 횟수 역시 호이비에르(5개) 다음으로 많았다. 게리 네빌은 케인을 두고 지네딘 지단과 비교하며 극찬했다.

유로파리그 조별리그 4차전 경기에서는 체력 안배 차원으로 결장했다.

10R 첼시전에 선발 출전하였으나 공을 잡기만 하면 압박해 들어오는 첼시 수비수 및 미드필더들 때문에 이렇다 할 활약을 하지 못했다. 직접 프리킥 찬스에서도 슈팅이 골문을 벗어나는 등 아쉬운 모습이었다.
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11R 아스날전에 선발 출전, 전반 12분 현란하게 수비수 몇명을 제치고 손흥민에게 전진 패스를 찔러줬고 이를 손흥민이 원더골로 마무리해서 1어시를 적립하였다. 이후 전반 45분 팀의 역습 상황에서 이번엔 손흥민의 패스를 받아 강력한 왼발 슈팅으로 득점을 기록, 손흥민과 사이좋게 1골 1어시를 적립하였다. 그리고 경기 내내 왕성한 활동량을 보이며 수비적으로도 큰 기여를 했는데, 수비 상황에서 너무 많은 헤더를 성공시킨 나머지 이마가 벌게진 때도 있었을 정도. 이에 팀도 2대0으로 승리. 오랜만에 손흥민과의 궁합을 다시 보여주면서 통산 31개의 합작골이자 올 시즌 11개의 합작골을 기록하며 EPL 통산 최다 합작골인 프랭크 램파드-디디에 드록바의 36골과 EPL 단일 시즌 최다 합작골인 앨런 시어러-크리스 서튼의 13골을 맹추격하고 있다. 또한 이날 케인은 개인 통산 북런던 더비 11호 골을 기록하며, 북런던 더비 최다 득점자로 등극했다. 게다가 프로 통산 250번째 골[45]을 기록했는데, 420경기만에 달성하면서 리오넬 메시에 이어 2번째로 적은 경기에 250골을 기록한 선수가 됐다.[46]

12R 크리스탈 팰리스전에서는 전반전에 손흥민의 패스를 받아 키퍼의 허를 찌르는 무회전 중거리 슈팅으로 선제골을 기록했다. 이 골은 손흥민과 합작한 시즌 12호 골이다. 이후에도 팰리스의 골문을 뚫으려고 노력했지만, 케인 역시 후반전 팀이 팰리스에게 완전히 밀리는 상황에서 그다지 영향력을 발휘하지 못했고, 후반 막판 오리에의 크로슛을 골문 바로 앞에서 헤더로 시도했으나 야신 모드의 비센테 과이타가 막아내며 팀을 승리로 이끌진 못했다.

13R 리버풀 원정에서는 침묵했다. 패스와 골 결정력 면에서 최상의 폼의 케인이라고는 생각하기 어려운 수준이었지만, 이는 전술상의 문제일 가능성도 배제할 수 없다. 결국 팀도 2:1로 패배하며 리그 선두 자리를 내줬다.

14R 레스터시티전에서는 리버풀 전에 이어 공격포인트를 기록하지 못했다. 최근 토트넘은 공격진의 득점포가 없어졌다는 것도 우려스러운데, 토트넘은 현재 리그에서 25골을 기록하고 있으며 5라운드 웨스트 햄 전 이후로 분명히 전력상 차이가 많이 나는 팀을 자주 만났음에도 불구하고 3골 이상 기록한 경기가 없다. 이는 부족한 로테이션으로 인해 주전들이 지쳤기 때문인 것도 있으나 현재 기준으로 1위인 리버풀은 35골, 한 경기 덜 치른 맨유가 28골을 기록중인 것을 보면 상황이 좀 심각하다는 것을 알 수 있다. 케인이 최근 2경기에서 침묵하고 있으며, 손흥민도 레스터 전에서 빅 찬스 미스를 기록하며 침묵했다. 이날 경기에서 가장 뼈저리게 느껴졌던 토트넘의 단점은 바로 전진 패스를 찔러줄 중앙 미드필더의 부재였다. 이날 레스터는 최후방 수비라인에서 손흥민을 앞에 두고 지속적으로 빈틈을 보였고 빈공간을 노출했지만, 전진패스의 부재로 인해 그 점을 전혀 살리지 못한 만큼 중앙 미드필더의 부재를 선수로 채울 것인지 아니면 전술의 변화로 매꿀 것인지 무리뉴의 선택이 중요한 시점이 되었다.

카라바오컵 8강 스토크시티 원정에서도 선발출전하여 후반 81분에 시소코의 패스를 받아 강력한맞고 뒈져라 슈팅으로 경기에 쐐기를 박는 득점을 기록하며 준결승 진출에 기여했다.

15R 울버햄튼전에서는 울버햄튼의 밀집 수비에 막혀 단 한 개의 유효 슈팅도, 키패스도 연결하지 못하며 리그 3경기 연속으로 도움도, 골도 기록하지 못하고 있다. 시즌 초반 승점을 쏠쏠하게 벌어다줬던 케인과 손흥민의 가짜 9번, 가짜 7번 전술이 상대한테 읽혀 계속해서 막히고 있음에도 불구하고 무리뉴 감독은 같은 전술을 반복하고 있다. 최근 상대 팀들은 시즌 초반 토트넘이 상기한 전술로 맨유, 맨체스터 시티, 아스날 등의 강팀을 연속해서 잡는 걸 보면서 이젠 케인의 패스 줄기를 막고 손흥민의 역습 길목을 차단하는 대응 전술을 쓰고 있다. 토트넘이 최근 리그 4경기에서 승리를 거두지 못하고 있는 전술적 이유와 맞닿은 일이다. 상황이 이런데도 무리뉴 감독은 울버햄튼 전에서도 변함없는 패턴을 반복했다. 3백으로 수비를 두껍게 한 뒤 역습을 전개하는 익숙한 전술이었다.
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17R 리즈전에서 선발출전하여 VAR 끝에 얻어낸 PK를 깔끔하게 성공시키며 이번 시즌 유럽 5대 리그 최초로 10-10을 기록했다. 또한 케인의 16경기 10골 10도움은 EPL 역대 최단 경기 10-10 기록이다.[47] 그리고 케인은 지금까지 EPL에서 30팀을 상대했는데, 리즈전에서의 득점으로 자신이 맞붙은 팀과의 경기에서 모두 득점포를 가동하는 유일무이한 선수가 됐다. 이후 정확한 크로스로 손흥민의 골을 도왔는데, 손흥민과 케인은 이 골로 이번시즌 EPL 13번째 골을 합작하며 EPL 역사상 단일 시즌 최다 골을 합작한 공동 1위로 올라섰다.[48] 아직 리그 경기가 22경기나 남아있는 만큼 신기록을 세울 것으로 보인다. 또한 EPL 역대 최다 합작 골 기록인 프랭크 램파드-디디에 드록바의 36골에 겨우 3골만 남겨뒀기에, 이 기록 역시 뛰어넘는 것은 시간 문제다. 이렇듯 손흥민과 나란히 1골 1도움을 기록하며 3-0 완승에 기여했고, 시즌 17골 14도움으로 공격포인트 31개를 시즌의 절반도 채 되기 전에 기록하게 되었다.

카라바오컵 준결승 브렌트포드전에서는 경기 막바지에 손흥민이 교체되어 없자 역습 상황에서 동료들을 두리번거리며 확인하다 마땅히 줄만한 선수가 없자 슈팅을 냅다 때려버리는 모습을 보였다 (...)[49]

16R 풀럼전에서는 전반전에 레길론의 정확한 크로스를 받아 선제골을 기록했다. 이 골은 개인 커리어 PL 통산 25호 헤더골로, 역대 3번째로 PL에서 머리-오른발-왼발[50] 모두 25골 이상을 기록한 선수가 됐다.[51] 그러나 토트넘이 또다시 선제골-찬스무산-후반 막바지 세트피스 실점-무승부의 공식을 보여주며 경기는 1-1 무승부를 거두었고 순위 반등에 실패했다.

19R 셰필드전에서는 전체적으로 몸이 무거워 보였으며, 부정확한 슛과 턴오버를 남발하며 안좋은 모습을 보였다. 그리고 케인의 패스 줄기만 막으면 토트넘의 공격 전달이 안 된다는 것을 이미 알아챈 상대 선수가 케인을 집중 마크해서 사실 케인도 큰 영향력 있는 공격 기회를 창출해내지 못했다. 그러나 전반전 막판에 귀신같이 득점에는 성공했고, 케인의 득점이 결승골이 되어 팀은 3-1 승리를 따냈다. 이날 득점으로 케인은 리그 12호골을 기록해 손흥민과 동률을 이루며 리그 득점 공동 2위로 올라섰다.

최근 스트라이커를 찾는 맨체스터 시티 FC로의 이적설이 나오고 있다.

FA컵 위컴 원정에서는 교체 출전하여 별다른 모습을 보이지 못하고 부진했다. 팀은 승리.

일단 전반기 끝나고 후반기로 분위기 반전에 나섰다. 그러나, 리그 20R 리버풀전에서는 전반전 내내 볼을 제대로 잡아보지도 못하고 패스 성공률 38%에 그치는 모습을 보이며 부진했는데, 엎친 데 덮친 격으로 상대 선수의 태클에 의해 입은 발목 부상으로 하프타임에 교체되었다. 케인의 교체 이후 팀은 매우 부진한 모습을 보이며 3-1로 완패했다. 경기 후 무리뉴 감독은 영국 BBC와 인터뷰에서 "케인이 향후 몇 주간 경기에 나서지 못할 것 같다"라고 밝혔다. 케인이 없는 기간에 브라이튼과 첼시에 1-0으로 패배하며 케인의 공백이 두드러졌다.

그리고 리그 22R, 웨스트 브롬위치 알비온 FC와의 경기에서 선발출전하여 깜짝 복귀했다. 2주 부상이 아닌, 급격히 1주만에 복귀한 것이였다. 복귀한 경기에서 3선으로 내려와 최전방으로 공을 연결시키는 역할을 충실히 수행해주었고, 또한 54분경 호이비에르의 키패스를 받아 정교한 오른발 슈팅으로 선제골이자 리그 13호골을 넣었다. 이후 손흥민의 추가골 장면에서도 모우라에게 가슴으로 공을 돌려놓으며 역습의 기점역할을 하였다. 부상에서 복귀한 케인은 이번 경기 팀의 득점에 모두 관여하는 맹활약에 힘입어 토트넘은 리그에서 3연패의 사슬을 끊어냈다.

FA컵 에버튼 원정에서는 후반전에 교체 출전하여 83분에 손흥민의 크로스를 받아 헤더로 동점골을 기록하며 연장 승부를 이끌었다. 그러나 팀은 4-5로 패배해 탈락했다.

23R 맨시티전에서는 유효슈팅을 한 차례도 기록하지 못하는 등 상대 수비에 막혀 경기내내 부진한 모습을 보였다. 전반에 프리킥으로 골대를 맞추긴 했지만 그것뿐이였다. 팀도 상승세의 맨시티에 완전히 밀리며 3:0 완패.

25R 번리전에서는 전반 14분 역습 상황에서 가레스 베일의 로빙 패스를 받아 강력한 슈팅으로 추가골을 기록했다. 리그 14호 득점. 이 득점으로 번리 상대 8골째를 기록하며 PL에서 번리 상대 최다 득점자로 등극했다. 후반전 막바지에는 1골을 더 추가할 수 있었으나, 슈팅이 잘못 맞으면서 기회를 날렸다. 그래도 간만에 리그에서 골맛을 봤다는 점은 큰 의미가 있다.

27R 크리스탈 팰리스전에서는 그야말로 허리케인이었다. 전반 25분 케인은 루카스 모우라의 패스를 받아 왼발로 베일에게 연결해 베일이 골을 기록하는데 어시스트를 하였다. 이어서 후반 49분 케인은 레길론의 크로스를 헤더로 베일에게 연결해 베일의 멀티골을 또다시 어시스트 하였다. 3분뒤인 후반 52분에는 도허티의 패스를 받아 바로 슈팅을 때려 왼쪽 상단 골망을 흔드는 원더골을 기록한다. 이에 그치지 않고 후반 76분 손흥민의 패스를 받아 헤더로 빈골대에 집어넣어 2번째 골을 기록한다. 경기가 4대1로 승부가 기울어지자 카를로스 비니시우스로 교체됐다. 이번경기에서 모든득점에 관여하면서 2골 2도움을 기록했고 King of the Match에 선정되었다.

이로써 손흥민과 케인은 이번 시즌 정규리그에서 14골을 합작하며 EPL 단일 시즌 최다골 합작을 이뤄냈다.

지난 1월 2일 리즈 유나이티드와 정규리그 17라운드에서 13번째 합작골을 연출하며 1994-1995시즌 블랙번 로버스에서 13골을 함께 만들어낸 앨런 시어러-크리스 서턴의 기록과 타이를 이뤘던 손흥민-케인은 이번 득점으로 '역대 최다골 합작 듀오'로 우뚝 섰다.

유로파리그 16강 1차전 디나모 자그레브 전에서도 선발 출전하여 멀티골을 넣으며 팀의 승리에 기여했다.

28R 북런던 더비에서는 팀이 전반적으로 저조한 경기력을 보이면서 전반과 후반 중반까지는 같이 버로우를 탔다. 팀이 몰아붙였던 후반 막판에는 모우라의 프리킥을 헤더로 득점하였으나 오프사이드, 자신이 직접 처리한 프리킥은 골대를 맞고 나오며 결국 팀의 패배를 막지 못했다. 그리고 후반 29분 가브리에우 마갈량이스에게 비매너 플레이를 범하며 논란이 되기도 했다.#

유로파리그 16강 2차전에서는 1차전에서의 활약상은 온데간데없이 다른 공격진들과 함께 부진했고, 몇 차례 찾아온 찬스도 상대 키퍼의 슈퍼세이브에 막히며 날려먹었다. 팀은 결국 오르샤에게 해트트릭을 얻어맞으며 연장 승부 끝에 패배하고 16강으로 유로파행을 마감하였다.

순연된 경기인 18R 아스톤 빌라전에서 본인이 얻어낸 PK를 깔끔하게 성공시키며 모하메드 살라와 함께 리그 득점 공동 선두로 올라섰다.

30R 뉴캐슬전에서도 멀티골을 작렬시키며 자신이 왜 최고의 스트라이커 중 하나인지 보여줌과 동시에 리그 득점 단독 선두로 올라섰다. 그러나 팀은 또다시 수비에서 거한 똥을 싸지르며 2:2 무승부를 거뒀다.

31R 맨유전에는 매과이어에게 꽁꽁 묶이며 별다른 활약을 하지 못했고 팀은 1:3으로 참패했다.

32R 에버튼전에 중원의 호이비에르와 시소코가 밀렸고 윙백인 레길론, 오리에도 힘을 못 쓰면서 파이널 서드에 고립되었지만 그와중에도 에버튼 수비들의 실수를 틈타 멀티골을 기록했다. 그러나 토트넘은 이번에도 리드를 지키지 못하고 2 : 2로 무승부를 거뒀다. 케인은 후반전에 발목 부상으로 인해 알리와 교체되었는데 2주 또는 3주 결장이 불가피해서 토트넘에 적신호가 켜졌다.그냥 망했다 그나마 잘해주던 애들까지 버로우타거나 맛이 갔다[52]

그러나 생각보다 부상이 크진 않아서 빠르게 회복하여 복귀할 수도 있다고 보도되었다.

