⚗️ 유기화합물 (가나다순) |
유기화합물 - 알코올 | ||||||
{{{#!wiki style="margin:0 -10px -5px" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin:-6px -1px -11px" | <colcolor=#373a3c><colbgcolor=#ffee88> 1가 알코올 | 메탄올 | 에탄올 | 프로판올 | 부탄올 | 펜탄올 |
헥산올 | 헵탄올 | 옥탄올 | 노난올 | 데칸올 | ||
2가 알코올 | 메탄디올 | 에탄디올 | 프로판디올 | 부탄디올 | 펜탄디올 | |
헥산디올 | 헵탄디올 | 옥탄디올 | 노난디올 | 데칸디올 | ||
당알코올 | 글리세롤 · 에리트리톨 · 트레이톨 · 자일리톨 · 아라비톨 · 리비톨 · 만니톨 · 소르비톨 · 갈락티톨 · 푸시톨 · 아이디톨 · 이노시톨 · 볼레미톨 · 이소말트 · 말티톨 · 락티톨 · 폴리글리시톨 | |||||
기타 | 레티놀 · 콜레스테롤 · 벤질알코올 · 멘톨 | }}}}}}}}} |
1. 개요
당의 카보닐기를 하이드록시기로 환원시킨 알코올의 총칭이다. 직선형 알케인에서 각 탄소의 수소 하나씩을 하이드록시기로 치환시킨 구조를 가지고 있다. 즉 당에서 유도된(혹은 유도될 수 있는) 알코올이지, 당이면서 동시에 알코올인 물질이 아니다!당 유도체이기에 대부분 단맛이 난다. 자일리톨이 대표적인 당알코올.
대응되는 당에 수소가 더 붙은 꼴이기 때문에 같은 질량 대비 열량이 더 낮다. 게다가 일부 당알코올은 인체에서 대사를 할 수 없어 제로칼로리[1]나 저칼로리 식품첨가물로 널리 쓰인다. 같은 이유로 대사가 되지 않아서 폭풍설사를 일으키는 것도 있으니 살 안 찐다고 마구 퍼먹다가 사회적 지위에 타격을 주는 사건이 발생할 수 있으니 유의하며 먹을 것. 특히 소르비톨이 유독 심하다.[2]
인공적으로는 금속 촉매 하에서 당을 수소로 환원시켜 제조하지만, 천연 상태에서도 흔히 발견되는 물질이다.[3] 자일리톨도 자작나무에서 직접 추출할 수 있다.
메탄올과 에탄디올도 이 기준을 만족하지만, 절대로 먹으면 안되는 물건이므로 당알코올로 취급하지 않는다. 메탄올은 포름알데하이드 및 포름산으로, 에탄디올(에틸렌 글리콜)은 옥살산으로 대사되어 상당한 독성을 나타낸다.
글리세롤을 제외하고는 모두 어미가 -itol로 끝나므로 이름만 보고도 당알코올인지 알 수 있다. 알코올을 뜻하는 접미사 -ol이 붙기 때문이다.
2. 종류
대개 탄소의 숫자로 분류하며, 탄소의 숫자가 같은 당알코올은 서로 이성질체 관계인 것도 있다.대응하는 당이 있는 경우 당알코올 - 당 의 형식.
2.1. 탄소가 3개
- 글리세롤 - 글리세르알데히드
2.2. 탄소가 4개
2.3. 탄소가 5개
2.4. 탄소가 6개
2.5. 탄소가 7개 이상
3. 더 보기
[1] 당알코올의 열량은 존재하지만 대사가 불가능해서 제로칼로리라고 봐도 무방하다.[2] 소르비톨은 변비 치료약으로 쓰이기도 하니 말 다했다. 어묵에도 많이 들어 있다고 하니 적당히 먹자.[3] 주로 당의 신생합성 과정에서의 중간 물질로 존재한다.[4] 포도당과 만니톨이 합쳐진 형태이다.[5] 포도당과 소르비톨이 합쳐진 형태이다.[6] 갈락토스과 소르비톨이 합쳐진 형태이다.