| 조던 헨더슨 2011-2023 | |
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| ▲ 2011년 계약 당시 | |
| 소속팀 | <colbgcolor=#ffffff,#191919>리버풀 FC (프리미어 리그) |
| 등번호 | 14 |
| 기록 | |
| | 360경기 29득점 45도움 |
| | 54경기 2득점 5도움 |
| | 14경기 1득점 1도움 |
| | 26경기 3도움 |
| | 28경기 1득점 4도움 |
| | 2경기 |
| | 2경기 |
| 합산 성적 | |
| 492경기 33득점 59도움 | |
1. 개요2. 입단3. 2011-12 시즌4. 2012-13 시즌5. 2013-14 시즌6. 2014-15 시즌7. 2015-16 시즌8. 2016-17 시즌9. 2017-18 시즌10. 2018-19 시즌11. 2019-20 시즌12. 2020-21 시즌13. 2021-22 시즌14. 2022-23 시즌
14.1. 이적 사가
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1. 개요
조던 헨더슨의 리버풀 FC 경력을 서술한 문서.대기만성 유형의 선수로 21세기 리버풀 최악의 암흑기부터 최고의 중흥기를 모두 경험한 위대한 주장이라고 평가받는다.
2. 입단
2011년 6월 9일, 선덜랜드 AFC와 리버풀은 £16m으로 추정되는 이적료[1]로 조던 헨더슨의 이적에 합의하였다고 발표하였다. 등번호는 7월 8일에 14번으로 밝혀졌다.[2]3. 2011-12 시즌
선덜랜드에서 다재다능한 모습을 보였기에 측면에서 활약할 수 있으리라 기대했지만 경기장에서 거의 영향력을 발휘하지 못했다. 중앙에서는 괜찮은 모습을 보여줬는데 본인도 구단 인터뷰에서 시키는 대로 뛰지만 중앙이 가장 편하다고 하기도 했고, 21세 이하 대표팀에 가서도 중앙에서는 준수하게 활약했다. 그리고 2012년 3월, 풋볼 리그 컵 결승전에 선발 출전하여 6년 만의 우승에 기여하기도 했다.
2011/12 시즌: 48경기(선발 41경기) 2골 3도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 37 | 31 | 6 | 2 | 1 |
| <rowcolor=#fff> | 5 | 4 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 6 | 6 | 0 | 0 | 2 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 48 | 41 | 7 | 2 | 3 |
4. 2012-13 시즌
2012/13 시즌: 44경기(선발 29경기) 6골 5도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 30 | 16 | 14 | 5 | 4 |
| <rowcolor=#fff> | 7 | 7 | 0 | 1 | 1 |
| <rowcolor=#fff> | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 리그 예선 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 44 | 29 | 15 | 6 | 5 |
5. 2013-14 시즌
강한 체력을 바탕으로 리버풀 1군 선수 중에서 리그 전경기를 소화하는 듯 보였으나 34R 맨체스터 시티 전에서 후반 깊은 태클로 경고 없이 바로 퇴장당했다. 그래도 팀은 승리.
허나 이 태클 때문에 3경기를 결장하게 되어 사실상 리그 우승 결정전에 해당하는 첼시전에 비상이 걸렸고, 첼시 전에서 대체자로 나온 루카스 레이바가 망가진 폼을 보여주며 텐백 공략에 실패해 결국 헨더슨의 부재는 첼시전 패배의 원인이 되었다. 이 때문에 맨체스터 시티에 승점이 뒤쳐진 리버풀은 우승을 눈앞에 두고 2위로 시즌을 마무리해야 했다.
2013/14 시즌: 40경기(선발 38경기) 5골 7도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 35 | 35 | 0 | 4 | 7 |
| <rowcolor=#fff> | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 40 | 38 | 2 | 5 | 7 |
6. 2014-15 시즌
이후에도 전 경기에 출장했고, 팀은 막판 침체로 인하여 유로파 리그 행이 확정되었으나 본인은 제라드의 후계자에 걸맞은 활약을 보여주었다. 그리고 이 때까지만 해도 철강왕이었다.[6]
2014/15 시즌: 54경기(선발 52경기) 7골 14도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 37 | 36 | 1 | 6 | 9 |
| <rowcolor=#fff> | 5 | 5 | 0 | 1 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 7 | 6 | 1 | 0 | 3 |
| <rowcolor=#fff> | 4 | 4 | 0 | 0 | 2 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 54 | 52 | 2 | 7 | 14 |
7. 2015-16 시즌
최근의 부상은 발가락 골절이었으나 지난 4월부터 족저근막염으로 추정되는 질환을 가지고 있었으며 지속적으로 악화되고 있다고 한다. 완전한 치료가 불가능한 질환으로 세계 각지의 전문가들을 만나보았으나 당장의 해결책은 찾지 못했고 주사로 피질 호르몬을 계속 주입하여 발바닥 근막이 찢어지도록 유도하는게 장기적인 해결책이라고 한다. 제이미 캐러거와 팀 케이힐도 같은 증상을 가지고 있었으며 실제로 헨더슨은 이 문제에 대해 캐러거와 대화를 나누었다고 한다. 텔레그래프가디언[7] 과거 맨유의 감독이었던 퍼거슨이 헨더슨의 러닝스타일이 후에 문제가 될 수 있다고 지적했었는데 그게 지금의 부상과 관련이 있던게 아닐까 하는 추측이 나오고 있다. 그러나 헨더슨은 이를 부인했다.
그래도 교체로 스완지 시티 전과 사우스햄튼 전에 출전했고 유로파 리그 시옹과의 경기에는 선발 출전했다. 16R 웨스트 브롬 전에서 선제골을 넣었다. 팀은 2-2로 무승부. 17R 왓포드와의 경기에서 선발출전하였지만, 마마두 사코 덕에 3-0으로 완패하였다. 이 경기에서 헨더슨은 많은 롱패스를 성공시켰지만 팀의 패배를 막지는 못하였다.
18, 19R 굉장히 좋은 모습을 선보였다. 특히 18R 레스터 시티 전의 경우에는 팀내 최고 평점을 받기도 하는 등 리버풀의 중원 밸런스에 크게 기여하고 있다. 하지만 다시 발목 쪽에 부상이 재발했다고 한다. 근본적인 원인은 앞서 말한 족저근막염으로 보이며 앞으로 축구 선수를 하는 동안 완벽한 해결이 어렵다는 점에서 이런 상황은 자주 발생할 것이라고 예상된다.
유로파 리그 8강 1차전 도르트문트 전에서 부상을 당해 당분간 전력에서 이탈하게 되었다. 5월 14일 기준으로 대니 잉스와 함께 팀 훈련에 복귀했다. 웨스트 브롬 전에 대니 잉스와 함께 조 앨런, 조던 아이브 대신 교체되어 그라운드에 투입되었다.
총평하자면 시즌 내내 부상에 시달리며 폼이 상당히 떨어졌는데 하필 제라드에게 주장 완장을 물려받은지 첫 시즌이라 더욱 더 콥들은 제라드 공백을 뼈저리게 느껴야 했다. 상당히 많은 스케줄을 소화한 리버풀이었으나 헨더슨은 시즌 총 26경기에만 출전했다.
2015/16 시즌: 26경기(선발 23경기) 2골 3도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 17 | 15 | 2 | 2 | 3 |
| <rowcolor=#fff> | 6 | 6 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 26 | 23 | 3 | 2 | 3 |
8. 2016-17 시즌
그러나 2R 번리 전에는 최악 중 최악이었다. 물론 번리 전엔 모든 선수들이 부진했으나 헨더슨은 특히 못했다. 4R 레스터 시티와의 경기에선 상대가 제대로 압박을 수행하지 못하자 헨더슨이 편하게 후방에서 빌드업을 담당할 수 있었고 제임스 밀너와 여러 차례 협력 수비로 리야드 마레즈를 완벽히 봉쇄했다.
리그 6R 헐 시티 전에서도 좋은 모습을 이어나갔다. 6R까지 프리미어 리그에서 가장 많은 패스를 기록했다. 팀의 후방에서 양질의 패스를 공급하는 역할에 확실히 적응하였다.
7R 스완지 시티 전에 선발 출전하여 80여개 이상의 패스를 뿌렸고 호베르투 피르미누의 동점골을 어시스트하는 등 좋은 폼을 이어나갔다.
본머스, 웨스트햄 유나이티드 전에서 팀은 1무 1패를 기록했으나, 수비의 밀너, 공격의 사디오 마네와 함께 중원에서 대단히 고군분투 중이다. 미친 듯한 활동량을 기반으로 커버, 키핑, 롱패스, 조율 등 수비형 미드필더가 필요로 하는 모든 역량들이 빛을 발하며 더욱 완벽한 선수로 성장하고 있다.
이후 헨더슨이 잠시 부상으로 이탈했을 때, 그를 대신해 수비형 미드필더에 위치한 엠레 찬의 경기력은 콥들에게 고통을 안겨 주었다. 하지만 헨더슨이 복귀하자 중원의 경기력이 다시 회복되었다는 점에서 헨더슨의 중요성이 드러났다 할 수 있다.
팀이 2017년 초반 부진에 빠지자 주장으로서 팀원들을 소집하고 더 이상의 실수는 허용되지 않는다는 경고를 날리며 동기부여를 넣어주었다고 한다. 그 효과인지 리버풀은 바로 다음 경기인 토트넘 전에서 바뀐 모습을 보였고 완승을 거두었다.
