| 탄화수소 Hydrocarbon | |||
| 알케인 (알칸) | 알켄 (알킬렌) | 알카인 (알킨) | 방향족 탄화수소 |
| 사이클로알케인 | 사이클로알켄 | 엔아인 | 알렌 |
| 다이엔# | 폴리엔# | 큐베인# | 도데카헤드레인 |
| 방향족 탄화수소 | |
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 |
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 |
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 |
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 |
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 |
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 |
| 여러고리 방향족 탄화수소 | 2-ring : 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring : 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[A] 4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring : 벤조피렌, 펜타센 n-ring : 폴리아센, 헬리센 |
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Toluene
1. 개요
방향족 화합물로 벤젠, 자일렌과 함께 BTX라고 불리는 석유정제나 석유화학 분야의 화학산업에서 미친 듯이 중요한 기본 방향족 화합물 중 하나다. 미국영어로는 '탈류인' 내지는 '톨류인'이라고 발음한다. 메틸벤젠이라고도 불린다. 1835년 천연수지인 Tolu balsam에서 처음으로 얻었기 때문에 톨루엔이라는 이름이 붙었다.벤젠이나 자일렌과 마찬가지로 상온에서는 투명하며, 방향족 탄화수소 특유의 냄새가 나는 액체이다. 방향족 탄화수소 화합물 중 벤젠 다음으로 단순하다.
BTX 삼총사 가운데 가장 싸며, 무극성 용매나 석유첨가제로 사용된다. 다른 BTX 삼총사인 벤젠이나 자일렌도 마찬가지인데, 석유를 분리만 하면 쏟아져 나오는 것이 톨루엔이다. 제일 큰 용도 중 하나가 바로 수소랑 반응시켜 메틸기를 떼버리고 벤젠을 합성하는 것일 지경.[1] 또 다른 주 용도는 톨루엔끼리 반응시켜 벤젠과 자일렌을 얻어내는 공정이다.[2]
2. 생산 및 사용
자연적으로 톨루엔은 일부 초목의 유형에서 발생되기도 한다.[3] 처음에는 톨루발삼(tolu balsam)을 건류하여 톨루엔을 얻었으며, 19세기 후반에는 석탄 건류(탄화)의 부산물을 이용하여 생산하였으며 2차 대전 후, 석유로부터 톨루엔을 생산해내기 시작한다. 현재는 87%의 톨루엔은 정제분류의 촉매 reforming에 의해 생산되고 9%은 에틸렌과 프로필렌 제조 시 증기분해 반응탑에서 유도된 가솔린 열분해 과정에서 분리된다.에틸톨루엔의 제조에도 에틸화를 통해 직접적으로 관여된다.
당연히 톨루엔 그 자체도 톨루엔다이아이소사이아네이트와 같은 폴리우레탄의 단량체를 합성하는데 사용되며, 더 유명한 공정으로 톨루엔에 질산과 발연황산을 때려박아 3개(tri)의 나이트로(nitro)기를 붙이면 바로 나오는 게 트라이나이트로톨루엔(trinitrotoluene), TNT.[4][5] 벤젠과 물리/화학적 성질이 비슷하지만 독성이 낮고 가격이 저렴하여 유성 페인트, 인쇄용 잉크, 접착제 등을 만들 때 용매로도 광범위하게 사용되곤 한다. 일례로 도료의 용제로 사용되곤 하는 시너는 톨루엔을 주성분으로 하여 아세트산 에틸 등을 배합하여 제조한다.
독성 물질이지만 의외로 식품첨가물을 만들 때도 사용하는데, 사카린을 만드는 데 쓰이는 주재료가 톨루엔이다. 따라서 사카린은 정밀한 정제 시설이 있는 공장에서 생산되어야 한다.