케인이 부상을 회복하는 동안 주제 무리뉴 감독이 경질당하고 라이언 메이슨 감독대행 체제가 열렸다. 많은 선수들이 작별의 아쉬움을 표현했지만 선수단 중에 무리뉴를 진심으로 따르던 선수는 케인과 호이비에르 뿐이었다는 보도도 나왔다. 케인 없이 치른 29R 사우스햄튼전에는 모우라가 원톱 자리에 섰고 베일과 손흥민의 골로 2:1 승리를 거두었다.

EFL컵 맨시티와의 결승전에 선발 복귀하였으나 맨시티 수비진에 꽁꽁 묶이며 제대로된 공격이나 슈팅을 하지 못하고 결국 팀의 무관을 막지 못했다. 맨시티 수비진이 일을 잘 하기도 했지만 감독대행 라이언 메이슨이 성인무대 감독을 해본 경험이 전무해 애초에 전술에서 펩 과르디올라의 상대가 아니었고, 보태서 같이 출전한 손흥민의 경기력도 최악이어서 케인 혼자서 뭘 어떻게 할 수가 없었다.

이후 런던 풋볼 어워드 올해의 선수상을 수상했지만, 수상소감 인터뷰를 하는 자리에서도 표정이 시종일관 굳어있는 모습을 보였으며 "개인 커리어도 물론 기쁘지만 우승을 못 하면 기쁘지 않다." "시어러의 골 기록을 깰 수 있다면 기쁘겠지만 트로피가 없다면 기쁨을 나눌 수 없을 것 같다." "나는 팀 트로피를 원하지만 현재 토트넘에선 이루지 못 하고 있다." 등의 말을 남겼다. 두 시즌 연속 챔피언스 리그 진출도 실패하고 트로피 한 개를 올리지 못한 팀에 마음이 반쯤 떠난 걸 숨기지도 않는 모습에 토트넘 팬들은 전전긍긍하는 중. 심지어는 케인의 이적 가능성 때문에 토트넘의 무리뉴 후임자 인선에 차질이 생기고 있다는 예측도 나왔다.

34R 셰필드 유나이티드전에서는 선발 풀타임 출장했다. 원톱이었지만 주로 2선에서 알리와 호흡을 맞추었다. 좋은 슛 기회가 몇 번 있었지만 케인답지 않은 골결정력을 보여주며 공격포인트를 올리지 못했다. 그래도 가운데 있다가 측면으로 빠지며 상대 센터백을 유인하여 중앙에 공간을 만들어 주어 가레스 베일의 해트트릭에 관여했다. 경기는 가레스 베일의 해트트릭에 힘입어 4:0 완승을 거뒀다.

35R 리즈전에서는 불운의 주인공이 되었다. 전반 30분에 넣은 골은 VAR을 거쳐 취소되었고 후반 4분에 넣은 골은 오프사이드를 직감했지만 마무리를 하고자 해서 따라붙은 수비수를 제쳐낸 뒤 터닝슛으로 넣은 것이었다. 이후에 슛이 모두 불발되어 팀이 패했다. 좋은 기량으로 슈팅 기회를 잘 만들어냈다는 평을 들으며 후스코어드 닷컴 평점 7.3점을 받았다. 감독이 케인의 전반 30분 골이 왜 취소되었는지 모르겠다고 말하는등 VAR 시스템이 논란이 되었다.

2021년 5월 9일 기준 프리미어리그 단독 최다 득점, 최다 도움, 최다 MOTM 선정을 기록하고 있으며 시즌 45경기 31골 16도움이라는 미친 스탯을 선보이고 있다.

올시즌도 팀이 전반적으로 최악의 모습을 보여주고 있으며[53], 특히 리그 순위로 볼때 토트넘이 다음시즌 유럽대항전에 못나갈수도 있는 상황이 생길수도 있기에 커리어 사상 가장 강력하게 토트넘 이상의 PL내 빅클럽들로의 이적설이 진지하게 나오고 있는 상황이다.

36R 울버햄튼전에서 전반 막바지에 호이비에르의 패스를 받아서 선제골을 넣었다.[54] 이로서 이번 시즌 리그에서만 22골이라는 경이로운 득점 기록을 세우고 있다. 팀은 호이비에르의 추가골까지 나오며 2:0 승리를 기록했다.
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37R 아스톤 빌라 전에서는 2:1으로 패배했다. 패배 후 바로 떠나는 것이 아니라 경기장을 둘러보고 박수를 치며 떠났다는 점에서 리그 마지막 홈 경기인 만큼 이적하기전 홈구장을 한번 둘러봤던 것이 아니냐는 추측이 강하게 일고 있다.

38R 레스터전에서 전반 41분 어려운 자세에서 동점골을 성공시키며 23득점으로 리그 단독 선두로 올라섰다. 그리고 후반전 베일의 역전골까지 어시스트하며 1골 1도움을 올렸다. 이후 득점왕 경쟁자인 살라는 득점을 올리지 못하며 프리미어 리그 득점왕에 올랐고, 도움왕 경쟁자 브루노 페르난데스는 출전을 하지 않았고 김덕배는 1도움에 그치며 14도움으로 리그 도움왕 자리까지 꿰찼다.
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최악의 시즌이라고 꼽을 수 있는 팀 성적과 별개로 케인은 커리어 하이라고 불릴만한 시즌을 보냈다. 비록 좋지 않은 성적으로 시즌도중 경질된 무리뉴 감독이지만, 케인을 폴스 나인으로 기용해 지난 두 시즌동안 그를 괴롭힌 잔부상을 줄임과 동시에 기존의 장점인 플레이메이킹까지 극대화 시켜 그를 한층 더 성장시켰기에 그에게 있어선 매우 중요했던 스승으로 남을 것이다. 시즌이 끝나고 팀동료 손흥민PFA 올해의 팀에 선정되었다.(통산 5회) 허나 아쉽게도 PFA 올해의 선수 수상에는 실패했다. 득점왕 & 도움왕을 모두 석권할 정도로[55] 대단했던 시즌이었기에, 팀의 저조한 성적이 배로 아쉽게 느껴질 것이다.

2020-21시즌: 49경기 33골 17도움
<rowcolor=#0b1c56> 대회 경기 선발 교체 득점 도움
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리그 예선
3 2 1 5 1
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<rowcolor=#0b1c56> 합계 49 43 6 33 17

12.1. 시즌 후 이적 사가

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역대급으로 내용이 많은 이적 사가이다.[56] 날짜별로 이적 사가를 서술한 최초의 선수다.

그동안 수많은 빅클럽 이적설에도 토트넘과 장기 재계약을 하는 등 뛰어난 충성심을 보여주던 케인이었다. 그러나 2020-21 시즌 중반부터 이전과는 다른 수준의 이적설이 종종 나왔다. 보도들을 종합하면 케인은 이적을 원하고, 맨유와 맨시티, 첼시가 케인에게 관심이 있다고 한다. 현 상황으로는 전설적인 공격수 세르히오 아구에로가 떠나는 맨시티로 갈 가능성이 크다고 여겨진다. EPL내 이적을 우선시하는 케인과 달리 홀란드는 레알 마드리드에도 큰 관심이 있어 보이고 있다.

5월 18일, 갑자기 각종 언론에서 일제히 케인의 이적 요청을 보도했다. 언론들은 케인 본인이 토트넘에 이적의사를 전달했다고 밝혔다. 잉글랜드에서 가장 큰 영향력을 가진 선수이기에[57] 소식이 시간마다 업데이트 되었다. 토트넘은 이례적으로 이 이적요청 가능성에 대해 공식 입장을 밝혔다. 주요 내용은 '시즌을 잘 마무리하는 데에 초점을 맞추고 있다'는 것이다. 케인의 이적 요청 가능성에 대해서 답변을 하지 않고 원론적으로 말을 돌렸다는 점에서 사람들은 케인의 이적 요청 가능성이 사실이라고 받아들였다. #

디 애슬레틱 소속 데이비드 온스테인에 따르면, 맨시티는 지난 여름과 최근, 두 차례에 걸쳐서 케인에 대해 문의했고 맨유, 첼시, 파리 생제르맹 그리고 바르셀로나도 케인에 관심이 있다고 한다. 또한 케인이 잉글랜드 국가대표 동료들에게 맨체스터 쪽에서의 생활이 어떤지 물어봤다는 이야기도 나왔다. 무엇보다 케인은 다니엘 레비와의 작년에 맺은 신사협정이 유효하다고 믿기에 본인이 이적을 요청할 경우 이번 여름 이적이 가능할 것이라 보고 있다고 한다. 카일 워커의 사례가 떠오르지 않을 수 없는데, 2009년에 워커와 케인은 같은 시즌에 토트넘으로 들어왔고 워커는 8년 뒤인 2017-18 시즌, 맨시티로 이적했다. 8년동안 토트넘에서 우승컵 하나 들어올리지 못했던 워커는 최근 4시즌동안 맨시티에서 리그 우승 3번, FA컵 우승 1번, EFL컵 우승 4번, 커뮤니티 실드 우승 2번, 총 10개의 트로피를 들어올렸다. 덤으로 워커는 2020-21 시즌, 팀의 사상 첫 챔피언스리그 결승 진출에도 기여하여 사상 첫 챔피언스리그 우승컵도 노릴 수 있게 되었으니. 그러나...

BBC의 기사에 따르면 구단은 토트넘프란체스코 토티가 되어달라 잔류를 호소하고 있다고 한다. 하지만 케인측은 회의적인 반응을 보였다.[58] 또한 토트넘 측은 이런 타이밍[59]에 이적을 요청한 것이 마음에 들지 않아했다. BBC의 Follow - up 기사에 따르면 해리 케인은 공식적으로 이적을 요청한 것이 아니다. 보도에 따르면 케인은 레비와 시즌 시작 전 신사협정을 맺었다. 만일 이번 시즌 팀이 무관에 그친다면 여름 이적시장을 통해 팀을 떠나겠다 내용이다. 케인의 이적 가능성이 본격적으로 제기되자 토트넘 구단 분위기가 발칵 뒤집혔다고 한다. 다만 토트넘 회장인 레비는 여전히 이적료로 1억 5000만 파운드를 고수하고 있다고 알려졌다.[60] 파브리시오 로마노의 브리핑에 따르면 해리 케인은 토트넘을 떠나 우승이 가능한 팀으로 가고 싶어하는 것이 확실하다. 또한 그는 맨체스터 시티 FC가 케인 영입에 진지하게 관심을 두고 있다고 밝혔다.

37R 종료 뒤, 시즌 마지막 홈 경기장을 찾은 팬들에게 인사했다. 일각에서는 작별인사가 아니냐는 해석도 있었다. 스카이스포츠 보도

그리고 다음 날, The Overlap이라는 유튜브 채널을 통해 이적 의사를 직접 밝혔다. 한시간짜리 영상 5분짜리 영상

케인은 네빌과의 인터뷰에서 '축구 커리어가 기로에 놓인 것이 아니냐' 는 질문에 "그렇다고 생각한다. 클럽과 분명 대화가 진행돼야 할 것 같다. 나는 가장 큰 무대에서 가장 큰 경기에서 뛰고 싶다. 이번 시즌, 가만히 앉아서 챔피언스 리그를 구경하고 잉글랜드 팀들이 어메이징한 일들을 해내는 것을 지켜보았다. 내가 뛰고 싶은 그 경기들에 그들이 뛰고 있었다. 나도 그 경기에서 뛰고 싶다. 분명한 것은 지금이 바로 내 커리어, 내가 있었던 곳을 되돌아보고 레비 회장과 솔직하고 좋은 대화를 나눠야할 때라는 것이고, 나는 곧 우리가 그런 대화를 나눌 수 있을 것이라고 본다. 나는 레비 회장 역시 계획을 보여줄 것이라고 생각한다. 이 시점에서 내 커리어에서 가장 베스트인 것이 무엇일지를 결정해야 할 것이다." 라고 말했다. 계약 기간을 의식한 듯, 관련 내용도 있었는데, 레비와의 대화가 걱정되지 않냐는 네빌의 질문에 케인은 '레비는 계약기간이 3년 남았으니 무조건 이를 준수하라고 말할 사람이 아니다. 그는 나를 언제나 공정하게 대우해 주었으며, 그와 나의 관계는 좋다'고 답했다.

다음날 공개된 1시간짜리 인터뷰에서 "함께 뛴다면 더 많은 득점을 할 수 있을 것 같은 선수는 누구냐"는 질문에 케빈 더 브라위너를 고민없이 선택하며 맨체스터 시티 FC행을 원하고 있음을 암시했다. 마침 맨시티도 전설적인 선수인 세르히오 아구에로가 팀을 떠나게 되었기 때문에 그의 자리를 메워줄 선수가 필요한데 케인이라면 더할나위 없는 영입이기 마련이다.[61] 다만 케인이 현재 28세까지 두 달만이 남은 상황이라[62] 장기 활약이나 이적료 회수는 사실상 불가능할 전망이며, 레비는 팀의 재정 문제를 위해서라도 1.5억 파운드 선을 고집하는 듯 보이기 때문에 이적이 쉽게 이뤄지지는 않을 전망이다. 또한 케인이 나가면 손흥민을 필두로 다른 토트넘 선수들도 줄줄이 이적요청을 할 가능성이 높으므로 레비가 어떻게 대처할지는 미지수이다. 또한 이적을 결심하게 된 계기를 엿볼 수 있는 대목도 있었다. 무리뉴에 관한 질문에서, 그는 무리뉴와 첫날부터 좋은 관계를 맺었으며 그가 보여준 승리에 대한 열망이 크게 인상적이었다고 말했다. 관련 보도를 종합해보면, 리그 컵 결승을 앞두고 무리뉴를 경질한 데에 크게 실망한 듯 보이며 이것이 이적을 결심하게 만든 한 요인이 된 것으로 여겨진다.

리그 최종전 후, 손흥민, 델리 알리와 마치 마지막 인사를 하듯이 긴 시간 포옹하는 모습이 잡혔다. 케인의 아내가 이 장면을 SNS에 작별을 암시하는 이모티콘과 함께 올렸다. 그리고 라이언 메이슨 감독대행도 경기 후 인터뷰에서 해리 케인과 함께 할 수 있어서 영광이었다 라는 말을 남겼고, 일각에서는 이를 케인의 이적이 임박했다는 것으로 해석했다.[63] 프리미어리그 최고의 선수인 그는 다음 시즌 분명 다른 팀에서 뛰고 있을 것이다". 최종전 이후 케인은 팀내 최고 유망주 스칼렛에게 자신의 유니폼을 선물하며 후계자마저 정해놓는 뉘앙스를 남겼다. BBC에 따르면, 케인은 카라바오 컵 결승에서 맨체스터 시티에 패하기 전, 조세 무리뉴 감독을 경질한 것에 크게 좌절했다고 한다.