하지만 2월 중순에 부상으로 다시 전력에서 이탈하였다. 여기에 복귀 예정일이 지나도 돌아오지 못하고 추가 아웃 소식이 들리는 등 안 좋은 말만 들리다가 결국 시즌이 끝나도록 복귀하지 못했다.
2016/17 시즌: 27경기(선발 27경기) 1골 4도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 24 | 24 | 0 | 1 | 4 |
| <rowcolor=#fff> | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 27 | 27 | 0 | 1 | 4 |
9. 2017-18 시즌
3R 아스날 전에 선발 출장해서 뛰어난 활약을 펼쳤으며 팀의 4-0 대승을 이끌었다. 본인이 직접 압박으로 공을 탈취해낸 상황에서 좋은 득점 찬스를 잡기도 했으나 아쉬운 슈팅 능력으로 놓쳤다.
16-17 시즌과 마찬가지로 딥라잉 플레이메이커로서의 역할을 수행하면서도 전체적으로 위치가 좀 더 전진된 모습인데 그러면서 공격 가담 역시 훨씬 많아진 모습을 볼 수 있다. 하지만 이후 좀처럼 폼을 좀처럼 못 찾고 있다. 잘하는 날엔 빌드업 + 포백 보호 + 공격 가담과 침투 후 슈팅 등 팀의 공수 양면에 큰 도움을 주지만, 컨디션이 나쁘거나 팀이 전체적으로 밀리고 있을 때는 박투박도, 홀딩도 아닌 애매모호한 플레이로 팀에게 해가 되는 모습을 보인다. 활동 반경이 높아진 이유는 결국 파트너가 활동량이 많고 우수한 수비 가담을 보여준 16-17 시즌의 파트너 랄라나와 달리 미드필더로서는 활동량이 적고 수비 가담도 부실한 쿠티뉴이기 때문. 쿠티뉴와의 이런 조합 문제로 리버풀은 공-수 밸런스에서 문제를 겪게 된다. 상성상 쿠티뉴와의 궁합이 최악인데, 헨더슨은 시즌 초반 호펜하임 전, 아스날 전, 세비야 전 등 리버풀이 템포를 빨리 가져가는 경기에서는 괄목할 만한 롱패스와 전진패스로 팀의 공격에 물꼬를 트는 역할을 충실히 수행한 반면, 쿠티뉴의 복귀 이후로는 팀의 템포가 전체적으로 느려지고 쿠티뉴의 오른발에 의존하는 형태의 공격만이 나오며 헨더슨을 포함한 나머지 미드필더들이 이도 저도 아닌 모습을 보이게 되었다.
그러나 그 다음 경기인 챔피언스 리그 조별리그 5차전 세비야 원정에서 정신놓은 활약으로 알베르토 모레노와 함께 팀의 무승부의 원흉이 되었다. 이 날 헨더슨의 세비야 선수들의 드리블에 시종일관 털렸으며 패스성공률은 무려 55%밖에 되지 않았다. 경기를 전반적으로 조율하고 균형을 맞춰줘야 할 수비형 미드필더로서 패스 개수는 90분동안 17개는 충격적. 여기에 주말에 열린 리그 13R 첼시 전에서도 세비야 전과 다를 바 없이 90분 내내 에덴 아자르를 포함한 첼시 선수들에게 털렸다.
18R 본머스 전에선 압박, 볼배급, 공격 가담 등 아주 좋은 활약을 펼치며 오랜만에 팬들의 호평을 받았다. 19R 아스날 전에 선발출전하였으나 9분 만에 햄스트링이 올라와 교체되었다.
이런 부진에 빠진 헨더슨의 수비형 미드필더 롤을 어떻게 평가하냐는 팬의 질문에 이스탄불의 기적에서 카카를 봉쇄하는 등 수비형 미드필더로서 리버풀의 레전드로 칭송받는 디트마어 하만은 아주 담백하게 그말싫을 시전하였다.(트윗)[8]
한편 중원에서 헨더슨과 상성이 안 좋았던 쿠티뉴가 겨울에 바르셀로나로 이적하며 숨통이 트이게 되었다.
FA컵 32강 웨스트 브롬 전에서 팀이 지고 있는 와중에 교체투입되어 복귀했고 좋은 경기력을 보였다. 25R 허더스필드 원정에서는 선발 수비형 미드필더로 돌아와 조엘 마팁과 함께 안정적으로 빌드업을 이끌며 준수한 모습을 보였다.
26R 토트넘 전에도 선발로 출전해 수비적으로 많은 공헌을 했다. 롱패스의 정확도는 그리 좋지 못했으나 중원 몸통 수비의 중심이 되어 팀의 포백을 든든히 커버했다. 풀핏이 아니라서 그랬는지 이후 62분에 교체되었다. 헨더슨이 나가자 중원 밸런스가 토트넘 쪽으로 기울기 시작했고, 헨더슨과 더불어 좋은 활동량으로 토트넘의 빌드업을 방해했던 밀너마저 나가자 토트넘의 일방통행 공격이 시작되었다. 결국 리버풀은 1-0 리드를 지키지 못하고 경기는 2-2로 마무리되었다.
사우스햄튼 전에서는 휴식을 가진 뒤 챔피언스리그 16강 1차전 포르투 원정에서 선발 수비형 미드필더로 출전해 좋은 경기력으로 일관하며 팀을 받쳤다. 72분에 마팁과 교체되었고 팀은 0-5로 승리를 거두며 8강행에 한걸음 다가섰다.
29R 뉴캐슬 유나이티드 전에도 선발 출전해 만점 활약을 보였다. 상대가 전방 압박보단 하프라인 밑으로 다 내려앉아 헨더슨으로선 마음껏 길게 롱패스들을 휘둘러줄 수 있었다. 헨더슨으로부터 시작하는 패스게임은 헨더슨의 빌드업 능력이 왜 리버풀에게 중요한지 보여주는 장면이다. 포르투와의 챔스 16강 2차전에서도 느린 템포의 경기에서 무수히 길고 정확한 볼들을 공급해주며 뛰어난 활약을 펼쳤다.
맨체스터 유나이티드 전을 쉬고 리그 31R 왓포드 전에 선발 출전했는데, 전체적은 경기력은 좋았지만 1차 빌드업 지점에서 여러 차례나 터치 미스, 패스 미스를 범하며 큰 찬스를 여러 번 내줄 뻔 했으나 수비진의 활약 덕에 가슴을 쓸어내렸다. A매치 기간 후 크리스탈 팰리스 전에서도 시원찮은 수비와 패스를 보여주며 우려를 증폭시켰다.
맨체스터 시티와의 챔피언스 리그 8강 1차전에서 오랜만에 좋은 활약을 펼치며 팀의 대승에 기여했으나 85분 옐로카드를 받아 경고 누적으로 다음 2차전에 출전할 수 없게 되었다. 한편 제라드가 방송에서 그의 경기력을 칭찬하였다.
에버튼 전에 선발로 출장했으나 맨체스터 시티 전의 모습은 온데간데 없이 한숨이 나오는 경기력으로 일관했다. 하지만 34R 본머스 전에서 다시 폼이 올라왔는지 만점 활약을 펼쳤다. 정확한 롱패스를 지르며 본머스를 뒤흔들었고 세컨볼을 따내 올리는 얼리 크로스도 매우 위협적으로 작용되어 마네의 선제골에 결정적인 공헌을 했다. 35R 웨스트 브롬 전에서도 준수한 모습을 보였다.
AS 로마와의 챔피언스리그 4강 1차전에서 안정적인 활약과 정확한 롱볼로 공격 전개에 힘을 실어줬으며, 여러번의 역습 차단과 루즈볼 획득으로 수비에도 크게 기여하였다. 4강 2차전에서도 좋은 경기력을 선보이며 현지 기자들의 호평을 받았고 팀이 챔스 결승에 진출하는 데에 힘을 보탰다.
그 후에도 남은 경기들에서 준수한 활약을 보였으며, 키예프에서 펼쳐진 레알 마드리드와의 시즌 마지막 경기인 챔피언스 리그 결승전에서도 선발 출전하여 수비적으로 많은 커팅들을 해내며 좋은 경기력을 보였다. 그러나 팀은 로리스 카리우스의 치명적인 실수 2차례를 포함한 갖은 불운이 겹친 끝에 1-3으로 패배하며 결국 헨더슨이 트로피를 들어올리는 일은 없었다. 그렇게 눈 앞에서 빅이어를 놓친 헨더슨은 끝으로 인터뷰에서 이와 같은 말을 남겼다.
그리고 2018-19 시즌을 맞이하게 되는데...
2017/18 시즌: 41경기(선발 37경기) 1골 2도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 27 | 25 | 2 | 1 | 1 |
| <rowcolor=#fff> | 10 | 9 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 리그 예선 | 2 | 2 | 0 | 0 | 1 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 41 | 37 | 4 | 1 | 2 |
10. 2018-19 시즌
리그 1~3R 경기에 연속으로 교체출전하였다. 나올 때마다 점유율을 끌어올리는 데에 집중하고 중원에서 템포 조절을 하는 모습을 보인다.
4R 레스터 시티 전 나비 케이타 대신 선발 출전했는데, 좋지 못한 퍼포먼스를 보여주었다. 압박에 대한 대처가 전혀 나아지지 않으면서 팀의 경기력을 저하시키는 데에 기여했다. 알리송 베케르가 빠르게 전개하라고 던져준 공을 백패스하는 장면은 그야말로 백미.
