카보닐기

탄화수소와 유도체
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1. 개요

카보닐기(carbonyl基)는 탄소와 산소의 이중결합 구조(C=O)를 갖는 (극성) 작용기이다.
다양한 반응기가 풍부하다는 것을 볼 수 있다.

작용기 이름	시성식	구조
알데하이드(Aldehyde)	RCHO
케톤(Ketone)	RCOR'
카복실기(Carboxyl)	RCOOH
에스터(Ester)[1]	RCOOR'
아실 할라이드(Acyl Halide)	RCOX
아마이드(Amide)	RCONR'R''

일반적으로 생화학에서 카보닐기의 의미는 그 중심 원자인 탄소(C)의 원자가가 4개라는 점에서 주요한 형태와 기능을 이해해볼 수 있다.
카보닐기는 탄소와 산소의 이중결합 구조(C=O)를 갖는 그리고 나머지 2개의 작용기(R)가 좌우 대칭적으로 구조(형태)를 이루는 극성 작용기로 작용(기능)하게 된다는 맥락(context)에서 카보닐기의 여러 종류들과 결합 반응의 원리에 접근해볼 수 있다.

2. 카보닐기

카보닐기(-CO)와 하이드록실기(-OH)를 합쳐서 카복실기(-COOH)로 이해해볼 수 있다.
한편 카보닐기는 크게 알토스(Aldose,또는 알데하이드)와 케톤(Ketone) 계열로 나누어 볼 수 있는데 분자식은 같으나 구조식에서 알토스(Aldose)는 카보닐기가 탄소골격 가장자리(알파자리)에 케톤(Ketone)은 탄소골격 내에 위치하는 서로 다른 구조를 갖는다. 따라서 구조 이성질체 관계를 갖는다.

3. 헤미아세탈 생성반응

대표적인 카보닐기인 알데하이드와 케톤의 카보닐기에 알코올(-OH)이 첨가되어 생성하는 헤미아세탈 생성반응(또는 헤미케탈 생성반응)은 최종결과물로 다루어지는 아세탈(acetal) 생성의 과도기적 반응으로 이해해볼 수 있다. 이러한 친핵체가 관여하는 헤미(hemi-,절반의-)-아세탈의 과정은 생물학적인 생화학 반응을 이해하는 있어서 탄수화물과 관련한 중요한 축중 하나이다.

4. 분석화학

적외선 분광법 (IR (Infrared) Spectroscopy)에서 C=O bond는 다른 double bond와 비슷하게 1650-1725cm-1구간에서 구별해낼 수 있다.
1H NMR (Nuclear Magnetic Resonance)로는 알데하이드에 붙은 수소는 9-10ppm의 높은 구간대에 나타남으로써 알데하이드의 존재를 유추할 수 있다.
13C NMR 에서 C=O 결합은 가장 왼쪽인 165-210 ppm 구간에서 나타난다.

5. 관련 문서

방향족

[1] RCOSR'이면 싸이오에스터(Thioester)