5월 말, 케인의 가장 강력한 차기 행선지로 점쳐지고 있는 맨체스터 시티 FC가 챔스 우승에 실패했으며, 아구에로도 맨시티 소속으로 마지막 경기를 치렀다. 맨시티는 새로운 스트라이커의 필요성을 절실히 느낀 듯하며, 펩의 전술 문제와 함께 스트라이커에 대한 맨시티 팬들의 여론도 크게 요동쳤다. 그러나 당연히 토트넘은 여전히 고자세이다. 토트넘이 원하는 것으로 알려진 2400억을 맨시티가 지불할 수 있을지에 대한 갑론을박이 계속 이어지고 있다.[64] 챔스 종료 이후 맨체스터 시티 FC의 선수 중 일부 선수들의 이탈 가능성이 대대적으로 보도되었다. 특히 가브리에우 제주스, 라힘 스털링에므리크 라포르트와 스왑딜 가능성도 점쳐지고 있다. 케인의 예상 이적료를 선수 판매 없이 감당할 수 있는 구단은 현 시점에서 없어 보인다.[65]

6월 2일, 맨시티의 칼둔 칼리파 알 무바라크 회장은 구단 공식 채널을 통해 "팀의 전설 아구에로가 떠났다"며, "우리는 그 공백을 메워줄 선수를 영입할 것이라고 확신한다. 투자가 필요하다. 양보다는 질이다"고 말하며 수준급 선수 보강의 필요성을 강조했다. 케인을 직접적으로 언급하진 않았지만 구단 회장이 확실한 투자를 예고를 했다는 점에서, 케인 이적에 대한 맨시티의 태도를 엿볼 수 있다. 많은 기자들은 이 인터뷰를 '케인 영입에 대한 시티 회장의 그린라이트'로 보도했다.

같은 날 토트넘이 안토니오 콘테 선임을 위해 공식적으로 접촉했다는 보도가 나왔다. 콘테 감독의 계약 수락 조건은 역시나 높은 연봉, 그리고 케인의 잔류로 알려졌다. 보도가 나온 소스의 공신력을 감안하면, 케인의 이적 문제가 토트넘 감독 선임 문제와 맞물리며 복잡하게 비화될 가능성이 보인다. 당초 유로 2020 이전에 신변을 정리하고 싶다는 의사를 밝힌 케인이지만, 그럴 가능성은 현재로서는 낮아 보인다. 당장 토트넘이 감독 선임에 애를 먹고 있는 것이, 실은 케인의 잔류를 위한 레비의 포석이 아니냐는 해석도 있을 정도이다. 다양한 소스들이 레비가 콘테에게 팀을 맡는 조건으로 케인의 잔류를 보장했다는 소식을 전했다.

6월 3일, 대한민국 국가대표팀에 소집된 손흥민의 인터뷰 도중 케인의 거취와 관련된 질문이 있었다. 이에 손흥민은 "케인 선수가 아직 갔나요?"라고 반문하며, 자신도 정확히 아는 것이 없으며, 케인의 거취 문제보다는 대표팀에 집중하고 싶다는 뜻을 밝혔다. 케인도 유로를 앞두고 있는만큼 대표팀 일정에 집중하고 있을 것이라는 말을 덧붙였다. 인터뷰 영상

6월 5일, 디 마르지오의 보도에 따르면 콘테가 토트넘 스쿼드와 팀의 야심(코치진의 수, 이적자금의 규모 등)에 의구심을 품고 계약을 거절할 확률이 높아졌다고 보도하면서 다시 케인의 이적에 청신호가 켜지는 모양새이다. 이어서 BBC도 협상 결렬을 보도했다. 토트넘의 감독직은 거진 2달째 공석인 상태이며, 감독 선임 과정에서 레비와 토트넘 수뇌부가 보여준 소극적이고 우유부단한 태도에 많은 팬들이 분노했다. 콘테의 선임도 결렬되면서 결과적으로 해리 케인의 이적 가능성이 높아졌다고 볼 수 있다. 현재 잉여 감독들중에 가장 큰 매물인 콘테를 데려오지 못한다면, 토트넘이 노릴 만한 감독들은 이제 텐 하흐, 누누 산투 정도밖에 남지 않은 것으로 보인다. 객관적으로 이 감독들은 콘테에 비해서 영향력도 작고, 커리어도 부족하며, 무엇보다 해리케인의 마음을 돌리는데에는 역부족일 것으로 보인다. [66]

6월 7일, 다수의 보도에 따르면, 파라티치의 단장직 부임이 임박했다. 파라티치는 이미 영입/방출 리스트를 작성했다고 한다. 아직 오피셜은 뜨지 않았으나 수 일 내로 공식 발표가 예상된다. 한편 감독 선임 절차는 여전히 오리무중이다. 포체티노 리턴 가능성은 여전히 제기되지만, 로마노 등 유력 기자들은 회의적이다. 콘테 역시 협상 테이블에 다시 앉지는 않을 것으로 보인다. 텐하흐가 배당률에서는 가장 앞서고 있다. 참고로 유로까지 5일 남았다. 토트넘 팬들은 파라티치가 공식 업무를 시작하면 감독 선임에 기별이 있을 것으로 기대하고 있다.

한편 케인은 PFA 올해의 팀에 선정되었지만, 케빈 더 브라위너가 올해의 선수상을 수상하면서 개인상 수상에는 실패했다. 득점왕과 도움왕을 동시에 석권하는 대기록을 남겼음에도 선수들의 지지를 얻지 못했다. FWA 올해의 선수와 PL 올해의 선수는 후벵 디아스가 가져갔다. 정말 대단한 기량을 보여준 시즌이었기 때문에 아쉬움이 있지만 디아스의 데뷔 시즌 퍼포먼스가 워낙 압도적이었다는 평이 대다수이다. 같은 날, 케인은 루마니아와의 경기에는 결장했다. 평가전 두 경기 무득점. 경기 후 인터뷰에서 필 포든을 칭찬했다. 다만 이적과 관련한 특이한 내용은 없었다. 잉글랜드 국대 주장으로서 코멘트를 남긴 것으로 보아야 할 듯.

6월 10일, 공신력이 높은 언론들이 일제히 직전 시즌 AS 로마의 감독이었던 파울루 폰세카의 3년 선임이 유력하다는 보도를 쏟아냈다. 사실상 무리뉴와의 스왑딜과 다름이 없고직전 시즌에 실패한 감독을 데려오는 괴상한 모습인데다 새로 기술이사로 선임된 파라티치의 픽이라고 한다. 사실상 케인을 잔류시킬 수 있는 명분이 점점 사라지고 있는 셈. 유로 직전 시점에서, 케인이 국외 이적을 희망하지 않는다고 직접 밝힌 이후, 맨시티 외에 예상 행선지로 거론되었던 첼시와 맨유는 도르트문트의 다른 영입 타겟과의 링크가 진해졌다. 스트라이커 영입이 절실한 첼시는 엘링 홀란드를 우선 노리는 중이고, 맨유는 역시나 제이든 산초에게 비드를 했다는 보도가 이어졌다. 현재로서는 케인이 떠날 수 있다면 차기 행선지로 점쳐지는 팀은 맨시티 하나라고 봐도 무방하다. [67] #

6월 11일, 니콜라 스키라가 해리케인의 연봉은 16M 유로이며 토트넘은 160M 유로 이하의 딜은 받지 않을거라고 한다. 맨체스터 시티가 네이선아케, 스털링, 제주스와 같은 방출선수로 스왑딜을 시도하려는 기사가 나오고있지만 다니엘 레비회장은 높은 몸값을 지불하지 않으면 매각하지 않겠다는 입장을 지속적으로 보이고 있기 때문에 맨체스터 시티가 한번에 큰 돈은 쓰지 않는다는 구단 방침을 깨면서까지 케인을 데려오길 원하는지는 지켜봐야 할 것이다.# 같은 날, 던컨 캐슬은 맨시티가 케인에 대해 이미 오퍼를 했다고 주장했다. 참고로 개인 공신력은 그리 높지는 않다.#

6월 12일, 유로 개막전을 앞두고 케인은 인스타 스토리에 훈련 사진을 올렸다. 사진과 함께 닭 이모티콘과 'X' 이모티콘을 함께 업로드 했는데, 이는 사진에 찍힌 닭 인형을 피하는 훈련을 가리키는 것으로 보인다. 다만 시기가 시기인만큼, 더구나 본인을 둘러싼 이적설을 모를 수가 없는 상황이니, 일각에서는 팀의 상징인 닭과 X 이모티콘을 함께 업로드했다는 사실을 꽤 의미심장하게 보았다. 해당 사진

6월 13일, 토트넘의 회장 다니엘 레비가 드디어 케인 이적설에 대하여 직접 입장을 밝혔다. 레비는 해리케인의 거취에 관해 "어떤 선수의 개인 거취에 대해서 공개적으로 밝힐 것은 없다"면서, 케인의 이적과 잔류에 대한 즉답을 피했다. 다만 케인이 클럽의 성적에 대해 느끼고 있는 좌절감에는 자신과 클럽 사람들 모두가 공감한다고 말했다. 이어서 "이적 시장이 열려있지만, 우리 구단이 원하는 것과 다른 구단이 원하는 게 언제나 일치할 수는 없다. 우리는 구단을 위해 옳은 결정을 내릴 것"이라고 말했다. 최대한 케인을 지키겠다는 의미로 볼 수도 있지만 한편으론 천문학적인 빚이 있어 신중한 투자가 필요하다는 점을 강조한 바, 이적료에 따라 케인의 이적이 불가능한 것만은 아니다라는 뉘양스로도 볼 수 있다. 신임 단장 파라티치에게 이적시장에서 누구를 남기고 누구를 보낼지에 대한 전권을 줄 것이라는 말도 덧붙였다. 전체적으로 케인 이적과 관련해서는 상당히 조심스러운 워딩으로 답변했다.[68] 관련 기사

같은 날, 해리 케인은 크로아티아와의 경기에 출전했다. 경기 전 BBC와의 인터뷰에서 이적과 관련한 질문에 '당연한 말이지만, 토너먼트가 끝난 뒤에야 나머지 일들이 일어날 것'이라 밝혔다.[69] #

6월 16일, 2021-22 PL 경기 일정이 발표되었는데, 토트넘은 첫 경기부터 홈에서 맨시티를 상대하게 되었다. 아니나 다를까 팬들은 케인이 우리를 상대로 개막전부터 골을 넣는 모습을 보는 것이냐며 농 섞인 우려를 표하기도 했다. 맷 로는 경기 일정과 이적설을 연관지었는데, 혹여나 맨시티가 케인을 영입한다 하더라도 개막전 이전에 보내주는 것은 레비가 무슨 수를 써서라도 막을 것으로 봤다. 한편 로마노는 본인의 팟캐스트를 통해 폰세카 선임의 공식 발표가 초읽기에 돌입한 시점에 맞춰, 다가오는 며칠간 케인을 향한 맨시티의 움직임이 있을 것이라고 말했다. 그에 따르면 맨시티는 그간 소극적인 움직임을 보였음에도 케인을 아주 영입하고 싶어하는 중이다. 그러나 토트넘의 스탠스는 여전히 '큰 비드가 없다면 케인은 남는다'는 것이다.# 두 구단의 소식과 달리 케인 개인의 의사는 적어도 유로 동안만큼은 별다른 기별이 없을 것으로 보인다.

6월 18일, 감독 선임이 유력하던 폰세카와의 협상이 결렬되었다#. 차기 후보로는 젠나로 가투소가 유력해 보였고, 협상에 곧바로 돌입했다는 소식이 있었다. 그러나 최악의 여론과 멘데스 관련 문제로 인해 가투소마저 한나절만에 협상이 결렬되었다#. 팀 수습을 빨리 해서 새 시즌 구상을 하고 케인의 잔류를 설득해도 모자를 판에, 감독 선임조차 2달째 지지부진한 팀의 상황. 칼럼니스트 샘 필거는, 케인이 이런 팀의 광경을 보면서 아마 '이게 내가 팀을 떠나려 했던 이유였다'고 생각하리라고 말했다. #

맨시티 공신력 1티어중 한 명인 스튜어트 브레넌이 맨시티의 이적시장 움직임에 대하여 답변을 하였다. 맨시티가 가장 원하는 보강 포지션은 스트라이커가 맞고 엘링 홀란드, 잭 그릴리쉬와 같은 후보들도 리스트 안에 있지만 현재로썬 케인이 이적시장 타겟 1위라고 한다. 맨시티가 케인을 영입하고 싶은 마음이 굉장히 큰 듯. 잉글랜드의 유로 일정이 끝나기 전까진 움직임을 가져가진 않을 것이라고 한다.

6월 20일, 맨시티가 토트넘에게 유로 2020 일정이 끝난 후 최종 제안을 할 예정이라고 한다. 현 이적료는 1억 5000만 파운드를 원하고 있는 토트넘이지만 맨시티는 1억 파운드의 이적료를 최종 제시할 예정이고 유로에서의 부진으로 흥미가 떨어진 듯 보이는데 토트넘이 이 제안을 받아들이면 케인을 데려가고, 받아들이지 않으면 영입전에서 철수하겠다는 뜻을 밝혔다. 이로서 잔류하는 쪽으로 추가 기우는 듯 했으나 파브리지오 로마노가 토트넘의 이적시장 상황을 언급했는데 레비는 케인을 100% 잔류 시키고 싶지만 맨시티가 케인을 대려오기 위해 정말 노력하고 있기 때문에 쉽지는 않은 상황이라고 한다. 맨시티가 케인을 포기할 것이다 아니다, 맨시티는 케인을 꼭 대려올 것이다 등등 언론사마다 기자마다 내용이 다르기 때문에 마지막 까지 가봐야 케인의 거취를 알 수 있을 것으로 보인다.

6월 21일, 몇몇 언론에서 맨시티가 토트넘에게 케인 영입료로 1억파운드, 한화로 1570억을 제시했는데 토트넘이 거절했다는 기사가 나왔다. 파브리지오 로마노가 맨시티는 토트넘에게 1570억의 이적료를 제시했다 라고 전했고 이에 더해서 토트넘의 1티어 기자 댄 킬패트릭은 케인 영입을 위해 맨시티가 1500억에 선수를 포함한 스왑딜 형태로 오퍼를 넣었다, 맨시티 클럽 레코드를 깰 준비도 되어있다 라고 전했다. 하지만 토트넘 전담기자 골드와 맨시티의 1티어 기자인 브레넌은 맨시티가 토트넘에게 공식적인 오퍼를 한 적이 없다 라고 전하며 케인 이적사가는 혼란스러워졌다. 그러자 영국 스카이 스포츠가 브레이킹 뉴스로 맨시티가 케인을 영입하기 위해 1600억 정도 규모의 비드를 했고 토트넘은 이 비드를 거절할 것으로 예상 된다고 전했다.

6월 22일, BBC 기자 중 한 명인 사이먼 스톤에 “달라진 것은 없다. 맨시티는 케인을 원하고, 토트넘은 케인을 잔류시키고 싶어한다. 케인은 유로에 집중하고 싶어한다”라고 말했다. 또한 BBC는“잠재적인 토트넘 차기 감독 후보들은 케인이 이적 시장이 마감되는 9월 초까지 팀에 남아있길 바라고 있을 것이다”라고 내다봤다. 오프닝 비드로 1억 파운드라는 거금을 맨시티가 제안한 것을 미루어 보아 이적 자금은 두둑히 챙겨놓은 것으로 보이고 이적시장 마지막까지 토트넘이 NFS을 고수한다면 레비가 원하던 1억 5천만 파운드를 맨시티가 지급해서 케인을 데려가는 가능성도 배제할 순 없다. 하지만 바이아웃이 1억 5천만 파운드인것이 아니고 협상 테이블에 앉을수 있는 최저가격인것을 감안하면 현실적으로 이적시장 마지막에 케인을 사기는 매우 어려운것이 사실이다. 케인이 나간다면 토트넘도 대체자를 구해야 하는데 그럴 시간이 없기 때문이다.

6월 25일, 맨시티가 잭 그릴리쉬에게 1억 파운드를 투자해 유로가 끝난 뒤 데려올 것이라는 기사가 여러 언론사에서 나오고 있다. 레비의 강경한 스탠스에 맨시티가 첫 번째 영입대상을 그릴리시로 선회한 듯.