한국시간 기준 9월 4일, 리버풀 공식 홈페이지에 헨더슨의 장기 재계약 소식이 전해졌다. 계약기간은 2023년까지다.
5R 토트넘 전에선 교체 출전하였고 챔피언스 리그 조별리그 1차전 파리 생제르맹 전에 선발로 나섰다. 지난 레스터 시티 전에서의 저조했던 퍼포먼스와는 달리 엄청난 활동량과 정확한 태클, 놀라운 롱패스, 그리고 파이팅을 보여주며 리버풀 중원의 버팀목이 되었고 파리의 중원을 도륙내는 데에 크게 일조했다.
6R 사우스햄튼 전에 바이날둠과 더블 피봇을 이루며 선발 출장하였고 간만에 박스 투 박스로 플레이했다. 경기 내내 든든한 모습을 보여주었고 팀은 3-0 완승을 거두며 구단 역사상 첫 개막 후 7연승을 이루어냈다.
7R 첼시 전에서는 상당히 부진했다. 딥라잉 플레이메이커 롤이긴 했지만 짧은 좌우 전환 패스 외에는 앞쪽으로 전진패스를 거의 보내지 못했다. 원래 장기로 평가받던 전진 패스인데 이 경기에서는 전진 패스를 그 쫄보축구로 욕 먹는 바이날둠보다도 못했으니 사실상 플레이메이커로서의 존재가치가 없었던 셈. 수비적으로는 나쁘지 않았지만 공격 전개에 있어서 공만 받으면 전개 속도를 다 죽여놓는 등 전체적인 팀의 템포를 다 무너뜨렸다.
8R에 맨체스터 시티 전에선 중원에서 다른 미드필더들이 부진한 가운데 혼자 무난한 플레이를 펼쳤다. 파비뉴가 즈베즈다 전, 카디프 시티 전에서 대활약을 보이며 주전에서 밀릴 것으로 예상되었으나 아스날 전에서 상대의 압박에 밀려 부진하며 헨더슨의 입지가 팬들 사이에서 크게 올라갔다. 약팀 상대로는 좋지 않은 모습이 대부분이지만, 서로 맞불을 놓는 강팀과의 경기에서는 공수 양면으로 좋은 모습을 보여주었던 적이 많았기 때문.
13R 왓포드 전에서 경기력은 평범했으나 거친 파울을 후반전에만 두 번이나 범하며 퇴장당했다. 심지어 옐로를 받고 그 사이 거친 파울을 범한 뒤에 존 모스 주심과 말다툼을 했는데 이 때 구두주의를 분명히 받았음에도 또 파울을 범했다. 상당히 흥분된 모습을 보이며 곧장 라커룸으로 나가버리기도 했는데, 클롭은 인터뷰에서 어쨌든 경기에서 이겼고 때때로 선수들이 흥분할 수 있는 것이라며 헨더슨을 이해하고 보호해주는 모습을 보였다.
챔피언스 리그 조별리그 5차전인 파리 생제르맹 원정에 선발 출장했으나 마르코 베라티에게 탈탈 털리는 모습을 보였다. 또한 팀이 빠른 빌드업을 요구할 때도 백, 횡패스만 남발하며 분위기에 찬물을 끼얹었다. 15R 번리 전에 선발출전했으나 별 임팩트를 남기지 못했다.
16R 본머스 전에서는 교체로 출전했고 단두대 매치인 나폴리와의 챔피언스 리그 조별리그 6차전에 선발로 나와 좋은 경기력을 선보였다. 18R 울버햄튼 전에서 파비뉴와 함께 더블 피봇의 일원으로 선발 출전해 좋은 활약을 보였다. 과감한 전진과 넓은 커버, 빠른 방향전환 패스와 양질의 전진패스를 보여주며 중원을 지배했다. 여담으로 이 경기는 헨더슨의 리버풀에서의 300번째 경기였다.
19R 뉴캐슬 유나이티드 전에서는 파트너가 바이날둠으로 바뀌었으나 여전히 좋은 공수 조율, 의외의 전진성, 부지런한 수비 커버를 보여주었다. 20R 아스날 전에서도 좋은 모습을 보였다. 전반전이 끝나고 라커룸에 들어가는 과정에서 소크라티스가 살라에게 계속 투덜대며 위협하자 반 다이크와 함께 살라를 커버하고 소크라티스 파파스타토풀로스를 밀쳐내며 리더십을 보여주었다.
21R 맨체스터 시티 전, 22R 브라이튼 전에서는 좋은 활약을 펼치지 못했지만 파비뉴와 같이 나온 23R 크리스탈 팰리스 전에서는 좋은 공격 전개를 보여주었다. 24R 레스터 시티 전에서는 뜬금없이 라이트백으로 선발출전했다.
바이에른 뮌헨과의 챔피언스리그 16강 1차전에서 공수 양면으로 최고의 모습을 보였고 27R 맨체스터 유나이티드 전에서도 바이날둠, 파비뉴와 함께 안정적인 경기력이 나왔다.
28R 왓포드 전은 교체로 소화했고 29R 에버튼 전에서는 오른쪽 박스 투 박스로 출전했으나 답답한 모습을 보여줬다. 오랜만에 뛰는 포지션이라 위치를 잘 잡지 못하는 모습이 보이기도. 챔피언스 리그 16강 2차전을 대비해 30R 번리 전은 교체로 출전했으나, 바이에른 뮌헨 원정에서 햄스트링이 올라와 12분만에 파비뉴와 교체되었다.
32R 토트넘 전에서는 전반 중반까지는 완벽에 가까운 퍼포먼스를 보였지만 전반 막판부터 급격히 흔들리는 모습을 보였고, 그 결과 후반전에 토트넘에게 중원을 아예 내주고 말았다.
33R 사우스햄튼 전에서 교체투입되어 활발한 박스 투 박스의 모습으로 생기를 불어넣었고 살라의 역전골에 헤딩 패스로 기점을 만들어줬으며, 팀의 쐐기골을 기록했다. 무려 2017년 9월 이후 첫 골. 골이 들어간 이후 왕년의 제라드를 연상케 하는 파이팅 넘치는 세레머니로 팬들을 뭉클하게 만들었다.
챔피언스리그 8강 1차전 포르투 전에 박스 투 박스로 출전하여 완성형 미드필더의 모습을 보여주며 상대의 중원을 압살했다. 패스 줄기, 프레싱, 연계, 오프더볼 등 모든 모습에서 완벽했고 25분 경 알렉산더아놀드를 향한 완벽한 스루패스로 피르미누의 추가골에 기여했다. 13-14 시즌, 14-15 시즌의 폼을 그대로 재현해내며 콥들에게 큰 호평을 받았다. 클롭은 이 경기가 끝나고 반쯤 농담조로 "그동안 억지로 수비형 미드필더로 뛰게 해 미안하다"며, 헨더슨을 다시 박스 투 박스로 활용할 것임을 시사했다.
34R 첼시 전에도 박스 투 박스로 출전해 파비뉴 - 케이타와 호흡을 맞췄고 전반에는 둘 사이를 조율하면서도 공격 가담을 해야할 땐 적극적으로 가담하는 등 리더 및 베테랑으로서 모범적인 경기력을 펼쳤다. 후반전에 첼시가 더더욱 라인을 내리자 케이타와 함께 직접 에어리어로 침투하는 모습을 보였는데, 후반 초반에 날카로운 박스 침투 후 마네를 겨냥한 정확한 크로스로 어시스트를 기록했다. 75분에 부상 방지 차원으로 밀너와 교체 아웃되었다. 75분만 뛰었음에도 불구하고 스카이 스포츠 MOTM에 선정되는 등 엄청난 경기력을 보여줬다.
35R 카디프 시티 전에서도 좋은 모습을 이어갔다. 파비뉴가 휴식을 부여받으며 박스 투 박스 자리에서 지난 3경기보다 수비적인 역할을 맡았는데, 여러 번 카디프 시티의 역습 찬스를 무마시키는 태클을 보여주는 등 상당한 활약을 펼쳤다. 패스 면에서도 여전히 날카로웠으나 정작 결정적인 슈팅 찬스 1개를 특유의 나로호 슈팅으로 날려버리며 아쉬움을 삼켰다.
바르셀로나와의 챔피언스 리그 4강 원정 1차전에서는 벤치로 출발했으나 20분 만에 케이타가 사타구니 부상을 당해 아웃되면서 투입되었다. 하지만 케이타의 롤을 완전히 대체할 순 없었고 한 차례 마네를 겨냥한 정확한 얼리 크로스를 제외하면 별 다른 임팩트를 남기지 못했으며, 결국 팀은 0-3으로 완패하고 말았다. 한편 프리미어 리그에서도 맨체스터 시티를 제치고 우승하기 힘든 상황에 놓였는데, 챔피언스 리그 마저도 1차전을 완패하게 되어 훌륭한 시즌을 보내고도 무관에 그칠 위기에 처했다.
그리고 바르셀로나와의 챔피언스 리그 4강 홈 2차전에서 박스 투 박스로 선발출전하여 엄청난 활동량과 활발한 침투로 디보크 오리기의 선제골에 크게 기여하는 등 공격을 충실히 지원했고, 경기 내내 엄청난 위닝 멘탈리티를 바탕으로 결국 안필드의 기적을 일으키며 4-0 대역전승을 거둬, 팀의 2년 연속 UCL 결승 진출을 이끌었다. 이후 인터뷰에서 감정을 주체하지 못하고 울먹거리기도 하였다.
