| 유기화합물 - 카복실산 | |||
| {{{#!wiki style="word-break: keep-all; margin:0 -10px -5px; min-height:calc(1.5em + 5px)" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin-bottom: -15px;" | <colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 지방산 | 포화지방산 탄소 개수로 표기 | 1 · 2 · 3 · 4 · 5 · 6 · 7 · 8 · 9 · 10 · 11 · 12 · 13 · 14 · 15 · 16 · 17 · 18 · 19 · 20 · 22 · 24 · 26 · 28 · 30 · 31 · 32 · 33 · 34 · 35 · 36 |
| 불포화지방산 | cis-3:1ω1 ｜ cis-14:1ω5 ｜ cis-16:1ω7 ｜ cis-16:1ω10 ｜ trans-18:1ω7 ｜ cis-18:1ω9 ｜ trans-18:1ω9 ｜ cis-18:2ω6 ｜ trans-18:2ω6 ｜ cis-18:3ω3 ｜ cis-18:1ω6 ｜ cis-20:1ω7 ｜ cis-20:5ω3 ｜ cis-22:1ω9 ｜ cis-22:6ω3 | ||
| 아미노산 | 구성 아미노산 | 글루타민 · 글루탐산 · 글리신 · 라이신 · 류신 · 메티오닌 · 발린 · 세린 · 시스테인 · 아르기닌 · 아스파라긴 · 아스파르트산 · 알라닌 · 이소류신 · 트레오닌 · 트립토판 · 티로신 · 페닐알라닌 · 프롤린 · 히스티딘 | |
| 비단백 아미노산 | 감마아미노부탄산 · 셀레노메티오닌 · 셀레노시스테인 · 시트룰린 · 오르니틴 · 카르니틴 · 테아닌 · 피롤라이신 · 아스파탐 | ||
| 기타 | 글루카르산 · 글루콘산 · 글루크론산 · 글리세린산 · 나이아신 · 나프록센 · 레불린산 · 말레산 · 말론산 · 말산 · 벤조산 · 살리실산 · 시트르산 · 아디프산 · 아세토아세트산 · 알다르산 · 알돈산 · 앱시스산 · 옥살산 · 우론산 · 이부프로펜 · 이소시트르산 · 점액산 · 젖산 · 크실론산 · 타타르산 · 탄산 · 판토텐산 · 피루브산 · 감마수산화부탄산 · 하이드록시시트르산 · 디클로페낙 | }}}}}}}}} | |
Tryptophan (Trp, W)
1. 개요
아미노산의 하나. 1890년 노이마이스터라는 학자가 트립신[1]을 분해하면서 발견하였다. 알라닌에 인돌기(-C=CHNHC6H4)가 붙은 형태. 분자량은 204로 기본 20개 아미노산 중 가장 분자량이 큰 아미노산이다.2. 상세
똥냄새의 원인으로, 미처 흡수되지 못한 트립토판을 대장 내의 대장균이 분해하면서 생긴다. 정확히는 알라닌을 빼고 남은 인돌 부분이 특유의 악취를 만들어내는 것. 단백질 보충제나 계란, 닭가슴살 등 단백질이 풍부한 음식을 먹으면 방귀 냄새가 독해진다는 것이 이것 때문이기도 하다. 그래서 다이어트를 하기위해 이러한 음식을 많이 섭취하는 경우 몸속에 많이 만들어지는 황화 수소 때문에 안그래도 지독한 방귀가 나오는데 이것까지 합쳐져서 더욱 지독한 방귀를 뀌게되니 스트레스가 쌓이는 경우도 있다. 그래도 인체 스스로 합성해낼 수는 없기에 오직 섭취만으로 얻을 수 있는 필수 아미노산이라서 안 먹을 수도 없는 노릇이다.고기, 생선, 우유, 계란, 바나나, 초콜릿, 견과류에 특히 풍부하게 함유되어 있으며, 신경전달물질인 세로토닌을 합성하는 데 필수적이기 때문에 우울증이나 불면증, 비만 등을 치료하는 데 쓰이기도 한다. 또한 비타민 B3 합성의 재료가 되기도 한다.
다만 트립토판을 너무 과다하게 섭취했을 경우 과당의 흡수를 방해하고 유당불내증을 일으키기도 하며, 다른 아미노산과의 불균형 때문에 기타 각종 증상이 일어날 수도 있다. 또, 비타민 B6 결핍 상태에서 트립토판을 섭취하면 대사과정에서 잔투렌산(Xanthurenic acid)이라는 유해물질이 생성되어 당뇨병 등이 발생하거나 악화될 수 있다고 한다. 무엇이든 지나치면 좋지 않다.
시중에 영양제로 판매하기도 한다. L-트립토판의 형태로 판매하며 흡수를 돕는 철분도 같이 함유되어 있기도 하다. 효능은 우울증, 불면증을 완화시키는 아미노산 답게 주로 무드, 긴장 해소, 수면 유도 등으로 자기 전 복용하면 좋다. 혹시 밤에 잠을 못잔다면 의사 혹은 약사와 상의 후 복용하여도 좋다.[2]
티로신과 함께 가장 강력한 발색단(chromophore)로써 기능한다.
3. 언제 먹어야 하는가?