6월 26일, 바로 BBC 피셜로 잭 그릴리쉬에게 아스톤 빌라가 더 좋은 조건의 재계약과, NFS를 걸어버렸다.[70]

6월 27일, 맨시티가 점점 케인과 손을 때고 있다는 기사가 나오고 있다. 케인의 지난시즌 활약상과 잉글랜드 간판 스트라이커라는 것을 감안한다면 100m은 낮은 가격이지만 더 상향제시하지 않고있는중이다. 공신력 좋은 언론사에서 케인에 대한 비드를 올리기는커녕 오히려 책정 이적료를 낮추지 않으면 다른 매물로 선회할거라는식의 압박성 기사만 나오고 있어서 케인의 맨시티행은 현재로선 어려워보인다.

6월 28일, 공신력 탑티어인 파브리지오 로마노에 의하면 토트넘은 맨시티의 비드인 £100m을 받을생각이 전혀 없으며 맨시티가 원하는 £100m+선수 추가 트레이드딜 역시 받을 생각이 없다고 한다. Fichajes에 의하면 맨시티는 그리즈만에게 관심을 돌릴수도 있다는 기사가 나왔는데 공신력이 좋은 언론이 아니기 때문에 구단이나 선수측 언플일지 아닐지는 지켜봐야 할 것이다.

7월 1일, 기나긴 감독사가끝에 누누산투가 선임되어 실망감이 큰 상황에서 토트넘이나 레비가 붙잡을 명분은 사실상 다 사라졌으며 계약기간 말고는 남을 이유도 없게 되었으나 여전히 1억 5천만 파운드를 가격으로 잡고 있어 작년 메시와 비슷하게 가고 있다.

7월 5일, 토트넘의 회장 다니엘 레비와 해리 케인 사이에 큰 균열이 일어났다고 디 애슬레틱이 보도했다. 구체적인 보도 내용에 따르면 케인과 레비는 토트넘 감독 선임과 케인의 이적요청으로 인하여 사이가 악화 되었고 케인은 다시 한번 본인의 이적 의사를 전달했다고 한다. 이를 보도한 기자는 디 애슬레틱 내에 토트넘 전담기자라고 한다.

그런데 갑자기 해리 케인 스스로가 구단과 다시 대화해볼 생각이 있다고 한다. "새 감독이 오면 언제나 흥분감이 클럽을 감싼다." 라는 발언으로 미루어 보았을 때 잔류의 가능성이 조금 보이기도 하는 듯 하다. 이제 토트넘의 협상 태도가 관건이 되었다.

7월 7일, 펩 과르디올라 감독이 “우리는 그 가격에 스트라이커를 데려올 수 없다. 그것은 불가능하다. 우리는 그럴 여유가 없다”고 말한 뒤 다음 시즌 페란 토레스, 가브리에우 제주스의 스트라이커 기용가능성을 언급했다. 그러나 이는 4월 경 했던 인터뷰가 와전된 것이었다.# [71]

7월 17일, 맷 로의 기사에 따르면 해리 케인의 팀 동료들은 그가 맨시티로 이적하기 위해 프리시즌 훈련 복귀를 거부할 수 있다고 생각하고 있다고 하였으나 이는 어디까지나 기자의 추측이지 케인은 아직 유로가 끝나고 휴식기를 가지고 있기 때문에 상황을 더 지켜봐야 알 수 있다.

7월 23일, 더 선에서 해리 케인이 1억 6000만 파운드(2,531억)에 맨체스터 시티로 이적하게 되었다고 보도했다. 맨시티에서 1억 유로의 이적료에 스왑딜로 베르나르두 실바, 가브리엘 제수스 등 주전급 선수들 중 한명을 스왑딜로 껴서 보내준다고 했으나 레비가 끝까지 거부하고 현금을 고집했으며, 맨시티가 수락했다고 한다. 토트넘의 빚이 워낙 많아서 전력유출을 감수하고라도 전액 현금으로 받은 것으로 추정된다. 하지만 더 선 발 소식이고 파브리지오 로마노, 알레스데어 골드 등 공신력 원탑 기자들과 BBC, 스카이스포츠에서는 아직 잠잠한 것으로 보아 그다지 믿을만한 소식은 아니다. 또한 1993년생 어린 나이도 아니고 토너먼트, 큰 경기에서의 부진이 단점으로 꼽히는 케인에게 2500억이라는 천문학적 금액을 맨시티가 투자한다는 것도 현실성이 많이 떨어진다.

같은 날 1티어 기자 데이비드 온스테인이 이번 케인 이적 보도에 두 클럽 모두 깜짝 놀랐으며 레비는 빅딜이 들어오지 않는 이상 케인을 보낼 계획이 없다고 말했다. 그러나 더 선이 사생활 관련 공신력이 상대적으로 그나마 높기 때문에 케인의 에이전트인 형 결혼식에서 케인의 맨시티 이적이 임박했다 말이 나왔고 케인이 기뻐했다는 것은 사실일 가능성 또한 존재한다. 그렇지만 온스테인이 맨시티 관련해서 그리 신뢰도가 높지 않다는 지적이 있다.

같은 날 1티어 기자인 풋볼 런던 소속 알레스데어 골드와 디 애슬레틱 소속 찰리 애클리셰어, 스튜어트 브레넌 또한 토트넘이 케인을 팔 생각이 없다고 말하였다.

로마노도 토트넘은 케인 이적 루머를 부인했다. 로마노의 말을 빌리면 레비는 케인을 잔류시키길 원하고 양 구단 간 합의된 건 없다고 말했다. 또 맨시티의 1억파운드 (한화 약 1500억원)오퍼를 토트넘이 거절했다고 한다.

7월 25일, 데일리 메일에 따르면 조 루이스 구단주가 케인의 독단적 이적 추진에 상당히 분노했다는 기사가 나왔다. 팬들은 평소 축구에 관심도 없던 사람이 해리 케인 이적에 대한 발언한 것을 보며 해리 케인의 이적이 더욱 어려워 질 것이라고 바라봤다.[72] 이제 축구 좀 보시는 건가 그러나 데일리메일의 공신력을 생각하면 찌라시라 생각해도 될 거 같다.

7월 31일, 케인이 곧 토트넘 보드진 측과 이적 관련 회담을 나눌 것이라는 보도가 나왔다. 케인은 맨시티 합류가 거의 확실해진 그릴리쉬와 함께하고 싶다는 보도 또한 나왔다.

맨시티 1티어 기자 마틴 블랙번의 보도에 따르면 맨시티가 잭 그릴리시를 영입할 때 사용한 금액은 선수 매각 수익으로 충당했기 때문에 자금 걱정없이 전력보강을 더 이어갈 것이라고 한다. 즉, 그릴리시에게 어마어마한 돈을 투자했기 때문에 케인까지 영입할 자금이 없을 것이라는 추측은 틀린 셈. 한편 BBC는 케인은 여전히 맨시티로 꼭 가고싶어하고 맨시티 역시 케인을 꼭 영입하고 싶어한다고 전했다. 또한 케인은 계속 신사합의가 있다고 믿고있지만 토트넘은 그런 합의는 없었다며 케인이 떠나지 못하도록 막고 있는 상황이라고 한다.

8월 2일, 알려진대로 8월 2일은 케인이 휴가에서 토트넘으로 복귀하는 날이다.

현지시각 오전 11시 경, 다수의 메체가 케인이 휴가에서 복귀하지 않았으며 훈련에 불참했다고 일제히 전했다.

처음 보도가 전해지자, 케인과 토트넘이 훈련 불참에 대한 경위를 밝히지 않았가애 불참 사유에 대한 추측이 무성했다. 일부 보도에 따르면 케인은 코로나 바이러스 검사를 받아야 하기 때문에 훈련장에 나타나지 못한 것이었다. 그러나 파브리지오 로마노의 보도에 따르면 케인이 훈련장에 나타나지 않은 이유는 코로나 바이러스 검사와 연관이 없었다. 모든 스퍼스팬들이 우려하던 케인의 태업이 현실로 나타난 것인지 우려를 표했다. 토트넘 내부기자 알레스데어 골드에 따르면 해리 케인이 태업을 한다 하더라도 토트넘은 전혀 케인을 팔 생각이 없다고 한다.#[73][74][75] 토트넘 내부기자들은 물론, 런던의 유력 기자들과 소식통은 하루종일 케인의 훈련 불참을 보도했다. 후속 보도를 종합하면, 케인은 이적 의사를 표현하는 방식으로 훈련에 불참한 것으로 보인다.

훈련 2일차에도 케인이 복귀하지 않을 것이라는 유력기자들의 보도가 나오고 있다. 케인이 예상보다 강경한 태도를 보이자 많은 팬들과 관계자, 축구인들이 놀랐다. 케인이 토트넘에 복귀할 생각이 없다는 보도까지 나왔다. [76] [77] 일부 소스들에 따르면, 레비는 해외 구단으로의 이적은 고려하는 듯 보인다. 그러나 결론부터 말하자면 이 쪽도 그다지 녹록치 않다. 우선 요구 이적료를 지불할 수 있는 능력이 있는 구단은 현재로서는 극소수이다. PSG[78], 레알 마드리드[79], FC 바르셀로나[80] 등이 있지만, 몇달간 낭설 이상의 링크가 존재한 적이 없다. 둘째로, 선수가 포함된 딜은 레비가 선호하지 않는다는 점은 일찍이 알려져왔다. 트레이드 대상으로 언급되는 선수들은 토트넘이 관심이 없거나, 고주급자이거나, 선수가 토트넘행에 관심이 없을 가능성이 크다. [81] 마지막으로, 해리 케인 본인이 해외 이적을 선호하지 않는다. 5월 개리 네빌과의 골프장 인터뷰에서 PL에 남아 앨런 시어러의 골 기록을 깨고 싶다는 점을 밝혔으며, 해외에서 뛰는 것을 계획하고 있지 않다고 직접 밝혔다. 한편, 이적에 성공한다고 해도 매입한 구단 입장에서도 문제가 있다. 예컨대 93년생 스트라이커는 추후 이적료의 회수를 기대하기 어렵기 때문에 막대한 이적료는 오롯이 구단의 감가상각으로 남게 된다.

이로서 약 17년전 유스 시절부터 토트넘에서 성장해 그 상징이 된 해리 케인은 이날로 토트넘과 반목하게 되었다. [82]

8월 3일, 케인은 오늘도 훈련에 참여하지 않았다. 그러나 이번 주 말에 훈련을 복귀할 예정이라는 소식이 나왔다. 본인의 생각보다 훨씬 큰 논란으로 번지자 기존의 태도를 굽혔다는 내용. 복귀한 뒤 이적 요청 제출 등 이적 관련 회담을 본격적으로 진행할 것으로 보인다. # 훈련 불참 2일차.

8월 4일, 맷 로와 목벨에 따르면 케인은 여전히 플로리다에서 휴가를 보내는 중이다. 이대로라면 입국 시 최소 5일간 자가격리를 해야하므로 개막전 결장은 확정적으로 보인다. 케인이 일부러 며칠 더 미국에서 머문 것으로 알려졌다.# 이것으로 훈련불참 3일차.

참고로 같은 날 토트넘은 첼시와 프리 시즌 경기를 치렀다. 오랜만에 홈구장에 들어온 첼시 팬들은 "해리 케인은 대체 어딨냐?(Where the fxxx is Harry Kane?)"라는 구호로 토트넘을 조롱했다고 한다.

잭 그릴리쉬맨체스터 시티 FC 이적이 확정되면서 이제 케인의 거취에 모든 관심이 쏠리고 있다. 맨시티가 그릴리시를 영입했으니 이제 케인에게 올인하겠다는 뉘양스의 보도들이 나오고 있다. 케인이 복귀한 뒤 당사자들이 어떤 스탠스를 취할지 귀추가 주목되는 상황.

8월 5일, 케인은 여전히 플로리다에 체류 중이다. 케인은 훈련 불참과 관련한 잡음이 미디어에 의해 과장되었다고 생각한다고 한다.# 감독 누누는 케인에 대한 질문을 받았으나, "케인이 돌아온 뒤 먼저 내부적으로 이야기를 나눠야 한다"고 답했다. 이 분야 선배 베르바토프도 짧게 코멘트를 남겼다. 역시 이해는 하지만 훈련 불참은 무리수라는 내용. 훈련 불참 4일차.[83]

맨시티로 이적한 그릴리쉬가 등번호로 10번을 받게 되었다. 케인이 시티로 올 것을 염두에 두어 10번을 공석으로 두고 그릴리쉬에게 다른 번호를 줄 것이라는 소식이 있었던 만큼, 그릴리쉬가 받은 이 10번이 나름 의미가 없진 않을 것으로 보인다.[84] FA가 된 메시를 맨시티가 노린다는 기사들이 나오기 시작했지만 여전히 맨시티는 메시보다는 케인이 우선 순위라는 보도가 나오고 있고 유럽 도박사들은 메시의 파리 생제르망 이적 확률을 더 높게 친다.

8월 6일, 맨체스터 시티의 감독 펩 과르디올라가 직접 케인에 대한 질문에 답변했다. 펩은 " 구단(맨체스터 시티)은 해리 케인에 관심이 있다. 그러나 며칠 전 영입한 잭 그릴리시와는 달리 방출조항이 없어 상황이 다르다. 토트넘이 협상에 응하지 않는다면 케인은 토트넘의 선수일 것이다. 토트넘이 협상에 응한다면 우리는 계약을 시도할 것이다" 고 밝혔다.# 알려진대로 펩은 다른팀 선수에 대한 이적설에는 거의 코멘트를 하지 않는 것으로 유명하다. 맨시티 구단 내부기자들도 강한 어조에 놀란 눈치.# 지난 5월 이적설이 본격적으로 불거졌을 때에도 "케인은 다른 팀 선수이며 그에 대한 코멘트를 하는 것은 적절치 않다"고 선을 그었었다.# 그럼에도 이번 기자회견에서는 팹이 직접 케인 이적 가능성을 논의한 것. 많은 내부기자들도 적극적인 관심 표명으로 해석했다. 한편 케인은 이번주 월요일부터 금요일까지 내내 외국에 체류했다. 훈련 불참 5일째.

8월 7일, 현지 시간으로는 8월 6일, 케인이 공식 SNS 계정을 통해 훈련불참은 사실이 아니라는 성명서를 내고 주말에 팀에 복귀한다고 밝혔다. 허나 유력 기자들이 이번 주 내내 훈련불참은 고의라는 점을 보도했으므로 훈련 불참이 사실이 아니라는 것은 명백한 거짓이다. 사이먼 스톤, 찰리 에클리셰어 등 많은 기자들은 이 성명을 두고 비웃고 있다. 어쨌거나 케인은 훈련불참 5일에야 본인의 SNS로 직접 팬들에 대한 사랑과 자신의 프로정신과 구단에 대한 애정, 훈련 복귀까지 약속하였다. 이는 더 이상의 무리한 저항은 독이 될 수 있다는 점을 알아차린 액션으로 보인다.

8월 8일, 데일리 메일에 따르면 해리 케인이 토트넘에 복귀했다고 한다. 현재 코로나 검사를 받고 있으며 음성 판정을 받을 경우 곧바로 훈련에 복귀한다고 전했다.

8월 10일, 메시가 공식적으로 파리 생제르맹으로 이적함에 따라 다시금 케인의 맨체스터 시티 이적설이 타오르고 있다. 이적료 수입이 상당해 그릴리쉬를 영입했음에도 타 구단에 비해 재정이 매우 넉넉했지만 FA로 풀린 메시에게 오퍼조차 넣지 않은 것이 알려져, 메시와 케인을 동시에 영입할 시 발생하는 이중 감가상각을 의식한 것이 아니냐는 지적이다. 93년생 스트라이커는 사실상 아구에로의 전철을 밟을 것이 유력해 이적료 회수가 어렵기 때문이다.

