1961년 7세의 나이로 데뷔한 리키 스캑스는 처음에는 사이드맨으로, 그 다음에는 스타로서 음악을 통해 놀라운 길을 개척했으며, 기술, 열정, 전통 및 창의성의 독특한 조합으로 지속적인 찬사를 받았다.
음악가 가문의 자녀로 태어난 그는 블루그래스의 선구자 랄프 스탠리(Ralph Stanley)가 1971년 여름 여행과 녹음을 위해 10대 음악가들을 그의 밑으로 데려갔을 때 또 다른 미래의 스타인 그의 친구 키스 휘틀리(Keith Whitley)와 함께 전문 음악의 세계에 입문했다. Country Gentlemen과 J. D. Crowe의 New South와 함께 세간의 이목을 끄는 활동은 고등학교 졸업 후 시작됐으며, 이어서 전통과 보다 현대적인 사운드를 연결하는 영향력 있는 밴드인 Boone Creek이 결성되었다.
밴드 멤버이자 사이드맨으로서 그의 경력은 70년대 후반 에밀루 해리스(Emmylou Harris)의 Hot Band 멤버로 마무리되었으며, 그 동안 그는 여러 앨범을 제작했다.
1981년 리키 스캑스는 그의 첫 번째 Epic 앨범 Waitin' for the Sun to Shine의 싱글이 컨트리 차트 1위를 차지했다. 전통적 소재와 현대적인 프로덕션의 신선한 조합, 감동적인 노래, 'Heartbroke', 'Highway 40 Blues', 'Country Boy', 'Don't Cheat in Our Hometown'과 같은 히트곡에 대한 뜨거운 선택으로 인해서 1980년대 내내 그를 그 자리에 머물게 했다. 그는 지난 10년 동안에 최고의 아티스트 20위 안에 들었고 지난 50년간 방송 부문에서 Top 100에 포함되었다. 그는 또한 1985년 올해의 엔터테이너상을 포함하여 컨트리 음악 협회로부터 8개의 상을 받았다.
그의 음악 경력은 90년대 중반에 블루그래스에 다시 헌신함으로써 빌 먼로의 유산을 이어가겠다고 다짐하면서 새로운 방향을 잡았다. 1997년 Bluegrass Rules!를 시작으로 앨범을 꾸준히 발매하고, 수상경력이 있는 밴드인 Kentucky Thunder와 함께하는 콘서트, 페스티벌, TV 출연을 통해서 그래미상을 포함해 다수의 영예를 안겨주었다.
그는 록 및 클래식 그룹과 함께 게스트로 출연하고 Bruce Hornsby 및 The Raconteurs를 포함한 아티스트들과의 협업을 통해 계속해서 새로운 영역을 탐구하고 있으나, 더불어서 블루그래스의 가장 존경받는 홍보대사 중 한 명으로 활동하고 있다.