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1. 개요
Histidine (His, H)아미노산의 하나로, 성장기의 아동에게 필요한 조건부 필수 아미노산. 아민기가 있는 아르기닌, 라이신과 함께 이미다졸(imidazole) 작용기 덕분에 염기성을 띤다.[1]
히스티딘에서 이산화탄소가 빠지면 히스타민이 된다.
2. 특징
디아조벤젠술폰산이라는 지시약과 반응하여 핏빛으로 변한다. 이를 파울리 반응이라고 한다.근육을 구성하는 성분 중 하나인 카르노신에 쓰이기 때문에 단백질 보충제에 포함되어 있는 경우가 많다. 또한 위액 분비 촉진, 혈구 생성, 관절염 및 알레르기 증상 개선, 신경세포 보호, 중금속 및 방사선에 대한 저항력 증가 등의 기능이 알려져 있다.
또한 많은 효소의 활성 부위에는 히스티딘이 존재해 효소 반응에 중심적인 역할을 한다. 이는 히스티딘의 곁가지에 달려 있는 이미다졸(imidazole) 고리 때문이다.
이미다졸 고리의 두 개의 질소 원자는 모두 양이온를 받았다가 내놓았다가를 할 수 있으며[2], 또한 이 이미다졸의 작용기 pKa가 7에 근접하기 때문에 중성인 체내에서 약간의 변화만 가해도 H+의 해리를 쉽게 조절할 수 있다. 이를 통해 효소는 기질에 H+를 주거나 가져가는 과정을 효과적으로 촉매할 수 있게 된다.
또한 이 이미다졸의 성질을 이용해 단백질 크로마토그래피에 히스티딘을 사용하기도 한다. 앞서 말했다시피 이미다졸의 질소는 양이온을 쉽게 내놓아 음극성을 띠게 된다. 이러한 음극성으로 인해, 히스티딘은 금속 이온[3]과 쉽게 결합을 형성하게 된다.
따라서 목표하는 단백질의 서열 끝자락에 다수의 히스티딘이 붙어 있고, 그 사이에 특정한 아미노산 서열이 있도록 유전자를 조작한 후, 단백질 용액을 금속 이온이 도포된 크로마토그래피에 통과시키면 목표 단백질만 금속에 달라붙어 남아있게 된다. 이를 이미다졸 용액으로 씻어낸 후[4], 앞서 말한 특정한 아미노산 서열에 반응해 펩타이드 결합을 끊는 효소를 처리하면 목표 단백질이 깔끔하게 분리된다.
| 코돈 | → 두 번째 염기 | ||||
| ↓ 첫 번째 염기(5' 말단) | U | C | A | G | ↓ 세 번째 염기 |
| U | UUU Phe UUC Phe UUA Leu UUG Leu | UCU Ser UCC Ser UCA Ser UCG Ser | UAU Tyr UAC Tyr UAA Stop UAG Stop | UGU Cys UGC Cys UGA Stop UGG Trp | U C A G |
| C | CUU Leu CUC Leu CUA Leu CUG Leu | CCU Pro CCC Pro CCA Pro CCG Pro | CAU His CAC His CAA Gln CAG Gln | CGU Arg CGC Arg CGA Arg CGG Arg | U C A G |
| A | AUU Ile AUC Ile AUA Ile AUG Met | ACU Thr ACC Thr ACA Thr ACG Thr | AAU Asn AAC Asn AAA Lys AAG Lys | AGU Ser AGC Ser AGA Arg AGG Arg | U C A G |
| G | GUU Val GUC Val GUA Val GUG Val | GCU Ala GCC Ala GCA Ala GCG Ala | GAU Asp GAC Asp GAA Glu GAG Glu | GGU Gly GGC Gly GGA Gly GGG Gly | U C A G |
[1] 애당초 아미노산의 명칭 자체는 작용기에 카복실기(-C(=O)-OH)가 있어서 ~산이라는 명칭이 붙는 것. 사실 산성을 띠는 아미노산은 글루탐산과 아스파르트산 둘뿐이다.[2] 이를 general base, general acid catalysis라고 한다.[3] 주로 니켈.[4] 순수한 이미다졸은 금속 이온과 더 강하게 결합하므로 히스티딘을 떼어내고 대신 결합한다.