이전의 37R 뉴캐슬 유나이티드 원정과 38R 울버햄튼과의 홈경기에 모두 선발 출전하여 팀 승리에 기여했으나, 승점 97점을 쌓고도 단 1점 차로 맨체스터 시티에 밀려 리그에서 아쉽게 2위를 차지했다. 그래도 리그 후반기의 인상적인 연승 레이스는 다음 시즌을 기대하게 만들었고, 이제 올 시즌 남은 한 경기인 챔피언스 리그 결승전 준비에 박차를 가할 것으로 보인다.
그러나 전임자가 보여준 기적이 떠오를 정도의 임팩트 있는 대역전극을 이끌며, 끝내 암흑기의 종지부를 찍고 주장으로 빅 이어 마저 들어올리는데 성공하여 마침내 콥들의 신임을 얻어냈다. True Captain이라 부르는 댓글들. 그제서야 헨더슨이 그동안 보이지 않는 곳에서 클럽을 위해 누구보다 헌신해 온 사람이라는 선수들과 스탭들의 발언이 재조명되기도 했다.
2018/19 시즌: 44경기(선발 29경기) 1골 5도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 32 | 21 | 11 | 1 | 3 |
| <rowcolor=#fff> | 11 | 8 | 3 | 0 | 2 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 44 | 29 | 15 | 1 | 5 |
11. 2019-20 시즌
1R 노리치 시티 전 파비뉴와 바이날둠이 부진하는 와중에 홀로 좋은 모습을 보여주었다.
UEFA 슈퍼컵 첼시 전 선발 출전하여 승부차기 끝에 승리를 따내어 클럽 통산 4번째 UEFA 슈퍼컵 우승 트로피를 들어올렸다.
그러다가 10월 첫 경기인 챔피언스리그 조별리그 2차전 잘츠부르크 전에서 부진한 경기력을 보여주었다. 엄청난 킬패스로 팀의 두번째 득점에 기여했으나, 이후 팀의 진영에서 무리하게 드리블을 시도하다가 공을 뺏겨 상대팀이 추격의 불씨를 살리는 만회골을 기록하게 되었다. 그 다음부턴 내내 정신을 못 차리며 흔들렸고 주장이 흔들리니 다른 동료들도 따라서 맥을 못 추렸다.[12]
11R 아스톤 빌라 전에 선발로 출전하였으나 뭐 하나 제대로 하는 게 없었다. 수비가담 상황에서 간단한 페인트 동작 하나에 나가떨어지고, 공격가담 시에는 부정확한 크로스만 남발했으며, 후반 초반에 찾아온 결정적인 3대2 역습 상황에서 보는 사람들을 전부 멍하게 만드는 패스미스까지 범하는 등 민폐급 경기력을 보였다.
파비뉴가 부상으로 아웃되며 당분간은 수비형 미드필더 역할을 수행할 것으로 예상된다. 14R 브라이튼 전에서 오랜만에 수비형 미드필더로서 매우 좋은 경기력을 보여주었다. 15R 에버튼 전에서는 후반에 투입되어 마네에게 두 번의 결정적인 킬패스를 넣어줬다.
17R 왓포드 전에서는 피로누적으로 다소 부진했고, 이후 기존 센터백들의 부상에 의해 센터백이 조 고메즈 밖에 안 남은 상황이 닥치자 몬테레이와의 클럽 월드컵 4강전에 무려 센터백으로 선발 출전하였다. 당연히 내내 불안하고 어색한 모습을 보였는데,[14] 그래도 클롭의 말처럼 생소한 위치에서 굉장히 최선을 다해 팀의 2-1 승리에 기여했다.
2019년 12월 21일, 카타르 도하에서 펼쳐진 플라멩구와의 클럽 월드컵 결승전에서 반 다이크의 복귀에 따라 수비형 미드필더로 돌아가서 날카로운 스루패스로 팀의 연장 결승골에 기점 역할을 하는 등 맹활약을 펼치며 우승에 크게 기여하였다. 이로써 헨더슨은 구단 역사상 첫 FIFA 클럽 월드컵 우승 트로피를 들어올렸고, 리버풀은 잉글랜드 클럽 최초로 한 해에 UEFA 챔피언스리그 - UEFA 슈퍼컵 - FIFA 클럽 월드컵을 석권하는 컨티넨탈 트레블을 달성하게 됐다.
레스터 시티 전에서의 부상이 크지 않아 20R 울버햄튼 전에도 수비형 미드필더로 출전하여 90분간 좋은 활약을 펼쳤다. 21R 셰필드 유나이티드 전에서는 11.81km를 뛰며 밀너에 이은 팀 내 활동량 2위를 기록하고[15] 내내 앞선에서 상대의 역습 찬스를 차단해내는 등 쾌조의 경기력을 보였다. 경기 후 MOTM에 선정되기도 했다.
23R 맨체스터 유나이티드 전 경기장 곳곳을 누비며 엄청난 활동량을 보였고 스카이스포츠 선정 MOTM에 올랐다. 다만 전반적으로 전진해서 플레이한 탓인지 백4 보호에서는 매우 아쉬웠다.
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전반기에 순연되었던 18R 웨스트햄 유나이티드 전 선발출전하여 좋은 경기력을 이어나갔다. 25R 사우스햄튼 전에서는 1골 1도움을 기록하며 한껏 오른 폼을 뽐냈다. 파비뉴가 돌아오면서 박스 투 박스 역할로 복귀하였는데 공수 양면에서 완벽한 활약을 보였다. 후반 60분 피르미누의 컷백을 받아 침착하게 추가골을 기록하였고, 알리송의 롱패스를 받아 살라에게 완벽한 키패스로 연결함으로써 팀의 세번째 골에도 기여하였다. 스카이스포츠에서는 헨더슨에게 경기 최고점인 9점의 평점과 함께 MOTM에 선정하였다.
아틀레티코 마드리드와의 챔피언스리그 16강 1차전에서 활발한 공격 가담으로 결정적인 찬스를 몇 회 만들었으나 아틀레티코 마드리드의 두줄수비에 막혀 득점하지는 못했다. 그러다가 햄스트링이 올라와서 후반 막판에 밀너와 교체되었다.
헨더슨이 빠진 리버풀은 경기력이 크게 떨어지며 결국 리그에서 왓포드에게 0-3 대패를 당하고 FA컵에서 탈락하는 등 경기력이 매우 크게 떨어진 모습을 보였다. 특히 중원에서 아무도 헨더슨의 반만한 활약도 보여주지 못했다.
이후 챔피언스리그 16강 2차전 아틀레티코 마드리드 전에 수비형 미드필더로 선발출전하며 복귀했다. 상대의 두줄수비를 뚫기 위해 쉴새없이 압박과 빌드업에 관여하며 공격에 활로를 찾고자 노력하는 등 준수한 활약을 보였고, 연장 후반 시작과 동시에 파비뉴와 교체되었다.
2020년 3월경, 코로나바이러스감염증-19 팬데믹으로 인해 리그가 잠정 중단되었다가 3개월 만에 재개된 30R 에버튼 전에서 열심히 움직이며 리버풀에서 제일 많은 활동량을 기록했으나 팀의 전체적인 공격이 답답했고 여기에 큰 영향력을 끼치지 못했다.
31R 크리스탈 팰리스 전에서는 좋은 활약을 보였고 발리슛이 골대를 때리기도 하였다. 그리고 맨체스터 시티와 첼시의 31R 맞대결에서 시티가 패배함에 따라, 마침내 리버풀은 잉글랜드 프로축구 역사상 가장 빠르게 리그 조기 우승을 확정지었다. 바로 전 시즌 승점 단 1점차로 눈 앞에서 우승을 놓치는 가혹한 상황을 겪고도, 바로 이듬해 이를 동기부여 삼아서 기어코 리그 우승을 차지하게 됐다.
32R 맨체스터 시티 전에서는 우승 확정 후 동기부여가 떨어진 리버풀 선수들 가운데 몇 안 되는 좋은 활약을 보였지만 팀의 4-0 패배를 막을 수는 없었다. 33R 아스톤 빌라와의 경기에서는 후반 15분에 파비뉴와 교체 투입이 되며 좋은 활약을 펼쳐 주어 팀의 2-0 승리에 공헌했다.
19-20 시즌 헨더슨은 리버풀 입단 이후 최고의 시즌이라고 평가받을 만큼 뛰어난 활약을 보였다. 그리고 전임 주장이었던 스티븐 제라드도 달성하지 못했던 프리미어 리그 우승을 거머쥐었으며, 이 외에도 UEFA 슈퍼컵, FIFA 클럽 월드컵 우승 트로피를 들어 올리면서 2010년대 후반부터 시작된 리버풀의 새 전성기를 대표하는 주장으로 올라서게 되었다.