하지만 데일리 스타에 따르면 토트넘이 케인의 이적료를 현금 1억 4천만 파운드로 하향 설정했음에도, 맨체스터 시티는 계속해서 현금에 선수를 포함한 스왑딜을 요구하고 있어 구단간 협상은 계속해서 난항을 겪고 있다. 다른 맨시티 선수들은 등번호가 적힌 옷을 입고 있었으나 제주스만 등번호가 없는 옷을 입고 있는 모습이 알려져 묘한 시그널을 주고 있다.

8월 12일, 파브리지오 로마노가 속보를 전했다. 맨시티가 €150m의 비드를 준비 중이라는 것. 150이라는 숫자 때문에 레비가 원하던 금액인 £150m를 맞춰주는구나 라고 착각할 수 있지만 파운드가 아닌 유로이기 때문에 약 £127m 정도 규모의 비드라고 볼 수 있다. 이는 맨시티가 패닉바이를 하는 것이 아닌 전부터 얘기가 나오던 맨시티가 측정한 해리 케인의 최대 몸값을 비드하는 것이다. 맨시티는 계속 토트넘의 입장을 기다리는 중이며 토트넘은 현재로선 해리 케인을 지키겠다는 입장이라고 한다.

맨시티 1티어 기자 잭 고헌도 이적사가에 대해 보도했다. 아래는 간단히 정리한 내용이다.
* 맨시티와 토트넘은 이번 주 케인의 이적가능성을 놓고 회담을 가졌다.
* 맨시티가 평가한 해리 케인의 몸값은 £120m 으로 추가 조항을 포함한다면 맨시티는 이 거래가 성사될 수 있을 것이라 생각된다.
* 펩의 인터뷰로 이 이적사가는 길어질 것이라 생각했지만 이번 주 초, 상황이 뒤바뀐 것으로 파악되고 있다.

그러나 해당 기사와는 다르게 로마노에 따르면 토트넘은 아직 NFS이며 바뀐게 아무것도 없는 것으로 보인다.[85]

로마노에 따르면 맨시티가 다음 주에 €150m으로 새로운 비드를 할 것이라고 한다. 맨시티는 선수 포함과 각종 옵션에 열려있다고 한다.

8월 15일, 타임즈에 따르면 해리 케인은 결국 토트넘에 남을 것이라고 전했다. 일부 공신력 높은 기자들과 찌라시들과는 별개로 토트넘과 맨시티는 최근 며칠간 접촉이 없었으며, 누누 산투 감독도 해리 케인을 “우리 선수”라고 표현했다. 하지만 여전히 텔레그래프와 같은 언론들은 다니엘 레비가 이적을 허락했다는 뉘앙스로 기사를 써서 무엇이 진실인지는 알 수 없게 되었다. 구단의 시즌 준비와 관련하여 선수들의 2021-22시즌 프로필이 업데이트 되었는데, 케인은 벤 데이비스 유니폼에 얼굴을 합성한 것이 확인되었는데, 2020-21시즌에는 전년도 프로필에서 합성한 것으로 보이기 때문에 크게 논란이 되지는 않을 것을 보인다.[86]

8월 16일, 맨시티와의 리그 개막전 명단제외가 되었다. 다만 이적설에 따른 제외라기보다는 이적 파동으로 인해 훈련장에 오지 않으며 컨디션이 제 컨디션이 아니었기 때문으로 추측된다. 토트넘은 여전히 판매불가를 고수하고 있다.

토트넘이 개막전에서 승리했으나 여전히 케인은 맨시티행을 원한다는 보도가 나오고 있다.

케인의 훈련 불참 선택은 현 상황에서는 장고 끝에 악수 둔 꼴이 되었다. 토트넘 팬들은 케인 없는 맨시티전 승리로 케인에게 완전히 등을 돌렸다. 맨시티는 해리 케인 영입을 위한 기회가 올 여름이 마지막으로 생각하고 이적시장이 끝날 때 까지 케인 영입을 위해 가격을 더 올린 샹향된 비드를 제시할 예정이라고 한다.

8월 18일, 토트넘은 맨시티의 1억 2500만 파운드,한화 약 2020억을 거절했다고 현지 언론에서 보도가 나왔다.[87]

일단은 유로파 컨퍼런스 명단엔 올라온 상황인데, 이 명단에 포함되어도 맨시티 이적 후 챔스 조별리그도 치를 수 있고 토트넘은 어차피 홈그로운 8인을 충족하기 위해 반드시 명단에 올려야 하므로 딱히 의미있는 시그널은 아니다.

결국 케인 이적의 향방은 다니엘 레비 회장이 케인의 몸값으로 책정한 현금 1억 5천만 파운드를 맨체스터 시티가 지불하느냐 마느냐가 분수령이 될 것으로 보인다.

한편 케인은 한화로 2천억을 제시했음에도 거절한 레비 회장에게 분노했다고 한다. 그리고 이렇게 된 상황에 대해서도 절망감을 느낀다고 한다. 그도 그럴 것이 유스 때부터 십수년간 쌓아온 성실하고 충성스러운 이미지, 북런던의 왕이라는 칭호와 잉글랜드의 심장이라는 상징성, 토트넘의 차기 주장까지 모든 것이 물거품이 됐기 때문이다. 설렁 지금까지 토트넘에서 쌓아온 것들을 포기하고 맨시티로 간다고 해도 루카쿠, 그릴리쉬처럼 시원섭섭하지만 나름 훈훈한 분위기로 팬들과 작별인사 하는 것 자체가 불가능해졌다.[88]

현지 속보로 해리 케인이 포르투갈 원정길에 불참했다는 기사가 올라왔다. 경기력이 올라오지 않아서 원정길에 불참한다고는 했지만 가뜩이나 레비 회장과의 불화설이 연이어 나오는 상황에 불참이라 더욱이 태업 의심이 커질 수밖에 없으며 점점 파국으로 치닫고 있는 상황이다.[89]

인디풋볼에 따르면 맨시티가 드디어 레비가 원하는 1억 5천만 파운드의 비드를 준비하고 있다고 한다. 이때 뜬금없이 맨시티가 타겟을 바꿔서 토트넘과 아틀레티코가 노리고 있는 두샨 블라호비치에게 관심을 보이고 있다는 소식도 들려오고 있는데, 다른 포지션 보강도 절실한 토트넘의 재정을 압박해 케인을 팔게 하려는 언플일 가능성도 높아 보인다.

8월 19일, 공신력 탑티어 로마노 피셜로 아틀레티코와 토트넘의 구애을 받던 두샨 블라호비치가 시티의 관심까지 받자, 피오렌티나가 몸값을 1억 유로, 한화로 약 1400억으로 상향했다는 보도가 나왔다.

라우타로 마르티네스가 인테르 잔류로 완전히 가닥이 잡힌 가운데 블라호비치 건도 상황이 이렇게 돌아가자 이젠 케인의 잔류가 더더욱 확실시되고 있다.[90]

또한 해리 윙크스가 인스타 트위터 모두 언팔한 것이 보도되었다. 이전에 에버튼 링크가 있었던 윙크스가 만약 팀을 떠나게 된다면 홈그로운 선수가 7명이 되기 때문에 케인은 더더욱 이적이 힘들게 되었다. 케인이 떠나면 홈그로운 두 명을 채움과 동시에 스트라이커와 미드필더까지 보강하려면 스쿼드를 대대적으로 뜯어고쳐야 하는데, 이적시장은 2주도 채 남지 않았기 때문이다.

누누 감독은 케인의 기분이 매일 조금씩 나아지고 있으며 컨디션도 올라오고 있다고 말했고 케인도 자신의 SNS에 토트넘 훈련장에서 훈련하는 게시물을 올렸다.

텔레그래프에서 낸 기사에 의하면 케인과 레비 사이에 신사 협정이 있었다는 건 사실이라고 한다. 하지만 그 조건이 매우 애매모호한 것이 케인에 대한 어메이징한 오퍼가 올 경우에 한해서 PL 내 이적을 허가한다는 신사협정이었으며 케인 입장에서는 125M은 충분히 놀라운 오퍼라고 생각한다고.[91]

8월 20일, 구단이 공개한 팀 훈련 영상에서 케인은 단 한번도 잡히지 않았으며, 그나마 레길론 뒤에 초점이 나간 채 흐릿하게 잡힌 사진 한 장이 전부다. 분위기 메이커는 아니었지만 항상 팀에게 동기부여를 시켜주는 믿음직한 아빠 포지션이였는데 묘하게 겉도는 듯한 낯선 모습을 보여줬다.

떠날 것이다 남을 것이다 추측들이 많은데 이적시장은 정말 마지막까지 가봐야 결과를 알 수 있는 것이다. 토트넘 잔류에 무게가 좀 더 기울었다 해도 맨시티가 1R 패배 후 케인 영입을 위해 비드 가격을 올릴 수도 있는 것이기 때문에 이적시장 문이 닫히기 전까진 아무것도 알 수 없는 것이 이번 케인 사가이다.

8월 22일, EPL 2R 울버햄튼 원더러스 FC 원정 교체 명단에 이름을 올렸다.

8월 24일, 크리스티아누 호날두맨체스터 시티 FC 이적에 관심을 보이면서 기자들은 맨시티가 호날두와 케인 둘 중에 하나를 선택할거라는 예측을 내놓았다. 한편 2R에 출장한 것이 잔류 신호라는 설도 있다.

8월 25일, 한국시각 8시경, 파브리지오 로마노를 비롯한 다수의 유력 기자들이 일제히 케인이 이번 여름 이적을 하지 않고 토트넘에 남을 것이라고 보도했다. 케인은 자신의 이적이 불가능하다고 판단하고, 토트넘의 결정을 존중한다고 한다. 프리미어 리그 2라운드에 출전한 것도 이 때문이었다고 한다. 그리고 본인과 구단이 직접 SNS에 이번 여름 토트넘에 남을 것이라 말하였다. 이번 시즌이 아닌 이번 여름이라고 얘기한 것을 보아, 구단과 겨울 이적시장 때 이적을 합의봤거나 개인적으로 겨울 이적시장 때 다시 한 번 이적을 재추진 할 수도 있다.[92] 우선은 길었던 이적사가 종료. #

맨시티 전담기자 중 공신력 최상급인 잭 고헌이 올 여름은 해리 케인이 1순위였지만 올해 케인 영입이 무산된다면 내년 여름 엘링 홀란드를 1순위로 정해놓고 영입을 시도할 것이라고 보도했다. 결과적으로 올 여름 케인 영입에 실패했기 때문에 내년 여름에 해리 케인 영입을 재추진하지 않고 홀란에 집중할 것으로 보인다.

잭 고헌과 함께 맨시티 전담기자 중 최상급 공신력을 자랑하는 스튜어트 브래넌도 보도를 남겼다. 내년에 29세가 되는 해리 케인을 다시 맨시티가 노릴 일은 없지 않을까? 라는 글을 남겼다. 고헌과 마찬가지로 맨시티는 이제 엘링 홀란드가 1순위이고 겨울에 거부할 수 없는 딜이 들어오지 않는 이상 스트라이커 영입은 없을 것이라고 말했다.

ESPN이 보도를 남겼다. 맨시티가 1월에 케인 영입을 다시 추진 한다는 것. 아마도 1월 겨울 이적시장에서 케인을 영입하지 못하면 여름에 엘링 홀란드를 노릴 것으로 보인다. 보드진이 참 답이 없다

맨시티의 1티어 기자들도 아직도 맨시티가 케인 영입에 관심이 있는 것이 맞다고 이야기했다.

데이비드 온스테인이 맨시티의 1순위 타겟은 엘링 홀란드고 그 다음은 케인이라고 한다.

맨시티의 1타겟이 엘링 홀란드인 것은 확정적인 사실로 보이지만 홀란드 영입에 실패할 경우에는 케인 영입을 재추친할 가능성이 있다.

최근엔 맨유와의 이적설도 돌고 있는 상황이다.

엘링 홀란드를 1순위 타겟으로 설정한 맨체스터 시티 FC의 분위기도 케인의 폼이 올라오면서 다시 바뀌고 있는 분위기이다. 물론 케인을 노리지 않을 것 같다는 언론사들과 기자들의 보도도 있지만 최근엔 맨시티가 해리 케인에 대한 관심을 재점화 했다는 기사도 나오고 있다.

파브리지오 로마노 기자의 말에 따르면 맨시티는 이번 여름 엘링 홀란드, 해리 케인, 로베르트 레반도프스키 중 한 명과 계약을 성사시킬 계획이라고 한다.

케인은 콘테 감독이 안 나가더라도 아직도 맨시티로 이적하기를 원하며 재계약을 거부하는 상황이라는 기사들이 나오는 중이다.

엘링 홀란드의 맨시티행이 확실시되면서 케인의 잔류 가능성이 압도적으로 높아졌다.[93]

2022년 5월 10일, 엘링 홀란드맨체스터 시티 FC로 이적한다는 오피셜이 뜨면서 맨체스터 시티와의 길고 길었던 이적사가가 종료되었다.

13. 2021-22 시즌

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14. 2022-23 시즌

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14.1. 이적 사가

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지난 2022-23 시즌 여름 이적시장 당시 로베르트 레반도프스키FC 바르셀로나로 떠난 후 공백이 생긴 최전방 공격수 자리를 해결하지 못한 FC 바이에른 뮌헨이 대체자로 케인을 노리고 있는 것으로 알려졌다.[94]

7월 25일, 독일 언론 빌트에 따르면 바이에른 측이 케인의 에이전트에 접촉했다고 한다.

그러나 8월 1일, 올리버 칸이 직접 인터뷰에서 해리 케인 영입 시도를 하지 않을 것이라고 밝히며 이번 시즌에서도 토트넘 잔류가 확정되었다.

PL 6R 종료 직후 또 다시 바이에른 뮌헨이 해리 케인을 원한다는 소식이 공개되었다. 이번에는 바이에른 뮌헨에 관해서는 신뢰도 100% 수준의 절대적 공신력을 자랑하는 크리스티안 폴크를 통해 알려졌다. 폴크에 따르면 바이에른 뮌헨은 해리 케인이 재계약을 보류하길 원한다고 한다. 해리 케인은 바이에른 뮌헨이 주시했던 유일한 토트넘 선수이며 내부적으로 해리 케인은 레반도프스키의 완벽한 대체자로 평가한다고 크리스티안 폴크가 직접 밝혔다.

PL 8R 종료 후에도 계속해서 FC 바이에른 뮌헨과 링크가 뜨고 있다. 예상 이적료는 £85M.

이후에도 키커 등 독일 매체에서 케인과 바이에른 뮌헨의 링크를 보도하고 있다. 키커는 독일 내에서도 비교적 공신력이 괜찮은 언론사기에 완전한 찌라시는 아닌 상황이다.