3. 인체의 영향
톨루엔 증기는 들이마시면 환각 작용을 일으키는데, 이 때문에 법적으로 환각물질로 지정되어있다. 도료와 니스 등의 용제로 사용되며 본드의 용매 등으로도 쓰이므로 본드 역시 환각물질로 지정되어 관련 규제를 받는다. 고농도의 톨루엔에 노출되면 피부, 점막 등에 자극을 일으킨다. 장기간 톨루엔에 노출될 경우 눈떨림, 두통, 어지럼증, 기억력 장애, 운동 능력 장애, 중추 억제, 피로 등 신경계에 유해한 영향을 준다고 알려져 있다. 다만 환경부에 따르면 유엔 산하 국제암연구소(IARC)는 톨루엔을 “사람에게 암을 일으키는 것으로 분류하기 어려운 물질”인 ‘발암성 등급 3군(Group 3)’으로 분류하고 있다.[6][7] 환경부에서는 화학물질관리법 (舊 유해화학물질관리법)에 톨루엔을 유독물질로 지정하여 관리하고 있으며, 다중이용시설 등 실내공기질관리법 9조를 통해 신축 공동주택의 실내공기질 권고기준을 정해 놓았다.(1,000 microgram/m^3) 인체에서는 대사되어 마뇨산(hippuric acid)의 형태로 대사되어 배설된다.기타 독성으로 신장 손상, 황달, 단백뇨 등이 있다. 벤젠에 비해서는 그 독성이 상당히 약한 편이다.
4. 여담
- 마츠모토 타이요의 푸른 청춘이란 단편집에서 톨루엔을 빨아들이고 뿅가버린 고등학생이 나오는데 맛탱이가 가는건 둘째치고 이빨까지 녹고도 허허실실 웃어대는 인생막장을 보여준다... 다만 치아 같은 경우엔 띨띨한 짓하다 얕보여 시비가 붙어서 부러진 게 더 많은 듯. 영화판에선 이런 묘사가 노골적으로 연출된다.
- 스파이더맨: 홈커밍에서 스파이더맨의 웹 슈터 재료 중 하나로 나왔다. ##
- 소방서 옆 경찰서 마지막 화에서 연쇄 방화의 발화제로 나왔다.
- 톨루엔에서 수소 하나가 빠진 형태의 작용기가 벤질기이다. 벤젠에서 수소 하나가 빠지면 페닐기가 된다.
[1] 화학과 출신과 화학공학과 출신의 관점상 극명한 차이를 보여주는 좋은 예시이다. 화학과 출신은 벤젠으로부터 루이스 산 촉매를 사용해 톨루엔을 합성하는 것을 떠올리겠지만, 화학공학과 출신은 거꾸로 톨루엔에 수소를 때려박아 메탄과 벤젠을 합성하는 것을 떠올린다. 사실 산업적 관점에서 보면 전자는 미친 짓이다. 톨루엔이 석유에서 순물질로 얻어지기 때문에 합성을 따로 할 이유가 없다. 해당 반응은 섭씨 600도, 40기압, 수천 입방미터의 반응조에서 이뤄져서 산업적으로도 비효율적이다.[2] 한 톨루엔 분자에서 메틸기가 다른 톨루엔 분자로 이동해서 하나는 벤젠이, 하나는 자일렌이 된다.[3] Toxicological Profile for Toluene, U.S.;2000[4] C6H5C2H5+HNO3+H2SO4 → 2,4,6-Trinitrotoluene[5] 여담으로 나이트로기를 한 벤젠고리에 3개 붙이고 또 분리해서 수득하는 것은 대학원 실험실에서도 쉬운 일은 아니다.[6] http://www.me.go.kr/home/file/readDownloadFile.do?fileId=29343&fileSeq=1[7] http://www.me.go.kr/home/web/board/read.do?pagerOffset=0&maxPageItems=10&maxIndexPages=10&searchKey=title&searchValue=%ED%99%94%ED%95%99&menuId=10181&orgCd=&boardId=343729&boardMasterId=54&boardCategoryId=&decorator=