2019/20 시즌: 40경기(선발 36경기) 4골 5도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 30 | 26 | 4 | 4 | 5 |
| <rowcolor=#fff> | 6 | 6 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 40 | 36 | 4 | 4 | 5 |
12. 2020-21 시즌
2R 첼시 전에도 파비뉴가 센터백으로 나오면서 수비형 미드필더로 출전했는데 전반전 3미들 중 가장 나은 모습이었고 43분 첼시의 뒷공간에 뛰어들어가는 마네를 저격하는 완벽한 롱패스로 안드레아스 크리스텐센의 퇴장을 유도하는 데에 기여했다. 하지만 이후 허벅지 근육에 긴장을 느끼고 라커룸에서 교체를 요구했고, 후반전 시작과 함께 티아고 알칸타라와 교체되었다.
역사는 반복된다고 하듯이, 헨더슨이 없는 리버풀은[17] 3R 아스날 전에서는 문제없이 승리했으나 4R 아스톤 빌라 전에서 골키퍼 아드리안 산미겔의 호러쇼를 시작으로 수비가 무너지며 7-2 패배를 당하고야 말았다.
5R 에버튼 전에 박스 투 박스로 선발출전하여 수비 가담, 전환 패스, 침투 패스 등 박스 투 박스 미드필더 역할을 충실히 해내며 맹활약했다. 공격 가담도 훌륭하여 경기 종료 직전 결승골이 될 수 있는 골도 넣었으나 아쉽게 그 전 장면에서 마네의 침투가 어이없는 오프사이드 판정을 받아 경기는 2-2 무승부로 끝나게 되었다. 이 경기에서 반 다이크와 티아고가 심한 태클을 당하고 부상을 입어 당분간 파비뉴는 센터백으로, 헨더슨은 수비형 미드필더로 뛰게 되었다.
아약스와의 챔피언스 리그 조별리그 1차전 경기에서는 벤치로 출발했고 후반전 시작과 함께 교체투입되어 팀의 포백을 효과적으로 보호했다.
6R 셰필드 유나이티드 전에서 풀타임 활약을 펼쳤고 전반전에는 4-2-3-1 포메이션이 익숙지 않은 모습을 보였으나 후반전에 종횡무진 활약하며 바이날둠과 함께 중원을 장악했다. 챔피언스 리그 조별리그 2차전 미트윌란 전에선 전반 45분만 뛰고 체력 안배를 위해 교체되었다.
7R 웨스트햄 유나이티드 전에 선발출전하여 중원을 지배하는 활약을 보여주며 팀의 2-1 역전승에 기여했다. 후반전에 중원에서 앤디 로버트슨을 겨냥한 로빙 스루패스로 단번에 찬스를 만들어내기도 하였다. 챔피언스 리그 조별리그 3차전 아탈란타 전에서도 맹활약을 펼친 뒤 체력 안배를 위해 65분 경에 교체되었다.
8R 맨체스터 시티 전에는 바이날둠과 더블 피봇으로 출전해 전혀 위화감 없이 좋은 활약을 보여주었다. 수비적으로 많은 공헌도를 보여줬고 헨더슨의 활약 덕에 시티의 중원 수적 우위에도 리버풀이 여러 고비를 넘길 수 있었다.
A매치 기간 도중 부상을 당했다가 10R 브라이튼 전 벤치에 들며 복귀했고 후반전에 교체투입되었다. 나오자마자 팀의 중원에 중심을 잡아주는 모습을 보여주었다. 한편 이 경기에서도 나온 VAR 논란에 대해서는 "VAR은 이렇게 쓸 거면 폐지가 낫다. 브라이튼 선수들도 마지막 장면은 PK가 아니라고 했다"라는 강경한 어조의 인터뷰를 남겼다.
챔피언스 리그 조별리그 5차전 아약스 전에서 중원을 지배하며 승리에 기여했고 팀은 D조 1위 16강 진출을 확정지었다.
11R 울버햄튼 전에서도 활발한 공수가담과 여러 차례 위협적인 롱패스를 보여주는 등 맹활약하며 팀의 4-0 대승에 힘을 보탰다. 57분 경에 역습 상황에서 바이날둠을 겨냥한 롱패스로 어시스트를 기록했다.
챔피언스 리그 조별리그 6차전 미트윌란 전에서 대거 로테이션이 반영되어 벤치에 앉았으나 케이타가 너무나도 부진하는 바람에 60분 경 투입되어 뛰어야 했다. 12R 풀럼전에서는 마팁의 경미한 부상으로 후반전에 센터백 역할을 했다.
13R 토트넘 전에서는 활동량과 패스 모두 최고 수준을 보여줘 팀의 2-1 승리에 기여하였다.
15R, 16R 경기에선 다른 선수들과 마찬가지로 큰 활약을 보이지 못했다.
17R 사우스햄튼 전에서 센터백으로 선발출전하여 나쁘지 않은 경기력을 보였다. 그러나 헨더슨이 빠지고 대신 중원에 들어간 체임벌린이 눈이 썩는 활약을 하며 의미가 없게 되었고 알렉산더아놀드가 경기 내내 턴오버만 일으키는 최악의 퍼포먼스를 보이며 같은 라인에서 엄청나게 고생했다.
19R 맨체스터 유나이티드 전에서도 센터백으로 출전해 상당히 훌륭한 활약을 펼치며 후반전 파비뉴와 함께 여러 실점 위기 장면들을 막아냈다.
18R 번리 전에선 경미한 부상으로 결장했다. 마팁의 복귀로 간만에 중원에서 활약할 수 있던 기회였으나 무산되었고 헨더슨이 빠지자 리버풀은 충분히 이길 수 있는 경기에서 또 귀신같이 패배했다.
20R 토트넘 전에서 파비뉴가 경미한 근육 문제로 결장하며 또 센터백을 보게 되었다. 전반전 내내 해리 케인을 잘 틀어막았고 선제골의 기점이 되는 로빙 패스를 비롯해 여러 차례 절륜한 롱패스를 뿌리며 팀의 승리를 이끌었다.
토트넘 전 이후, 클롭은 헨더슨에게 "헨더슨이 40살까지 폼을 유지하면서 내 팀에서 뛰었으면 좋겠다"라며 극찬을 아끼지 않았다.
21R 웨스트햄 유나이티드 전도 파비뉴의 부상이 완치되지 않아 센터백으로 선발 출장했는데 이 경기에서도 미카일 안토니오를 봉쇄했고 파트너인 필립스도 잘 이끌어가며 주장으로서의 모범을 보였다.
겨울 이적시장에서 오잔 카박과 벤 데이비스가 영입되어 당분간은 미드필더로 활약할 듯 했지만...머지사이드 더비에서도 센터백으로 출장했다가 햄스트링 통증을 호소하면서 교체되었고 결국 최대 12주 아웃 판정을 받고 사실상 시즌 아웃이 되고 말았다.
이후 심각성이 느껴져 내전근에 대한 정밀 수술을 받았고 수술이 성공적으로 끝나 4월 말~5월 초인 시즌 막바지에는 복귀가 가능하며 구단에서는 재활을 빠르게 마칠 경우 복귀가 좀더 앞당겨질 수도 있다고 밝혔다. 안 그래도 부상자가 넘쳐나는 판인 리버풀인데, 경기장 안에서나 밖에서나 영향력이 무지막지한 헨더슨까지 장기간 결장하게 된 이상 한동안 리버풀은 리더십 문제로든 경기력 문제로든 더욱 더 문제를 겪을 공산이 커졌다.
38R 크리스탈 팰리스 전 직전 풀 트레이닝을 소화하며 부상에서 회복한 모습을 보였고 벤치에 앉았으나 출장은 하지 않았다. 헨더슨 부상 이후 예상대로 한동안 부진하던 리버풀은 리그 마지막 10경기에서 무려 8승 2무를 쥐어짜는 반전을 선보이며 3위로 시즌을 마감하였고 결국 차기 시즌 챔스 진출에 성공했다.
2021년 6월 9일, 캡틴 조던 헨더슨이 리버풀에서의 입단 10주년을 맞았다. 많은 이들로부터 축하를 받은 헨더슨은 "믿을 수 없는 10년을 보냈다"며 팬들과 감독 및 코칭 스태프, 선수단에게 감사 인사를 전했다.
2020/21 시즌: 28경기(선발 25경기) 1골 1도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 21 | 20 | 1 | 1 | 1 |
| <rowcolor=#fff> | 6 | 4 | 2 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 28 | 25 | 3 | 1 | 1 |
13. 2021-22 시즌
유로 대회를 뛰어 구단으로부터 휴가를 부여받아 프리시즌에 뒤늦게 합류하였고, 이로 인해 핏을 끌어올리느라 1R는 결장하였다.
2R 번리 전 부친상을 당한 파비뉴 대신 수비형 미드필더로 선발 출장하며 환상적인 활약을 보였다. 수비적으로도 준수하였으며 뛰어난 탈압박, 양발 드리블과 그에 따른 전진성을 보여줬다. 또한 경기 내내 뛰어난 전환 패스와 얼리 크로스, 활동량을 보여주며 빌드업의 중추로 대활약했다.
3R 첼시 전 이례적으로 왼쪽 중앙 미드필더로 선발 출전했는데, 전체적으로는 어색한 모습을 보였다.
4R 리즈 유나이티드 전 휴식을 부여받았다가 후반 57분 하비 엘리엇이 상대 태클에 중상을 입어 황급히 교체투입되었다.[18] 경기력은 전환 패스로 마네의 쐐기골에 기여하는 등 훌륭했다.