시중에 판매되는 트립토판 영양제는 보통 자기 직전, 또는 취침 30분 ~ 1시간 전에 복용하는 걸로 알고 있는데 이는 식곤증의 원리를 이용한 것이다. 트립토판을 1g이상 섭취하면 이 중 일부가 멜라토닌으로 전환되며 졸음을 유도한다.하지만 이러한 기전은 오히려 낮에도 졸음을 느끼게 하는 부작용이 될 수 있다. 단순히 세로토닌 생성이 목적이라면 500mg 정도만 아침 혹은 낮에 먹는 것이 졸음 방지에 좋다. L-트립토판은 그 자체로 잠에 들게 하는게 아니라 뇌에서 세로토닌을 합성하기 위해 필요한 일종의 요소 중 하나인데, 이 세로토닌은 해가 떠있는 낮에 주로 생성이 된다. 따라서 오전 시간대에 1g미만 적당량의 트립토판을 섭취하면 세로토닌을 충분히 합성할 수 있으며, 수면 패턴 개선에도 도움을 준다.
전문가들은 아침 식사 전 과일주스와 함께 복용하는걸 권장한다. 당 성분이 인슐린 수치를 높여 뇌가 트립토판 성분을 합성하도록 유도하기 때문이다.
4. 음식과 보충제의 차이점
고기에는 대부분 트립토판이 함유되어 있으므로 별도로 보충제를 복용할 필요가 없다고 생각하기 쉽지만 효과는 매우 다를 수 있다. 트립토판이 혈뇌 장벽을 넘어서 뇌로 가기 위해서 아미노산 트렌스포터에서 BCAA와 경쟁을 하게 되는데, 이때 혈액내 BCAA 농도가 높다면, 트립토판은 뇌로 가기가 비교적 어려워진다. 그래서 트립토판을 뇌로 많이 보내기 위해서는 혈액내 트립토판 농도를 높이거나, BCAA농도를 줄이면 되는데, 일반 음식에는 트립토판과 BCAA가 같이 함유된 경우가 많기 때문에 트립토판이 뇌로 많이 이동하지 못한다. BCAA 농도가 줄어드는 대표적인 상황은 인슐린이 분비된 상태, 즉 탄수화물을 먹었을 때 이다. 탄수화물을 섭취하면 기분이 온화해지는 것을 알 수 있는데, 이러한 효과는 트립토판이 뇌로 많이 이동하여 세로토닌이 증가한 결과이다.5. 먹어야 하나?
세로토닌 합성을 돕기위해 소량 복용하는 것은 우울증,강박증 예방차원에서는 좋은 방법 중 하나이다.5.1. 호산구성 근육통 증후군 발생의 원인
1989년 미국 뉴멕시코에서 혈액 호산구 증가와 심한 근육통을 특징으로 하는 질병이 발생하였다. 유사한 소견을 보이는 여성 3명에서 확인되었기 때문에 처음 이를 진단한 의사들은 전염병일 것이라고 생각하였고, 역학조사 결과 세 여성 모두 같은 회사에서 제조된 L-트립토판 보충제를 섭취한 것을 확인하였다.이 사실이 지역 언론을 통해 알려졌고, 얼마 후 전국적으로 동일한 질병의 추가 사례가 확인되었다. 미국 질병통제예방센터(CDC)는 국가 감시 프로그램을 조직하여 조사를 시작하였으며 L-트립토판의 회수를 요청하였다. 조사결과 1,500명 이상의 사람들이 호산구성 근육통 증후군을 앓은 것으로 확인되었으며, 이 중 37명이 사망하였다. 생존자 중에서도 많은 경우 신경 손상 등의 후유증이 생겼다.
역학조사 결과 호산구성 근육통 증후군의 유행 원인은 오염된 L-트립토판 보충제에 의한 것으로 나타났으나[3] 오염물질이 정확히 무엇인지는 결국 확인되지 않았다#.
이 사건으로 미국에서는 건강보조제에 대한 광범위한 규제조치를 취하였으나, 1994년 식이 건강 보충 교육법(Dietary Health Supplement Education Act, DHSEA)이 통과되면서 식이보충제를 규제하는 FDA의 능력이 크게 약화되었고 L-트립토판은 다시 판매되기 시작하였다. 뉴멕시코 사례와 같은 집단발병은 없었으나 꾸준히 증례보고 형태로 L-트립토판 복용과 관련된 호산구성 근육통 증후군이 의학저널에 보고되고 있으며 국내에서도 보고된 적이 있다.[4]
6. 둘러보기 틀
| 코돈 | → 두 번째 염기 | ||||
| ↓ 첫 번째 염기(5' 말단) | U | C | A | G | ↓ 세 번째 염기 |
| U | UUU Phe UUC Phe UUA Leu UUG Leu | UCU Ser UCC Ser UCA Ser UCG Ser | UAU Tyr UAC Tyr UAA Stop UAG Stop | UGU Cys UGC Cys UGA Stop UGG Trp | U C A G |
| C | CUU Leu CUC Leu CUA Leu CUG Leu | CCU Pro CCC Pro CCA Pro CCG Pro | CAU His CAC His CAA Gln CAG Gln | CGU Arg CGC Arg CGA Arg CGG Arg | U C A G |
| A | AUU Ile AUC Ile AUA Ile AUG Met | ACU Thr ACC Thr ACA Thr ACG Thr | AAU Asn AAC Asn AAA Lys AAG Lys | AGU Ser AGC Ser AGA Arg AGG Arg | U C A G |
| G | GUU Val GUC Val GUA Val GUG Val | GCU Ala GCC Ala GCA Ala GCG Ala | GAU Asp GAC Asp GAA Glu GAG Glu | GGU Gly GGC Gly GGA Gly GGG Gly | U C A G |