현재 토트넘은 사실상 케인 하나에 공격을 의존하고 있는데, 그만큼 케인 본인의 폼이 좋기도 하지만 다른 공격진들의 상태가 그만큼 좋지 않다. 손흥민은 부상의 여파인지는 지켜봐야 하겠지만 프랑크푸르트전 이후로 경기력이 꾸준히 좋지 않고, 히샬리송은 잦은 부상으로 출전도 못 하고 있다. 케인 다음으로 믿을 만한 데얀 쿨루셉스키도 나올 땐 잘했지만 이번 시즌 부상으로 많은 출전을 하지 못했다. 최근 삼각편대의 일원으로 출전 중인 브리안 힐은 주전 공격진 4명에는 미치지 못하기 때문에 많은 것을 바라기는 힘든 것이 현실이다. 아스날전까지 선수들의 폼이 올라오거나 선수들이 부상 복귀해 전력의 누수를 메꾸지 않는 이상 현재 토트넘의 전망은 밝지 않다. 당장 다음 경기가 북런던 더비인데, 토트넘의 홈에서 치러지는 경기임에도 불구하고 승리를 기대하기 어렵다. 이렇게 팀의 상황이 좋지 않고, 케인의 재계약은 멀어져만 가고 있다. 토트넘은 콘테 감독과 포체티노 세대의 선수들과의 동행을 완전히 끝내고 리빌딩을 아무것도 없는 상황에서 처음부터 다시 시작해야 할지도 모르는 위기에 처해 있다.[95][96]

결국 아스날전까지 패배하면서 팀은 챔스권에서 더욱 더 멀어져갔고 맨유가 지속해서 케인을 원한다고 한다.

이후 케인이 토트넘과의 재계약을 거절했다는 기사가 나오면서 이번 여름에 이적할 가능성이 높아졌다. 케인과 지속적으로 링크가 나는 클럽은 맨유바이에른 뮌헨이다.

데이비드 온스테인 속보에 의하면 해리 케인은 토트넘과의 재계약에 열려있다고 보도했다. 겨울 이적시장이 끝난 후 대화가 시작될 것이다. 케인의 최우선 목표는 토트넘과의 성공이다.

3월 3일, 맨유 레전드 게리 네빌이 케인이 트로피를 얻을러면 맨유로 와야 한다고 말했다. 사실 네빌 뿐만 아니라 많은 잉글랜드 레전드들이 트로피를 위해 이적할 것을 요구하고 있기도 하다. 현지에서도 자국 역대급 레전드로 남을 만한 선수가 트로피가 없는 것을 아쉬워하는 모양. 하다못해 토트넘 팬들 또한 이제 충분히 했으니 선수가 뭐라도 우승해볼 수 있도록 보내주라고 외치는 지경이다. 어차피 케인이 남는다 한들 다음 시즌도 크게 우승을 기대하기 어려운데, 한 시즌 더 보자고 이적료마저 아예 못 챙기는 건 너무 큰 손실인 것도 있지만. 무엇보다 케인은 지금까지의 활약만 봐도 스텟으로나 임팩트로나 토트넘 역사상 최고의 레전드로까지 인정받을 만한 선수다.

이후 콘테 감독이 상호 합의 하에 계약을 해지하며 감독 자리가 공석이 되었는데 토트넘이 케인을 붙잡기 위해 새로운 감독 선임에 대한 발언권을 준다고 한다. 한편 케인은 현재 토트넘의 상황에 매우 화가 나 있다고 한다.

또한 바이에른 뮌헨토마스 투헬 선임도 케인의 이적에 큰 역할을 할듯하다.

한편 미러에 따르면, 맨유 이사회에서 케인 영입을 위한 이적료인 8000만 유로(한화 약 1280억)의 사용을 승인했다고 한다.

2023년 4월 들어서 토트넘 보드진이 케인 매각을 €110M 이상에 허용할 것이라고 한다.

포체티노가 첼시행이 거의 확정되면서 첼시하고도 링크 자체는 뜨고 있다.

5월 2일, 데일리 미러에 따르면 맨유가 케인의 영입을 못할 수도 있다고 한다. 이유는 레비가 너무나도 높은 이적료를 부를 것으로 예상이 되기 때문. 맨유는 결국 로마태미 에이브러햄이나 아탈란타라스무스 호일룬으로 타겟을 돌릴 것으로 보인다.

2023년 5월에는 파리 생제르맹과 링크가 뜨고 있다. 예상 이적료는 €90M.

5월 25일 보도에 따르면 케인이 여전히 맨유의 최우선 타겟이라고 한다. 또한 스페인 언론들에 따르면 레알 마드리드가 벤제마가 사우디로 떠나게 될 시 케인을 최우선 타겟으로 노리고 있다고 전했졌다.

6월 1일 보도에 따르면 케인은 해외로 이적하는 것보다는 영국에 머무르는 것과 맨유 이적을 원한다고 한다. 또한 케인은 이번 여름 이적보다는 계약 기간은 꽉 채워 FA로서 24-25 시즌 여름에 토트넘을 떠나는 것을 선호한다고 한다.

6월 3일 레알 마드리드카를로 안첼로티 감독이 이사회에 케인의 영입을 요청했고, 이를 이사회가 승인했다는 디 에슬레틱의 보도가 나왔다. 일단 안첼로티 감독는 인터뷰에서 케인은 탑 플레이어지만 토트넘을 존중한다고 밝히면서 구체적인 언급은 피했다. 그렇지만 끝에 레알 마드리드는 다음 시즌에 다시 경쟁력 있는 팀이 될 것이라고 덧붙이며 영입 시도 가능성 자체는 어느정도 암시했다.

6월 4일 현 레알 마드리드의 주장이자 주전 공격수인 카림 벤제마가 팀을 떠나는 것이 확정되었고, 레알로서는 벤제마를 대체할 대형 스트라이커의 영입이 절실해졌다. 마르카 등 복수의 스페인 언론에 따르면 2024년으로 미루어졌었던 스쿼드 개편을 앞당겨서 레알이 이번 여름 이적시장을 통해 대규모 스쿼드 개혁을 추진할 것이라고 하며, 1티어 기자인 호세 루이스 산체스 등에 따르면 케인이 레알의 최대 영입 타겟으로 케인의 영입을 추진하기로 보드진이 결정했다고 한다. 또한 레알은 이미 케인과 토트넘 구단 모두에게 접촉했다고 한다. 케인 또한 당장 레알을 원하는 상태. 이후 레알이 £100M을 비드할 것이라고 한다. 또한 맨유 역시 관심을 가지고는 있고 토트넘을 최대한 압박할 것이라고는 하지만 PL 이적을 반대하는 레비 때문에 영입 가능성을 0이라고 보고 있다고 한다.

6월 6일 스포르트에 따르면 레알이 우선 €80M을 비드할 것이지만 토트넘은 최소 €120M까지 이적료를 올릴 것이라고 한다. 이후 토트넘이 해리 매과이어를 영입해서 케인의 잔류를 설득할 생각이라고 한다. 오히려 떠날 기세다 매과이어+다이어의 환장할 수비 듀오

6월 8일 디 애슬레틱에 따르면 지난 여름 케인을 영입하려 했던 바이에른 뮌헨도 이번 여름에 케인에게 관심을 보내고 있다고 한다. 현재 레알-맨유-바이에른 3파전이 예상된다. 후속 보도에 따르면 다니엘 레비가 맨유로는 팔지 않을 것이라고 하며, 레알의 80m 비드에는 아직 반응이 없었다가, 레비가 또 특유의 악랄한 상술을 부려 케인의 가격을 말도 안되게 부풀려 버렸고, 레알 측은 영입에서 손을 떼고, 타겟을 인테르라우타로 마르티네스로 선회하였다.

그리고 케인이 2023-24 시즌 홈 유니폼 메인 모델로 등장한 것으로 보아, 토트넘은 아직 케인을 팔고 싶지 않아 하는 것으로 보인다.

또한 로마노를 비롯한 기자들이 음바페가 1년 연장 옵션을 발동안해 PSG가 이번 여름에 처분한다는 보도가 나오면서 레알이 음바페 영입에 관심을 보인다는 보도도 나오고 있다. 자연스럽게 케인과 레알의 링크는 옅어져 가는 중.[97]

이로 인해 토트넘 잔류 가능성이 높아졌으나, 6월 14일 콜린 밀러에 따르면 파리 생제르맹이 음바페의 대체자로 케인을 고려하고 있다고 한다. 후속 보도에 따르면 맨유가 케인에 대한 관심을 접었다고 한다.

6월 20일 르 파리지앵에 따르면 PSG가 케인을 이번 여름 최우선 타겟으로 잡았다고 한다. 만약 케인이 이적한다면 음바페가 리오넬 메시가 떠난 라이트윙으로 이동할 것으로 보인다.

6월 27일 플레텐베르크 기자는 바이에른이 케인을 최우선 영입 대상으로 정했고, 케인이 이적할 경우 바이에른을 선호한다는 신호를 받았으며, €100m보다 적은 돈에 영입을 성공하는 것에 낙관적이라는 점을 밝혔다. 같은 날, 온스테인 기자는 바이에른이 케인의 영입을 위해 €70m + 애드온으로 공식 제안을 했다는 점을 밝혔다. 이후 파브리지오 로마노의 보도에 따르면 토트넘은 이 제안을 즉각 거절했다고 한다.

이후 바이에른이 €80m + 애드온을 제안했으나, 7월 10일 영국 데일리메일의 보도에 의하면 토트넘은 이 제안도 거절할 것이라고 한다.

7월 첫째 주 중 토마스 투헬 바이에른 감독이 런던을 방문해 케인과 면담했다고 한다.

7월 11일 보도에 의하면 토트넘 쪽에서는 케인과 재계약을 원하는데, 현재 받는 주급 20만 파운드의 두 배에 해당하는 40만 파운드의 주급을 제시할 예정이라고 한다.

바이에른은 세 번째 제안을 준비 중이며, 금액은 보너스를 제외하고도 €90m에서 €95m까지 갈 수 있다고 한다. 만약 세 번째 제안도 거절당하면, 내년에 자유계약으로 영입하는 것도 고려 중이라고.

8월 7일 기준, 스카이스포츠에 의하면 레비는 바이에른의 마지막 제안인 1억 유로, 즉 8600만 파운드에 달하는 비드조차 거절했다고 한다. 레비는 1억 파운드만을 고수하고 있으며 결국 양팀은 입장차이를 줄이지 못한채 길고 길었던 케인 이적사가는 토트넘 잔류로 마무리 될 것으로 보다.

그러나 8월 10일 데이비드 온스테인에 의하면 1억 파운드 이상(한화 약 1500억)으로 토트넘과 바이에른이 극적으로 합의했다고 한다.

하지만 10월 9일, 바이에른 뮌헨의 명예회장이자 부이사장을 맡고 있는 울리 회네스에 따르면 정확한 이적료는 €95m이고 추가 옵션이 없다고 밝히면서 1억 파운드(1600억)는 고사하고 1억 유로(1300억)도 지불하지 않은 것으로 밝혀졌다.

15. 토트넘 홋스퍼 퇴단

파일:상세 내용 아이콘.svg   자세한 내용은 해리 케인/클럽 경력/2023-24 시즌 문서
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8월 11일, 엔지 포스테코글루 감독에 의해 해리 케인이 토트넘과 2023-24 시즌을 함께하지 않을 것이라는 것이 확정되었다. 뒤이어 해리 케인이 마침내 한국 시각 4시 40분경에 인스타그램을 통해 토트넘 팬들에게 작별을 고하는 글을 남겼다. #
파일:good_bye harry kane.webp
Thank you, HARRY.
435경기 280골 60도움
해리 케인은 토트넘과 바이에른이 극적으로 합의된 이후에 8월 12일에 비행기를 타고 독일에 도착하였으며 현지 시각 밤에 메디컬을 완료하며 바이에른과의 4년 계약을 체결하게 되면서 19년만에 토트넘을 떠나게 되었다.

다니엘 레비는 공식 홈페이지를 통해 “케인은 우리 토트넘 아카데미 시스템에서 토트넘 셔츠를 입는 최고의 선수 중 한 명이 되고 세계 축구의 엘리트 스트라이커들 중 한 명이 되는 것을 보았습니다. 정말 놀라운 여정이었습니다. 해리 케인의 업적과 기록은 선수에 대한 모든 것을 말해줍니다. 클럽에서 19년 동안 활동했던 케인은 경기장 안팎에서 모범적인 프로였으며 그의 발자취를 따르기를 꿈꾸는 어린 선수들에게 영감을 주었습니다. 저는 해리가 우리를 위해 해준 모든 것, 모든 기억, 모든 기록에 대해 감사하고 싶습니다. 우리는 케인와 케인의 가족의 미래를 위해 최선을 다하기를 바랍니다. 말할 것도 없이, 케인을 항상 환영합니다. 케인은 많은 사랑을 받고 있고 우리 역사에서 영원히 스퍼스 가족의 소중한 일원입니다.”라고 밝히면서 새로운 재계약을 원했지만, 케인은 새로운 도전을 원하면서 이적에 동의하였다고 바이에른 이적을 공식 발표하였다.#

이후 토트넘은 공식 SNS를 통해 "수년 동안 우리 클럽에 놀라운 기여를 해주셔서 감사합니다, Harry 🤍" 로 글을 게시하였다.#

해리 케인은 8월 13일에 현지 시간 오전 10시에 다음과 같이 토트넘 팬들에게 인사를 하게 되었다.#
Hi everyone. I wanted to be the first to tell you Tottenham fans that I'll be leaving the club today.
안녕하세요, 오늘 제가 클럽을 떠난다는 것을 토트넘 팬들에게 가장 먼저 제가 알려드리고 싶었습니다.

Obviously a lot of emotions going through me right now and sad to be leaving the club I've spent nearly 20 years of my life at from an 11 years old boy to a 30 year old man now.
분명히 많은 복잡한 심정이 들고, 11살부터 약 20년 동안 지냈던 클럽을 떠나게 되어 매우 슬픕니다.

There's been so many great moments and special memories, memories that I'll cherish forever.
정말 좋은 순간들과 특별한 영원히 기억할 순간들이 많았습니다.

So this is thank you to all my teammates over the years all my coaches, all the managers, every single staff member to do with the club you know from the kitman to the chefs, everyone involved.
이 영상은 수년 동안 함께한 모든 동료들, 코치들, 감독들, 모든 스태프들, 킷맨, 셰프들에게 감사하다는 말을 전하는 영상입니다.

Obviously I've built special relationships with a lot of people and most importantly a thank you to you the tottenham fans.
많은 사람들과 소중한 관계를 맺었고, 그리고 토트넘 팬들에게 가장 감사하다는 말을 전하고 싶습니다.

From the moment I've been playing I've been "ONE OF YOUR OWN" and I've given everything that I possibly could to make you proud, give you as many special moments as and memories to hopefully last forever.
경기를 뛰기 시작한 순간부터 저는 "ONE OF YOUR OWN"이 되었고, 당신들이 자랑스럽게 만들기 위해, 소중하고 특별한 순간들을 만들어드리기 위해, 영원히 남을 순간들을 만들기 위해 제가 할 수 있는 최선을 다하려고 노력했습니다. 이 추억들이 꼭 영원하길 바랍니다.

So I felt like this was the time to leave I didn't want to go into the season with a lot of unresolved future talk.
지금이 떠나야 하는 순간이라고 느꼈고, 미래에 대해 해결되지 않은 순간에서 시즌에 들어가고 싶지 않았습니다.

You know I think it's important for the new manager and the players to concentrate on trying to get tottenham back to around the top of the table and fighting for trophies so I wish ange and all the boys all the very best of luck honestly.
트로피와 상위권으로 토트넘을 되돌리기 위해선 선수들과 감독이 온전히 집중하는 것이 좋다고 생각했고, 포스테코글루와 선수들에게 행운을 빕니다.

You know I'll be watching from a fan point of view now and really hope the team can be succesful.
저는 이제부터 계속해서 팬의 입장에서 지켜보며, 팀의 성공을 위해 응원할 것입니다.