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5R 크리스탈 팰리스 전에서 중원에서 티아고, 파비뉴와 함께 많은 전진패스를 양산하며 원활한 볼배급을 해주면서도 살라와 함께 우측 하프 스페이스를 파고들면서 돌파력까지 보여주는 최고조의 경기력을 선보였다. 장지현 해설위원은 이에 "헨더슨은 30대에도 계속 성장하는 게 눈에 보인다. 지지난 시즌 무렵부터 이 선수는 이미 월드클래스 반열에 오른 선수다"라며 극찬을 아끼지 않았다.
6R 브렌트포드 전에서는 전반 31분 디오구 조타의 헤더골을 완벽한 크로스로 어시스트하며 공격 포인트를 기록했다. 경기 내내 공-수에서 좋은 모습을 보여줬으나 팀은 브렌트포드의 롱패스 전술에 고전하며 3-3으로 비겼다.
챔피언스리그 조별리그 2차전 포르투 전 본인의 리버풀 소속 400번째 경기를 가졌다. 경기 내내 파비뉴, 커티스 존스와 중원을 장악했고 자신의 사이드에서 밀너, 살라와 뛰어난 연계를 보여주며 자신의 역할을 100% 소화해냈다.
7R 맨체스터 시티 전에선 팀의 중원이 시티의 중원에 90분 내내 휘둘리며 고전했으나, 8R 왓포드를 상대로는 파비뉴가 결장함에 따라 수비형 미드필더로 출전하여 밀너, 케이타와 함께 왓포드의 중원을 씹어먹는 활약을 선보였다. 또한 이 경기를 통해 가레스 배리를 제치고 프리미어리그 통산 패스 성공 횟수 1위 자리를 차지하였다.[19]
챔피언스리그 조별리그 3차전 아틀레티코 마드리드 원정에서는 다소 지친 모습이었으나 수비형 미드필더와 중앙 미드필더를 오가며 팀의 중원을 이끌었고 2-3 승리에 기여했다.
9R 맨체스터 유나이티드 전에는 무릎 부상을 당한 파비뉴를 대신하여 6번 자리에 선발 출전하였다. 경기 내내 특유의 역동적인 모습과 여유로운 볼배급 등 흠잡을 데 없는 플레이를 보이며 유나이티드에 축구 레슨을 펼쳤다. 또한 후반전 살라의 골 장면에서 13-14 시즌 풀럼 원정 제라드의 어시스트를 연상시키는 아웃프런트 스루패스로 어시스트까지 기록했다.
챔피언스리그 조별리그 4차전 아틀레티코 마드리드 전에서는 파비뉴의 복귀와 함께 우측 박스 투 박스로 복귀했고 경기 내내 상대 중원을 압도하는 미친 활약을 보여줬다.
11R 웨스트햄 유나이티드 전에서는 파비뉴와 체임벌린이 부진하는 가운데 그나마 밥값을 해줬으나 팀의 3-2 패배를 막진 못했다.
12R 아스날 전에는 A매치 이후 경미한 부상을 달고오며 벤치에 앉았다. 이후 경기가 많이 기울어지자 체임벌린과 교체되어 피치를 밟았는데 들어오자마자 4번째 골의 기점이 되는 롱패스를 찌르며 클래스를 보여줬다.
챔피언스리그 조별리그 5차전 포르투 전에도 벤치에서 출발해 63분 티아고와 교체되어 피치를 밟았다. 들어온지 얼마 되지 않아 살라와의 훌륭한 연계로 도움을 적립했다.
13R 사우스햄튼 전에는 파비뉴, 티아고와 중원 합을 이루며 우측을 종횡무진 흔들어놓는 최고의 활약을 선보였다. 32분 살라와의 훌륭한 연계로 조타의 추가골에 기여했다.
15R 울버햄튼 전에는 전반에는 정확한 크로스와 유기적인 스위칭으로 리버풀의 답답한 공격에 그나마 가장 위협적인 모습을 보였으나 후반전 들어서 체력 때문인지 영향력이 줄었고 비교적 이른 시간인 68분에 오리기와 교체되었다. 그리고 교체 들어간 오리기가 90+4분에 득점하면서 팀은 0-1 승.
16R 아스톤 빌라 전에도 우측면 움직임을 주로 가져갔으나 큰 성과는 없었고 오히려 중원에서 플레이할 때 영향력이 더 돋보였다. 경기는 리버풀의 1-0 승리로 끝났고 경기가 끝난 뒤 빌라의 감독이 된 전 팀메이트 제라드와 인사하는 모습이 잡혔다.
17R 뉴캐슬 유나이티드 전에는 파비뉴가 코로나-19 양성 반응을 보이며 결장해 6번롤로 출장했다. 경기 내내 뛰어난 볼 순환과 전환 패스에 심지어 센스 있는 볼터치를 활용한 탈압박까지 보여주며 리버풀의 초반 실점 장면을 제외한 반코트 축구에 크게 일조했다.
18R 토트넘 전에는 질병으로 인해 결장했다. 다만 반 다이크, 파비뉴, 티아고, 커티스 존스와는 달리 코로나-19는 아니라고 한다.
카라바오 컵 8강 레스터 시티 전에 경기 감각을 올리기 위해 선발 출장했다. 하지만 같은 라인의 코너 브래들리와 네코 윌리엄스가 역대급 똥을 싸지르며 그걸 치우느라 바빴던 경기가 되었고 59분 케이타와 교체되어 나왔다.
전반기의 헨더슨은 월드클래스라는 극찬을 한 장지현 위원의 말대로 그동안 평가절하당했던 공격력까지 보여주며 육각형 미드필더로서의 진가를 그대로 보여줬다는 평이 자자하다. 이번 시즌 헨더슨의 우측 박스 투 박스로서의 역할은 알렉산더아놀드를 수비적으로 보조하고 중원에서 상대를 압박해 볼을 탈취하고 빠르게 패스를 전개해 볼을 팀 공격의 핵심인 측면에 뿌리는 것에 초점을 맞추는 것이 아니라 1차 빌드업은 후방 지역의 반 다이크, 티아고, 파비뉴 등에게 맡기고 공격적으로 전진해 살라, 알렉산더아놀드와 유기적인 스위칭 및 연계 플레이로 상대의 수비에 균열을 내는 공격적인 역할에 포커스를 두고 있다. 이렇게 전술 변화의 중심으로서 색다른 모습을 보여주면서도 기존에 해줬던 수비적인 역할과 1차 빌드업에도 소홀히 하지 않는 전천후 미드필더의 모습을 보여주며 팬들과 평론가들의 찬사를 한몸에 받고 있다.
이후 20R 레스터 시티 전과 21R 첼시 전에도 좋지 못한 활약으로 팀의 중원 장악에 전혀 보탬이 되지 못했다. 특히 첼시 전은 사황 시절로 돌아갔다는 평.
카라바오 컵 4강 1차전 아스날 전에서도 부진을 거듭하며 팬들의 우려를 증폭시켰다. 만약 현재 부진하는 현상이 에이징 커브로 인한거라면 리버풀의 후반기 전체에 매우 좋지 못한 영향이 갈 수 있다. 다만 전술적으로 이전보다 활동 범위가 늘어난데다가 올시즌 헨더슨의 자리에서 뛰어준 케이타, 엘리엇은 부상으로, 체임벌린은 이전 시즌들보다 나아졌다지만 여전히 믿음을 줄 수 있는 수준이 아니었고 파비뉴가 결장시 그 자리도 책임져야 했기에 지속적인 체력소모일 가능성이 제일 크다.
22R 브렌트포드 전에는 전진 패스 정확도와 수비 커버가 한결 나아지며 부진을 털어내는 모습을 보여줬다. 이 날에는 하프 스페이스 침투와 연계플레이보다는 19-20 시즌처럼 빌드업과 수비커버에 집중하며 활동폭을 좁혔는데 그게 주효한 듯 하다.
카라바오 컵 4강 2차전에도 공-수에서 나쁘지 않은 경기력을 보여주었다.
23R 크리스탈 팰리스 전에는 전반 중반까지 리버풀이 완전히 주도권을 쥐고 있을 때는 준수한 활약과 함께 특유의 하프 스페이스 무브먼트도 보여줬으나 이후 팀이 밀리기 시작하자 별 영향력을 발휘하지 못했다. 다행히 팀은 1-3으로 승리.
휴식기 이후 치러진 FA컵 32강 카디프 시티 전에 수비형 미드필더로 출전해 준수한 활동폭과 함께 팀의 좌우 전환을 도와주며 좋은 활약을 펼쳤다.
24R 레스터 시티 전 직전에 허리 통증을 느끼며 명단 제외되었다. 심각한 부상은 아닌 듯 하다.
25R 번리 전에서 부상 복귀 후 선발 출전했지만 경기 내내 케이타와 함께 상당히 부진했다. 경기 초반에 상대와 충돌 후 몸상태가 계속 좋지 않아보였으며 기동력이 좋았을 때에 비해서 많이 떨어진 모습이었다. 패스 미스도 매우 많았고, 결국 59분에 티아고와 조기 교체 아웃되었다.
근래 폼이 좋지 않아 챔피언스리그 16강 1차전 인테르 원정에서는 엘리엇에게 선발 자리를 내주고 벤치에서 출발했는데 엘리엇이 매우 부진하자 59분 조기 투입되었고 엘리엇과 함께 나온 파비뉴를 대신해 수비형 미드필더 자리에서 뛰었다. 들어오자마자 중원을 안정시켜주고 우측면에서도 활발한 모습을 보이며 분위기를 바꿔나가며 주장의 품격을 보여주었다.
