| 유기화합물 - 카복실산 | |||
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1. 개요
Linoleic acid(리놀레 산酸). 화학명으로는 옥타데카트리엔산(OTA,octadecatrienoic acid)으로 불리기도 한다.불포화 지방산의 하나로 오메가-6 지방산의 대표격인 지방산이다. 탄소 수는 18개이고 9번 탄소와 12번 탄소에 시스형 이중 결합을 가지고 있다. 그리스 어 linon과 oleic에서 유래했다. 발견 초기에는 비타민 F라 부르기도 했으나 이제는 리놀레산이 주된 표기이다. 필수 지방산으로 식물유에 많이 함유되어 있고 동물은 합성이 안되어서 식물로 부터 얻어야 한다. 무색의 액체이며 에테르, 알코올에 녹는다.
리놀레산은 체내에서 감마-리놀렌산으로부터 델타6 불포화효소를 통해 합성되기도 한다. 그리고 다시 지방쇄 연장 효소의 도움을 받아 다른 오메가6 지방산인 아라키돈산으로 변환된다.
CLA라는 것이 있는데, 이 리놀레산이 두 개 단위로 중합해서 생기는 물질이다.
2. 효능 및 부작용
섭취하면 모발이나 피부에 윤기를 준다. 부족하면 탈모, 습진, 여드름 등의 피부 장애가 나타날 수 있다. 또한 혈액순환을 원활하게 해주는 역할을 한다. 실제로 리놀레산을 주성분으로 하는 아토피 치료제나 당뇨 환자의 혈행 개선제가 있다.뇌 구성에도 중요한 역할을 하기 때문에 태아 때부터 18세까지 리놀레산을 꾸준히 섭취하면 뇌 기능에 보조가 된다.
리놀레산의 섭취가 부족하면 여러 문제가 생기지만 현대인들에게는 오히려 과잉섭취하기 쉬운 지방산이다. 리놀레산은 우리가 일상적으로 먹는 각종 육류와 채소에 다량 포함되어 있기 때문.
영양적으로는 오메가 3 계열의 지방산과의 섭취비율이 중요한데 영양학계에서는 오메가 3 지방산과 오메가 6 지방산의 섭취비율이 1대 4가 적당하다고 보고 있다. 그런데 현대인의 섭취 비율은 1대10을 훌쩍 넘고 있으며 심한 경우는 1대 25를 넘어가기도 한다. 이렇게 오메가 3 지방산 대비 리놀레산을 과하게 섭취하면 오히려 염증반응을 악화시키거나 혈전을 유발할 수 있다.
3. 화학구조
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| 리놀레산(오메가6 지방산), 카복실기 골격(backbone)의 1번 탄소 다음 번부터 명명하는 알파, 베타 순서의 탄소 번호가 아니라, 끝에 오는 메틸기의 탄소 기준인 오메가 1번, 오메가 2번, 오메가 3번 순서(오메가 탄소 순번)에서 이중결합이 처음 등장하는 순번을 따서 번호를 매겨 6번 탄소에 처음으로 이중결합이 나오기 때문에 오메가6 지방산으로 부른다. |