Yeah this is a message through to all you fans around the world every single tottenham fan that supported me and been with throughout my journey me and my family will cherish it forever we'll never forget all the moments we've had together.
이 메시지는 저를 응원해주신 전 세계에 있는 모든 토트넘 팬들에게 전하는 영상이며, 저를 포함한 가족 모두가 이 순간들을 잊지 않고 기억할 것입니다.

So thank you I'll be watching this season good luck to tottenham good luck to the whole club so yeah not a goodbye because you never know how things pan out in the future but it's a thank you.
감사하고, 저는 이번 시즌도 지켜보며 토트넘, 그리고 구단 전체에게 행운을 빌고, 앞으로의 미래가 어떻게 될지 모르기 때문에 이 영상은 토트넘 팬분들에게 전하는 작별 인사가 아니라 감사를 전하기 위한 인사입니다.

And I'll see you soon.
곧 다시 만나요.
해리 케인


[1] 현 시점에서 크게 주목받는 사실은 아니지만, 이쪽은 12-13 시즌부터 리그 두 자릿수 득점 기록에 성공하며 분데스리가의 원더키드로 거론되고 약관의 나이에 팀 에이스로 평가받던 거물 유망주였다. 커리어 내내 4대 리그에서 벗어나본 적이 없는 것은 덤.[2] 최종 득점자는 만회골을 기록한 웨인 루니이다.[3] 그리고 이 기록은 결국 2017-18 시즌에 모하메드 살라가 경신하게 된다.[4] 상대한 팀은 순서대로 뉴캐슬 유나이티드 FC, 첼시 FC, 번리 FC였다.[5] 한편, 토트넘 소속으로 169경기에 출전해 101골째를 넣었는데 이는 티에리 앙리보다 12경기 더 이른 기록에 해당한다.[6] 클럽 6골(리그 4골, 챔스 2골), 국가대표팀 2골[7] 10월 10일 현재 공동 2위로 프리미어리그 5라운드 스완지 시티를 상대로 무득점 한 것이 9월달의 케인의 유일한 흠이 되겠다.[8] 그 메시와 호날두도 한달간 가장 많이 넣었을 때의 골 수가 13골이다.[9] 리버풀 수비의 오프사이드 라인 설정 실패와 미뇰렛 골키퍼가 어정쩡한 타이밍에 나온 게 득점으로 이어졌다.[10] 케인의 득점은 리버풀의 EPL 통산 1000번째 실점이기도 했다. 앞서 999골을 헌납하던 리버풀은 케인에게 실점하며 EPL 통산 1000번째 실점을 했다.[11] 1년간 EPL에서 케인 보다 많은 득점을 남긴 선수는 티에리 앙리(34골), 로빈 반 페르시(35골), 앨런 시어러(36)밖에 없다.[12] 케인은 이날까지 53골을 기록 중이며, 공동 2위인 로베르트 레반도프스키크리스티아누 호날두, 에딘손 카바니는 53골로 2018년을 마쳤다.[13] 2017년 50경기 56골 기록.[14] BBC인터뷰링크첫번째 PK의 경우 케인의 위치는 오프사이드였으나, 수비수의 발을 맞고 흐른 볼이었으며, 카리우스 골키퍼 또한 자신의 손에 맞았다고 인정했다.[15] 두번째의 경우 라멜라가 반 다이크와의 공중볼 경합중 발에 차여서 PK가 부여되었다, 이 판정 또한 영국언론을 비롯한 심판협회에선 정심으로 판단했다. http://www.skysports.com/football/news/11661/11238115/referee-jon-moss-rightly-awarded-first-harry-kane-penalty-at-liverpool-pgmol-says 두번의 PK모두 정당한 판정이었다.[16] 긱스는 리그 109골 중에서 59골을 원정에서 기록했다.[17] 북런던 더비 개인 통산 득점 2위로 올라섰다. 1위는 엠마누엘 아데바요르(13경기 8골).[18] 경기 막판에 스몰링에게 헤드락까지 걸었다.[19] 21라운드 기준으로 14/15시즌 부터 16/17 시즌까지 모든 대회에서 15골을 기록하였는데 올시즌에는 무려 26골을 기록했다.[20] 다만 후일 이 고액 장기계약이 원인이 되어 이적의 길이 막히게 된다. 물론 케인 본인도 당시만 해도 본인이 못했다면 모를까, 계속 잘해주는데도 설마 토트넘이 유로파리그도 못나갈 정도로 처참하게 몰락할 거라고는 생각하지 못했을 것이다.[21] 역전 골 상황에는 트렌트 세인즈버리 등 PSV 에인트호번 수비수의 몸에 굴절되는 행운이 따르긴 했다.[22] 손흥민의 플레이를 칭찬했다.[23] 2001년 5월 리버풀 소속이던 마이클 오언이 뉴캐슬을 상대로 4경기 연속 멀티골을 성공시켰다.[24] 본머스 상대 6경기 7골.[25] 티에리 앙리: 35팀 상대 34팀 득점.
세르히오 아궤로: 32팀 상대 31팀 득점.
앤디 콜: 40팀 상대 38팀 득점.
앨런 시어러: 39팀 상대 37팀 득점.
[26] 다만 이는 오심 논란이 있다. 케인이 케파에 걸리기 전에 패스를 받을 때 이미 오프사이드였다는 것. 이에 사리 감독은 경기 후 인터뷰에서 불만을 토했다.[27] 같은 날 무사 시소코도 햄스트링 부상으로 아웃되었다.[28] 6월 복귀가 예상되고 있다.[29] 이는 토트넘의 클럽 역사상 첫 챔피언스리그 결승행이다.[30] 그것도 후반전 15분이라는 꽤 이른 시간에 교체했다.[31] 또한 비대칭 쓰리백에서 공격으로 나가는 오리에의 경우도 연일 풀타임 출전으로 정상적인 모습이 아니었다. 그로 인한 체력 저하는 그동안 날카롭게 들어가던 크로스도 약하게 만들어버렸다.[32] 트로이 패럿이라고 유망주가 있긴 한데, 아직 어리고 실전 경험도 거의 없다.[33] 2위는 리버풀 FC모하메드 살라-사디오 마네(1.26골), 3위는 맨체스터 시티 FC세르히오 아구에로-라힘 스털링(1.22골), 4위는 아스날 FC티에리 앙리-로베르 피레스(1.21골)다.[34] 손흥민이 토트넘에 영입된 2015-16 시즌부터 시작해 현재까지 케인과 손흥민은 자신들이 출전한 총 401경기에서 192골을 기록했으며, 이는 최근 4시즌 동안의 토트넘 전체 득점 중 48%에 달하는 수치다.[35] 괜히 무리뉴가 이 경기에서 손흥민의 인터뷰 당시 갑작스럽게 끼어들어서 케인을 MOM이라고 말한 게 아니다. 공식 MOM은 손흥민이 가져갔지만, 토트넘의 역전승에는 케인의 역할 변화가 가장 큰 요인이었기 때문이다.[36] 물론 손흥민의 질풍같은 스피드와 양발 피니시 능력 덕분에 이 전략전술을 완수하고 방점을 찍을 수 있었으니 어느 한 쪽의 우열을 가리며 논쟁하는 게 무의미할만큼 둘중 하나만 없었어도 불가능한 성과였고, 서로가 만들어 낸 만점의 Win-Win 결과다. 케인의 기막힌 패스 없이 손흥민 혼자 번리전 같은 골을 만들어 낼 수도 없는 노릇이고, 케인도 아무리 상대 약점만 찌르는 죽창같은 패스를 넣어줘도 손흥민이 그 공을 못 쫒아가거나 개발슛으로 날려먹는다던지 했으면 아무 의미가 없었을 테니...[37] 나머지는 데니스 베르캄프, 호세 안토니오 레예스, 세스크 파브레가스, 엠마누엘 아데바요르, 산티 카솔라이다. 재미있게도 6명 모두 북런던 팀에서 이 기록을 달성했다는 공통점이 있으며 여기에 케인이 아스날 아카데미에 잠시 있었다는 것을 감안하면 6명 모두 아스날을 거쳤다고 볼 수도 있다.[38] 이에 대하여 오심논란이 많이 나오고 있고, 여러 유명 선수들과 인물들이 이 판정에 대하여 너무 가혹한 판정이라는 언급을 하였다.[39] 물론 상대 수비수가 사과하기는 했다.[40] 프랭크 램파드-디디에 드록바의 36골 합작까지 앞으로 8골 남았는데, 28골 중 8골이 이번 시즌에서 나온 거라서 지금의 페이스라면 최고 기록 갱신이 가능할 거란 기대가 매우 커진 상태다.[41] 손흥민도 본능적으로 케인이 어시스트 했을 거라 여겼는지 세레머니 직후 다가오는 케인에게 "네가 어시스트 한 거야?(Did you get the assist?)"라고 물었고, 케인은 고개를 끄덕이면서 환한 미소와 함께 손흥민을 안아주는 것으로 답했다. 이 장면은 영국 언론과 축구팬들 사이에서 화제를 몰고 왔다.[42] 토트넘 레전드 선수 중 1명인 디미타르 베르바토프도 이 듀오를 보고 자신과 킨이 떠오른다며 극찬을 남기기도 했다.[43] 여기가 케인과 손흥민의 다재다능함이 빛나는 부분이기도 하다.득점엔 치중할땐 못해도 한 시즌 서른 골씩 넣어주며 팀 득점을 책임졌고,가짜 9번 롤을 맡았을땐 피치를 넓히면서 득점 수는 거의 유지하되 어시스트 개수가 무지막지하게 늘어나는 모습을 보여준다는 건 케인의 천재성이라고 설명할 수밖엔 없다.손흥민도 수비와 케인 조력에 힘썼을땐 리그 10-10,케인이 공간을 넓혀주니 극강의 득점 효율을 보여주니..한정적인 포쳐 롤에서 한 단계 발전하여 스텝업하고 나아가 리그 최고의 선수 중 하나로 발전한 손흥민의 재능도 매우 뛰어나다고 볼 수 있다.[44] 현재 9위는 마이클 오언(150골)이며 역대 최다 득점자는 앨런 시어러(260골)이다.[45] 클럽 218골, 국가대표 32골[46] 메시는 379경기 250골.[47] 기존 기록은 2009-10 시즌에 세스크 파브레가스가 기록한 17경기 10골 10도움.[48] 다른 듀오는 1994-95 시즌 블랙번 로버스에서 앨런 시어러-크리스 서튼.[49] 케인 입장에서도 마냥 이해 못 할 것은 아닌 게, 잉글랜드 국대 선수들 조차 케인의 환상적인 킬패스를 날려먹은 적이 많았다. 현지 팬들조차 "손흥민이 필요하다"고 반응할 정도로 케인의 패스를 잘 받아먹는 선수가 사실상 손흥민 밖에 없었던 것.[50] 순서대로 25골, 94골, 34골[51] 나머지 둘은 로비 파울러, 앤디 콜.[52] 하지만 4명 모두 휴식도 없이 출전하여 혹사당했기 때문에 맛이 안가는 게 비정상적인 거다.[53] FA컵, 유로파 모두 일찍이 탈락 및 유로파조차 자력으로 확보가 불가능한 리그 순위, 리그컵 준우승으로 또다시 끊지 못한 13년째 현재진행형인 무관 기록 등[54] 여기서 따라오는 상대 수비를 팔로 밀어내고 슛하는 지능을 보여줬다. 상대 수비가 태클을 했지만 영리하게 팔을 이용해서 제자리 태클이 되어버렸다.[55] 21세기 EPL 최초의 기록이자 역대 3번째 선수다.[56] 그도 그럴것이, 팀 입장, 선수 입장 모두 각종 문제와 일정들로 사가가 길어질 수밖에 없었다. 선수 입장에서는 본인이 이적관련 인터뷰를 시즌 중(5월 초)에 터트렸고, 그 후 직간접적인 이적 의사를 표명했다. 그러나 시즌이 끝나자 곧바로 유로에 돌입했고 심지어 잉글랜드는 결승까지 가는 바람에 케인은 무려 8월 첫째주, 시즌 시작 약 일주일 전에서야 팀에 돌아올 예정. 한편 클럽 입장에서는 두달간 감독이 공석인 상태였으며, 감독 선임 과정도 전례가 없을 정도로 오랫동안 난항에 난항을 겪었다.[57] 잉글랜드 국가대표팀 주장이다.[58] 임대 한 번 없이 정말 충성심 하나로 로마에서 유스를 시작하고 커리어를 마친 토티조차도 리그 우승을 따내 스쿠데토를 가졌던 사람이다. 토티는 로마에서 무려 9번의 눈물겨운 준우승을 맛봤지만, 2등이라는 우승을 노려볼 수 있는 자리라도 따내긴 했던 것에 비하면 지금 토트넘은 우승, 준우승은 커녕 유로파도 못 나가는 상황이니 당연히 이에 대한 회의적 반응이 나올 수밖에 없는 것.[59] 앞으로 남은 한 경기의 결과에 따라 유로파리그, 컨퍼런스리그, 그리고 유럽대항전 출전 불가 세 가지의 경우가 모두 가능하다.[60] 레비가 어떤 자세를 취할 것인가도 세간의 관심을 받고 있다. 케인은 그간 토트넘에서 뛰면서 자신이 만드는 영향력에 비하면 적은 연봉일 때도, 트로피를 들어올리지 못했을 때도 별말 없이 팀에 헌신해 왔고 장기 재계약까지 체결했다. 심지어 대다수 선수가 무리뉴에게서 등을 돌렸을 때, 케인은 팀에 충성하며 끝까지 지지했다는 소식도 나온 적이 있으니, 케인이 토트넘에게 보여준 충성심은 대단한 수준이다. 이미 팀의 레전드 반열에 들고도 남을 선수가 떠나겠다는 의사를 표했을 때 팀이 받아들일 만한 수준의 오퍼가 들어오면 깔끔하게 보내줄지, 레비 특유의 끝까지 물고늘어지는 협상을 할지, 3년이나 남은 계약 기간을 들어 이적 불가를 선언할지 궁금해지는 상황.[61] 맨시티에서 케인 이외에도 아구에로의 후계자로 영입 시도를 하고 있는 선수로는 보루시아 도르트문트엘링 홀란드가 있는데, 홀란드는 케인에 비해 나이도 훨씬 어리기 때문에 이적이 가능하다면 사실 케인보다는 홀란드 쪽이 더 가능성이 높다. 하지만 홀란드가 도르트문트에 입단한지 1년밖에 되지 않았고, 도르트문트의 에이스로서 상당히 잘해주고 있기 때문에 도르트문트가 홀란드를 보내줄 가능성은 낮다고 불수있다.[62] 물론 30대에도 잘만 뛰는 로베르트 레반도프스키카림 벤제마같은 선수들이 있긴 하지만, 대부분의 스트라이커는 30대에 접어들면 실력이 확실하게 떨어진다.