26R 노리치 시티 전에도 수비형 미드필더로 선발 출장했는데 전반전에는 양 옆의 케이타와 체임벌린이 끔찍한 활약상을 보여주며 덩달아 고생했지만 후반전 티아고 투입 이후에는 본인의 활약도 한결 나아졌다. 81분 루이스 디아스의 쐐기골을 환상적인 스루패스로 어시스트했다.
19R 리즈 유나이티드 전에는 벤치에서 휴식을 부여받았고 68분 티아고와 교체되어 들어왔다. 우측 박스 투 박스 롤로 돌아와 살라, 알렉산더아놀드와의 특유의 연계와 우측으로 돌아들어가는 오프더볼 무브먼트를 보여주는 등 왕성한 모습을 보였고 85분 침투에 이어 살라의 리버스 패스를 받아 마네의 골을 어시스트하며 2경기 연속 공격 포인트를 기록했다.
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FA컵 16강 노리치 시티 전에 수비형 미드필더로 선발 출전해 노리치 시티 공격진들의 흐름을 끊어버리는 대활약을 보이다가 이른 시간 교체되었다.
28R 웨스트햄 유나이티드 전에서 우측 박스 투 박스로 출전했다. 전체적으로 플레이메이킹을 이끌어주진 못했지만 원터치 패싱 플레이나 활발한 우측 움직임을 통해 윤활유 역할을 해내며 풀타임을 소화했고 팀의 1-0 승리에 기여했다.
챔피언스리그 16강 2차전 인테르 전에는 커티스 존스에게 주전 자리를 내주고 벤치에 앉아있다가 65분 교체 출전했다. 전체적으로 볼을 돌리는 데에 집중했고 후반 추가시간 뛰어난 롱패스로 역습을 시작하는 장면도 나왔다.
29R 브라이튼 전에는 우측에서 스위칭을 비롯해 활발한 모습을 보여주면서 뛰어난 경기력을 보여주었다. 절친인 랄라나가 교체 이후 5분 만에 다시 부상으로 걸어나가게 되자 위로의 손짓을 건내는 모습이 포착되기도 했다.
27R 아스날 전에는 수비에서는 헌신적인 커버를 보여주었지만 공격 전환 시에 아쉬운 모습을 보여주었다.
FA컵 8강 노팅엄 포레스트 전에 티아고와 함께 25분 정도를 더블 피봇으로 뛰었다.
31R 왓포드 전에 수비형 미드필더로 선발 출장해 팀의 조타수 역할을 충실히 해줬다.
챔피언스리그 8강 1차전 벤피카 전에는 61분 티아고와 교체되어 출전했고 안정적으로 조율을 해주면서 난장판의 흐름에서 조금씩 팀의 주도권을 찾아오는 데에 결정적인 역할을 했다. 30분만 뛰었는데도 키패스를 3개나 기록했고 이 중 하나는 추가 시간 조타의 1대1 찬스까지 연결되었으나 조타가 키퍼 정면으로 쏴버리면서 무산되었다.
32R 맨체스터 시티 전에 선발 출장했으나 공-수 양면에서 붕뜬 모습을 보이면서 중원 싸움에 큰 도움이 되지 못했다. 그나마 전반에 좋은 전진 패스 두 번을 보여주긴 했으나 모두 무위로 돌아갔고 그 중 한 번은 본인에게 볼이 돌아오자 슈팅을 때리지 않고 로빙패스를 선택하는 아쉬운 판단으로 기회를 무산시켰다. 후반전에는 리버풀이 라인을 올리면서 수비적으로는 한결 나아졌으나 패스의 정확도에서 아쉬움을 남겼고 결국 78분 케이타와 교체되었다.
챔피언스리그 8강 2차전 벤피카 전에는 수비형 미드필더로 선발 출장해 전반적으로 나쁘지 않은 퍼포먼스를 보인 뒤 58분 파비뉴와 교체되었다. 이른 교체로 보아하니 아무래도 FA컵 4강 맨시티 전에 선발될 것으로 보인다.
예상과 달리 FA컵 4강 맨체스터 시티 전에는 벤치에서 출발해 73분 케이타와 교체되어 출전했으나 경기에 영향력을 거의 끼치지 못했고, 90분 턴오버를 일으킨 것이 두번째 실점까지 연결되었다.
30R 맨체스터 유나이티드 전에 선발 출장해 한결 나아진 경기력을 보였다. 하지만 이 날 맨유가 엄청나게 무기력한 경기를 펼쳤기에 폼 회복을 단정 지을 순 없으며, 중간중간에 패스 미스도 보이는 등 완벽한 경기력은 아니었다.
34R 에버튼 전에는 벤치에서 출발해 82분 조타와 교체되어 투입되었다. 투입 후 몇 번 좋은 로빙패스를 보여주었고, 이 중 하나는 디아스의 바이시클 킥 - 오리기의 쐐기골로 연결되었다. 경기 막판에는 히샬리송의 인성질에 당했다.
챔피언스리그 4강 1차전 비야레알 전에 선발 출장해 상대가 내려앉는 스탠스를 보이자 우측을 적극적으로 파고들며 살라를 지원했고, 결국 후반 초반 측면에서 올린 크로스가 상대 풀백인 페르비스 에스투피냔의 발 맞고 골문 안으로 그대로 빨려들어가면서 팀의 선제골에 기여했다.
35R 뉴캐슬 전에는 수비형 미드필더로 선발 출장해 69분 동안 중원에서 중심을 잡아주면서 큰 실수 없이 편안한 경기를 했다.
챔피언스리그 4강 2차전 비야레알 전에는 벤치에서 출발해 80분 티아고와 교체되어 투입되었다.
36R 토트넘 전에서는 초반에 해리 케인의 슈팅을 완벽한 타이밍의 슬라이딩 태클로 막아내는 등 나름의 존재감을 보여줬으나 갈수록 부정확한 패스와 영 좋지 못한 패스타이밍을 연이어 보여주며 살라, 알렉산더아놀드와 함께 리버풀 우측 공격에 있어서 아쉬운 모습을 보여줬다. 게다가 토트넘의 선제골 장면에서도 볼 수 있듯이[21] 수비커버를 너무 늦게 들어오며 공수양면 끔찍한 활약을 보여주었다.
33R 아스톤 빌라 전에는 벤치에서 쉬고 있다가 30분에 파비뉴가 햄스트링 문제로 주저앉자 황급히 교체되어 들어갔다. 갑작스러운 교체에도 불구하고 6번 자리에서 나름 중심을 잘 잡아주면서 팀이 주도권을 가지고 있을 때 좋은 볼 순환을 보여주었다.
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37R 사우스햄튼 전에는 벤치에서 쉬고 있다가 전반 막판 고메즈가 부상당하면서 후반 시작과 함께 교체 출전했다. 45분 동안 수비형 미드필더 자리에서 안정적인 패싱과 커버를 보여주었다.
38R 울버햄튼 전에는 수비형 미드필더로 나와 나쁘지 않은 활약을 펼쳤다. 하지만 맨시티가 극적으로 아스톤 빌라에게 역전승을 거두면서 우승에는 실패.
챔피언스 리그 결승전 레알 마드리드 전에 파비뉴, 티아고와 함께 선발 출전했으나 레알 마드리드의 두줄 수비를 앞에 두고 큰 영향력을 보여주지 못했고 77분 케이타와 교체되었다.
헨더슨은 탑클래스라는 찬사를 받던 전반기와 달리 후반기에 들어서 폼이 상당히 떨어진 모습을 보였다. 이는 에이징 커브로 볼 수도 있으나 57경기 출전이라는 역대급 혹사에 기인했다는 평이 대부분이다. 후반기에 경기 영향력이 크게 줄었고, 특히 활동폭이 크게 줄면서 팀의 기동력을 책임지던 전반기에 비해 리버풀의 중원 에너지 레벨이 크게 떨어졌다. 특히 공을 원터치로 처리하는 빈도가 늘었는데 원터치로 처리한 볼이 흔히들 말하는 상상패스가 되는 경우가 심히 잦다.[23] 헨더슨의 혹사는 근본적으로 리버풀의 중원 로테이션 자원들이 그 누구도 만족스러운 경기력을 보여주지 못했던 데다가 파비뉴가 부재 시 전문적인 수비형 미드필더를 볼 수 있는 자원이 없어 헨더슨이 그 자리를 채워야하기 때문이라고 볼 수 있다. 때문에 이번 이적시장은 헨더슨을 6번과 8번을 오가는 로테이션 자원으로 내리고 기존 헨더슨 자리에 즉전급 중앙 미드필더 영입을 하거나 파비뉴의 백업 및 장기적 대체자를 영입해 헨더슨의 포지션을 고정시킬 수 있는 선수가 필요해보인다.
2021/22 시즌: 57경기(선발 43경기) 3골 7도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 35 | 29 | 6 | 2 | 5 |
| <rowcolor=#fff> | 12 | 7 | 5 | 1 | 2 |
| <rowcolor=#fff> | 5 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 5 | 4 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 57 | 43 | 14 | 3 | 6 |
14. 2022-23 시즌
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2R 크리스탈 팰리스 전에는 교체 출전했고 볼배급에서 전 경기보다 나은 활약을 보여주었다.