[63] 물론 메이슨 감독대행은 사실상 정식 감독으로 부임될 확률이 없다시피 하기 때문에, 짧은 감독생활 동안 함께해서 즐거웠다는 의미로 해석도 가능하지만, 그간 감독대행임에도 이적설에 대한 수많은 질문에 대해 조심스럽게 답변해오던 메이슨 대행의 인터뷰는 정말로 이별에 대한 암시일수도 있다.[64] 비싼 가격이긴 하지만 이해 못할 가격은 아니다. 현재 세계 최고 수준의 스트라이커, 국가대표팀 주장, 홈 그로운, 전성기 나이, 롱런할 가능성이 높은 플레이 스타일, 스트라이커 매물이 적은 현 상황, 3년 남은 계약 기간 등을 생각해보면 말이다.[65] 이 스왑딜 역시 가능성이 낮은 게 스털링은 아스날과 더 가깝다는 보도가 있고, 토트넘이 급한건 케인의 대체자와 센터백이지 윙어들이 아니라는 점도 고려해야 한다.[66] 골드를 비롯한 토트넘 관련 기자들도 클럽의 행보를 걱정스럽게 바라보고 있다. 하물며 선수들은...[67] 물론 배당률에 따르면 잔류 가능성과 이적 가능성은 여전히 거의 반반이다. 같은 날짜 Oddschecker 기준 평균적으로 잔류 11/10, 이적 6/5[68] 물론 처음부터 케인의 이적 가능성을 낮게 본 골드는 이 인터뷰 역시 비슷한 맥락에서 해석했다 [69] The rest of the stuffs will happen obviously when I get back from the tournament[70] 아스톤 빌라 구단주는 돈이 많고 토트넘 구단주보다 더 애정이 많은 사람이기 때문에 영입이 더 힘든건 사실이다. 게다가 그릴리쉬 또한 케인처럼 구단 유스 출신에 팬들에게 엄청난 사랑을 받는 선수이고, 구단주도 이 선수를 지키고 싶어하는 의사를 여러번 내보인 상황에서, 그릴리쉬 본인이 케인처럼 나가고 싶어하는 의사를 보인게 아니기 때문에 영입이 더 어려울 것이다.[71] 기사 내용을 보면, 해당 발언은 과거 3~4월경 카탈루냐 지역 라디오와 펩의 인터뷰에 나온 것.[72] 애초에 축구에 관심도 없어서 지원을 조금도 안해준 조 루이스가 과연 케인의 이적추진에 분노할 자격이 있는지 의문이다.[73] 이 상황에서 사실상 케인이 떠날 수 있는 케이스는 단 한가지뿐이다. 맨시티나 케인을 원하는 클럽에서 150M을 맞춰주는 것 뿐이다. 만약 실제로 그릴리쉬를 데려온다면 무조건 선수들을 판매하는 것으로 150M 대부분을 충당해야만 한다. 또다른 문제는 해리 케인의 계약 기간이 3년이나 남았기 때문에 레비가 협상을 통해서 이적료를 내려줄리도 없다는 점이며 트레이드는 맨시티 선수들이 거부할 가능성이 높으니 현금으로 150M을 내야한다는 점이다. 그런데 코로나로 인해 모든 팀들이 재정에 문제를 갖고 있는 상황에 맨시티의 선수를 거액에 사올만한 팀은 PSG정도 밖에 없다. 레알, 바이에른, 리버풀 등의 다른 클럽들은 이적료가 그렇게 많지 않으며 바르셀로나는 애초에 자유계약 선수들만으로도 급료 규정을 초과해서 선수를 팔아야만 하는 상황이다. 첼시는 애초에 스트라이커만을 찾고 있기 때문에 맨시티의 선수들 중 원하는 선수들이 없고 맨유는 맨시티에서 선수를 사올리가 없다. 결국 맨시티 입장에서는 기적이라도 일어나서 레비가 이적료를 깎아주거나 PSG에서 거액으로 맨시티 선수를 사야 맨시티가 케인을 영입할 수 있다.[74] 사실 정말 극단적으로는 웹스터 판결을 활용해 잔여 연봉을 모두 지급하고 계약을 해지하는 방법도 있다. 그러나 이 방법은 구단과 팬과는 영원히 척을 져야하는데다가, 케인 본인도 토트넘에 큰 애정이 있기 때문에 실현될 가능성은 제로에 가깝다. 애초에 웹스터 룰은 고연봉일수록 활용하기 힘든 조항이며 케인의 경우 3년치 연봉인 460억원 가량을 토트넘에게 지급해야 한다. 거기다가 템퍼링도 금지되기 때문에 맨시티가 케인에게 이 조항을 이용하도록 유도했다는 증거라도 나오는 순간 징계가 내려진다. 또한 이 룰을 이용한다고 끝이 아니라 긴 시간동안 법정 공방 또한 일어날 것이기 때문에 원하던 이적은 할 수 있어도 선수 이미지, 수입, 집중력 등 그 외 모든 면에서 손해밖에 보지 않는다.[75] 티보 쿠르투아, 우스만 뎀벨레 등 훈련 불참 퍼포먼스를 선보이며 이적한 케이스들은 있다. 하지만 이번엔 상대가 토트넘과 레비라는 것이다. 연관성은 없지만 지난날 베르바토프의 일을 겪었던바 있는 레비가 이번엔 무조건 이기겠다 할지도 모른다. 만일 케인을 이렇게 보낸다면 이후 토트넘에게 선수 계약은 아무런 의미가 없어진다. 토트넘과 레비 CEO 입장에서는 이번에야말로 팀보다 위대한 선수는 없다를 보여줘야만 하는 상황인 셈.[76] 현재 상황을 정리해보면 케인을 팔 생각이 없고 만약 팔게 된다면 무조건 150M을 달라는 레비, 예상 외의 강경한 태도를 보이며 소위 태업에 들어간 케인, 영입 의지는 충분히 있으나 토트넘이 제시하는 무리한 가격에 맞춰 줄 생각까지는 없어 보이는 맨시티가 이 이적사가의 중심이다. 이적 사가가 시작한 이후로 진지한 링크가 난 팀, 케인이 간접적으로 언급한 팀은 사실상 맨시티밖에 없다는 점이 흥미롭다. 만약 시티가 발을 뺀다면 아마도 케인은 잔류하게 될 텐데, 이 경우 케인 본인의 경기력, 라커룸 분위기, 팀팬들의 여론, 2022 월드컵을 염려하는 잉글랜드 축구팬들의 여론 중 어떤 것도 긍정적일 것이라 장담할 수 없는 상황이 될 것이다.[77] 토트넘은 이미 베르바토프, 모드리치, 베일 등의 에이스 선수들의 훈련불참을 겪고 이적을 허락한 전적이 있다. 만일 케인의 요구까지 들어주면 빅클럽에 핵심 선수를 내주는 일을 반복하는 셈이다. 약 10년 전과 달리 어느정도 위상이 높아진 토트넘 입장에서는 같은 리그 구단 이적만큼은 허락할 수 없다고 느낄 수 있다.[78] 그나마 2500억을 전부 지불할 수 있는 구단이다.[79] 2500억을 다 지불할 수는 없고 1000억에 에덴 아자르, 마르코 아센시오같은 선수들을 몇명 끼워넣어야 한다.[80] 이쪽도 2500억을 다 지불할 수는 없고 앙투안 그리즈만, 우스만 뎀벨레, 필리페 쿠티뉴로 간신히 값을 맞출 수 있을 정도이다.[81] 레비가 맨시티의 베르나르두 실바, 라힘 스털링, 가브리엘 제수스 중 1명과의 스왑딜을 거부한 것도 주급 체계 교란, 혹은 선수의 거절 때문일 가능성이 크다.[82] 당장 SNS에서는 토트넘 팬들의 여론이 180도 바뀌어 케인을 비판하는 글이 많이 올라오고 있다. 심지어 팀 분위기를 해친다고 그냥 팔아야 한다는 의견 역시 나오고 있다.[83] 하지만 메시가 자유계약 선수로 풀리면서 케인의 이적 사가의 큰 변수로 떠올랐다. 맨시티의 감독이 지난 시즌 메시를 그렇게 원해왔고 메시를 세계적인 스타로 만들었으며 메시의 사용방식을 누구보다 잘 아는 펩 과르디올라라는 것이 케인의 이적에 영향을 줄 것으로 보인다. PSG와 영입 경쟁을 할 맨시티 입장에서는 메시와 가까운 펩과 치키라는 카드를 이용해서 메시를 데려오려고 노력할 가능성이 크다. 물론 메시는 30대 중반을 향해 가고 있는 상황이지만 21시즌까지의 플레이를 보면 기량 하략이 매우 더디므로 향후 2년은 맨시티에서 주전을 차지할 수 있다. 거기에 이런 선수가 이적료도 없이 풀렸으니 더더욱 달려들 것이 자명하다. 만약 메시가 실제로 맨시티로 이적한다면 맨시티 입장에서는 굳이 케인을 영입할 이유가 적어지고 메시로 급한 불을 끈 뒤 1-2 시즌 뒤 케인보다 더 어린 스트라이커 매물을 찾으려고 할 가능성이 크기 때문에 케인의 이적은 불발될 가능성이 생긴다.[84] 아이러니하게도 아스톤 빌라가 그릴리쉬를 보내주지 않겠다며 NFS까지 선언했지만 끝끝내 맨시티가 바이아웃과 동일한 금액을 제시해 이적하게 됐음에도 잭 그릴리쉬는 마지막까지 팀 훈련에 성실히 참여한 것이 알려져 더욱 가루가 되도록 까이고 있다.[85] 위 기사가 근거 없는 맨시티 측의 언플일 가능성이 대단히 높은 이유가 상대가 천하의 다니엘 레비 회장이기 때문이다. 첼시와 맨유의 공격적인 보강에 압박을 받은 맨시티가 현금을 가득 보유한 채 이적시장을 마칠 가능성은 극히 희박하며, 레비는 최대한 맨시티의 자금을 묶은 채 8월 31일까지 시간을 끌어 원하는 금액을 받아내던가, 설령 협상이 어긋나 케인을 팔지 않는다 해도 유력한 경쟁팀을 견제하는 효과를 가져오기 때문에 레비는 시간을 끌면 끌수록 협상은 물론 리그 순위에서도 우위를 가져올 수 있다. 거기에 이적 시장에서는 구매를 하려는 팀이 선수를 어느정도로 평가하는지가 중요한게 아닌 판매하는 팀이 어떻게 생각하는지가 중요하다. 사려는 팀에서 가격을 더 낮게 책정하고 이정도면 충분하다고 말하는 것은 당근 마켓에서 협상을 시도하는 사람들과 비슷한 태도라고 볼 수 있다. 만약 케인의 남은 계약 기간이 1년정도라면 이러한 협상을 주도해볼 수 있겠지만 케인의 남은 계약 기간은 3년이나 되고 현대 축구에서 가장 귀한 세계에서 몇손가락 안에 드는 월드클래스 스트라이커에다가 구매하려는 팀이 같은 리그의 팀이기 때문에 150M을 요구하는 것이 너무하다고 말할 사람은 소수의 맨시티 팬을 제외하면 없다고 볼 수 있다. 애초에 토트넘도 로메로를 데려올 때 5M 차이로 인해 협상이 반쯤 파토날뻔한 상황이 있었는데 30M 차이는 말할 것도 없다. 결정적으로 맨시티 본인이 잭 그릴리쉬 영입을 위해 100M을 지불하였기 때문에 레비의 고자세는 더더욱 유지될것이라는 게 팬들의 의견이다.[86] 즉, 19/20시즌의 사진 이후로 계속 합성하고 있는 것.[87] 대화 자체도 하지 않았다고 한다. 옵션을 포함시켜서라도 1억 5천만 파운드를 만들어 오지 않으면 협상을 시작조차 하지 않겠다는 의미이다.[88] 케인이 맨시티로 가고 싶은 것은 단순히 우승 커리어를 얻고 싶은 것이지 토트넘에 대한 애정이 식어버린 것은 아니다. 가레스 베일처럼 일단 맨시티로 가서 자신의 커리어에 우승 경력을 만들어 놓은 다음, 나이를 어느 정도 먹었을 때 자신의 고향과 같은 토트넘으로 돌아와 커리어의 말년을 보내거나 카일 워커처럼 비록 자신은 그 자리에 없지만 토트넘을 끝까지 응원하거나 토트넘을 상대로 득점을 해도 세레머니를 하지 않는 모습을 보이는 등 팬들의 섭섭함을 받겠지만 밖에서라도 토트넘에 대한 애정을 보여줄 것이라고 생각했을 것이다. 하지만 이 모든 것들이 레비 회장의 아집과 훈련 불참으로 팬들의 지지를 상실함에 따라 케인이 이적 후에 생길 일들이 모두 산산조각 나버린 것이다.[89] 다만 이는 어느정도 알아서 걸러 듣자. 팀의 핵심 전력을 굳이 포르투갈 원정길에 보내는 것보다 다가오는 울버햄튼전에 집중시키는 것일 가능성이 크고, 구태여 중요하지도 않은 경기를 뛰게 시키다 부상이라도 당하면 협상이 상당히 난감해지기 때문이다. 아마 태업은 아닐 것이다. 내년이면 월드컵인데 케인이 바보도 아니고 28살먹고 3년이나 태업할 리가...[90] 시티가 블라호비치를 이용한 언플을 한 것은 제 발에 도끼를 찍은 격이 되었다. 그냥 적당한 가격에 데려가게 하고 케인을 영입하지, 상황이 이렇게 돼 버리니 돈 다 줘도 케인을 팔지 의문인 상황이 되었다...[91] 다만 레비는 이적시장 시작부터 150M을 오퍼 수락도 아닌 협상 시작 최소금액이라고 천명했었다. 다른 리그로 이적이라면 125M도 수락될 수 있겠지만 상위권을 목표로 하는 토트넘 입장에서는 경쟁해야 될 팀에게는 팀의 핵심 선수를 팔 때 정가 이상의 돈을 요구하는 게 당연하다.[92] 일단 골드는 이에 대해서 겨울 이적시장엔 이적하지 않는다고 부정하였다. #[93] 해리 케인과 링크가 강했던 팀은 맨유와 맨시티였는데, 맨시티는 홀란드를 영입하면 케인을 영입할 필요가 없고 케인이 이적하고자 하는 이유가 무관 탈출과 챔스 진출이란걸 생각하면 토트넘보다 낮은 순위가 확정된 맨유로 갈 확률은 거의 없기 때문이다.[94] 올리버 칸 바이에른 CEO는 케인을 최고의 스트라이커이자 미래의 꿈이라고 표현하며 케인을 레비의 대체자로 삼으려는 것으로 보인다.[95] 케인의 이후 행선지로는 크게 두 곳이 점쳐지고 있는데, 바로 레반도프스키의 빈자리를 메꿔야하는 바이에른 뮌헨과 호날두의 이탈 후 중앙 공격수를 여전히 찾고 있는 맨유이다. 기존에 케인을 함께 노렸던 맨시티는 홀란드와 훌리안 영입을 통해, 레알 마드리드는 벤제마의 부활과 음바페 영입시도를 통해 케인에 대한 관심이 급격히 줄어들었다. 그러나 레알은 1월 10일 보도에 따르면 약 €100M을 비드할 수도 있다고 한다.[96] 특히 전방에서 등지는 플레이, 수비진영까지 내려와 수비를 가담하고 볼을 받아 직접 빌드업을 하는 플레이, 플레이메이킹과 득점, 오프 더 볼과 온 더 볼을 모두 해주는 등의 플레이는 맨유로 하여금 같은 국적, 같은 스타일의 팀 레전드를 떠올리게 하며, 새로 부임한 텐하흐 감독이 매우 좋아할 스타일이다. 그도 그럴 것이 아약스에다가 네덜란드 출신인 감독인 만큼 크루이프에게 영향을 많이 받았고, 그러한 모습을 지니고 있는 케인이 탐날 수밖에 없다. 맨유의 챔스 진출에 따라 케인 영입 가능성이 좌지우지 될 가능성이 높다.[97] 레알 측이 레비와 여러 번 만나봤지만 결국 그의 의견에 질렸다는 보도가 많이 나오고 있다.


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