3R 맨체스터 유나이티드 전 중원에선 폼이 좋지 않았던 파비뉴 대신 후방을 책임졌지만 결정적인 미스를 저지르며 두번째 실점의 초석이 되었다. 헨더슨 포함 현재 중앙 미드필더들의 현재 폼이 얼마나 형편없는지 보여주는 경기였다.
4R 본머스 전에서 왼쪽 중앙 미드필더로 나와 낮은 위치에서 공을 잘 순환시켜주면서 팀의 9-0 승에 기여했다.
5R 뉴캐슬 유나이티드 전에 왼쪽 중앙 미드필더로 선발 출전했으나 별다른 임팩트를 남기지 못하고 71분 밀너와 교체되었다.
그 후 햄스트링 부상으로 결장 중이며, 기존 헨더슨의 주 포지션인 우측 중앙 미드필더를 주로 엘리엇이 소화 중인데 폼이 떨어진 헨더슨보다도 한참 못한 경기력을 보여주며 팬들은 빨리 헨더슨이 복귀하기를 기원하고 있다.
9R 브라이튼 전에 복귀했으나 경기 내내 세컨볼을 전혀 따내지 못하는 최악의 모습으로 일관하며 이제는 주전으로 뛰기 힘든 선수라는 것만 스스로 방증했다.
챔피언스리그 조별리그 3차전 레인저스 전에는 티아고와 함께 중원을 장악하며 훌륭한 경기력을 보여주었다.
10R 아스날 전에 최악의 수비 커버, 시원찮은 패스로 일관하며 팀의 3-2 패배를 막지 못했다. 전반에 날뛰는 가브리엘 마르티넬리에게 영혼까지 털렸고 역습 상황에서 지연 행위를 전혀 하지 못하며 두번째 실점에 지분을 가져갔다.
챔피언스리그 조별리그 4차전 레인저스 전에 파비뉴와 호흡을 맞추며 전반전에는 답답한 모습을 보여줬고 후반전에는 무난한 모습을 보여주다가 68분 티아고와 교체되었다.
11R 맨체스터 시티 전에는 근래 아쉬운 폼 때문에 벤치에서 출발해 73분 파비뉴와 교체되어 들어왔다.
12R 웨스트햄 유나이티드 전에 티아고와 파트너를 이루며 전반적으로 좋은 모습을 보여주었다. 뛰어난 전환패스를 기반으로 티아고와 함께 웨스트햄의 중원을 장악했으며, 우측 하프스페이스를 적극 공략하는 등 공-수에서 적극적으로 가담하면서 1-0 클린시트 승리에 기여했다.
13R 노팅엄 포레스트 전에는 팀이 리드 당하는 상황에서 62분에 교체 투입되었지만 별다른 활약을 보여주지 못했다.
챔피언스 리그 조별리그 5차전 아약스 전 왼쪽 중앙 미드필더로 나와 오랜만에 좋은 활약을 펼쳤고, 절묘한 패스로 살라의 선취골을 어시스트했다.
14R 리즈 유나이티드 전, 15R 토트넘 전에는 교체로만 모습을 비췄다.
16R 사우스햄튼 전은 개인 사정으로 결장하였다.
17R 아스톤 빌라 전에서 선발 출장하여 전반전에는 뛰어난 롱패스, 측면 공략을 계속해서 선보이며 뛰어난 모습을 보여줬으나 빌라가 압박 강도를 올린 후반전에는 몰라보게 존재감이 옅어졌다. 79분 경 바세티치와 교체아웃 되었다.
18R 레스터 시티 전에서는 파비뉴가 개인 사정으로 결장하면서 수비형 미드필더로 선발 출장하였으나 포백보호, 패스 그 어느 하나도 안되는 최악의 모습을 보이며 팀의 수비 불안에 크게 일조했다.
19R 브렌트포드 전에는 뇌진탕으로 인해 명단 제외되었다.
FA컵 64강 울버햄튼 전에서 티아고, 파비뉴와 함께 환장의 경기력을 보여주었고 셋 중 가장 먼저 교체되었다.
20R 브라이튼 전에서는 모이세스 카이세도에 거친 태클을 걸면서 경고를 받았다. 전 경기처럼 경기 내내 파비뉴와 함께 최악의 경기력을 보여줬다. 이제는 완전히 에이징커브에 폼이 잠식되며 주전으로 간주하면 안되는 선수가 되었다.
최근 유력 기자들의 보도들에 의하면 여름에 중원 개편이 이뤄지면 헨더슨은 밀너의 포지션을 계승해 완전히 로테이션 멤버가 될 것이라고 한다.
그간 부진으로 인해 21R 첼시 전에는 벤치에서 출발해 82분 엘리엇과 교체되어 들어갔다.
FA컵 32강 브라이튼 전에도 벤치에서 시작해 59분 케이타와 고체되어 30분 가량을 뛰었다. 팀은 미토마 카오루에게 극장골을 맞고 탈락.
22R 울버햄튼 전에서도 벤치에 앉았다가 65분 케이타와 교체되어 들어갔다. 이미 2-0으로 끌려가던 상황이라 뭘 해보지도 못하고 팀의 3-0 완패를 지켜봐야 했다.
23R 에버튼 전에는 정말 오랜만에 오른쪽 중앙 미드필더로 선발 출전했다. 파비뉴와 함께 가장 최악이었던 기간보다는 훨씬 나은 내용을 보여주었다.
24R 뉴캐슬 유나이티드 전에도 전 경기처럼 파비뉴, 스테판 바이체티치와 호흡을 맞췄으며 괜찮은 경기력을 보여주었다. 체력 안배를 위해 59분 엘리엇과 교체되었다.
챔피언스리그 16강 1차전 레알 마드리드 전에도 파비뉴, 바이체티치와 호흡을 맞췄는데 전반전에는 뛰어난 에너지레벨과 적극적인 공-수 가담으로 바이체티치의 미숙함과 파비뉴의 떨어진 기동력을 커버해주었으나 후반에는 팀의 우측 수비가 비니시우스를 전혀 제어하지 못하며 팀과 함께 무너졌고 73분 밀너와 교체되었다.
25R 크리스탈 팰리스 원정에서 수비형 미드필더로 선발 출전했으나 지지부진한 홯약 속에 경고만 한장 수집했다.
26R 맨체스터 유나이티드 전에는 엘리엇이 오른쪽 중앙 미드필더로 선발되며 간만에 좌측에서 뛰었다. 오랜만이 파비뉴와 함께 엄청난 에너지 레벨을 통한 압박수비와 종횡무진 뛰어다니며 공-수를 적극적으로 서포트해주는 전성기의 모습을 뽐내면서 맹활약했다. 후반에 세트피스 세컨볼이 좌측으로 흘러나온 것을 받아 정확한 크로스를 올려 누녜스의 두번째 골이자 팀의 다섯번째 골을 어시스트하며 정말 오랜만에 공격 포인트를 적립했다. 이후 78분 바이체티치와 교체되었다.
27R 본머스 전에는 엘리엇에게 주전 자리를 내주고 벤치에 앉았다가 엘리엇이 최악의 활약을 연거푸 보여주자 65분 교체 투입되었는데 본인 역시 별다른 모습을 보여주지 못했다.
챔피언스리그 16강 2차전 레알 마드리드 전을 앞두고 경미한 부상을 당해 결장했다.
29R 맨체스터 시티 전에서 파비뉴와 함께 더블 피봇으로 나왔으나, 그야말로 최악의 활약을 선보였다. 후방 빌드업, 수비커버, 전방압박에서 모두 존재감 없는 모습만 보여줬고, 맨체스터 시티의 공격진들의 공격 전개 작업에 있어서 파비뉴와 함께 농락당하다시피했다.
하지만 어째서인지 질책성으로 벤치에 앉은 다른 선수들과 달리 순연된 8R 첼시 전에도 파비뉴와 함께 선발 출전했는데, 이 경기에서도 중원에서 아무것도 못하고 완전히 장악당하며 최악의 퍼포먼스를 연이어 보여주고 있다.
30R 아스날 전에서도 새로운 시스템에 적응하지 못하는 모습을 보여줬는데, 이 와중에 살라의 추격골에 운 좋은 어시스트를 기록했다.
31R 리즈 유나이티드 전 역시 팀이 1-6으로 대승하는 와중에 홀로 좋지 못한 활약을 펼쳤지만 조타의 추가골에 어시스트를 기록하며 스탯 세탁을 시전했다.
32R 노팅엄 포레스트 전과 33R 웨스트햄 유나이티드 전에도 자신의 새로운 롤에 전혀 적응하지 못하는 모습이었으며, 결국 34R 토트넘 전에 엘리엇에게 밀려 벤치로 내려갔고 63분 엘리엇과 교체되어 투입됐지만 역시 별다른 활약상을 보이지 못했다.
순연된 28R 풀럼 전에는 성실하게 우측면을 오갔지만 공격에서나 수비에서나 별 다른 성과가 없었다. 지칠 데로 지쳐 근육이 풀리고 숨이 차는 것이 화면 밖에서도 보일 정도인데도 풀타임을 소화했다.
35R 브렌트포드 전에는 벤치에서 출발해 73분 조타 대신 교체 투입되었다. 하지만 저조한 패스 성공률을 보여주는 등 기세를 뺏기고 있던 팀에 안정성을 부여하지는 못했다.
36R 레스터 시티 전에는 선발 출전해 오랜만에 꽤나 준수한 활약을 펼쳤다. 키패스 2회, 드리블 5회라는 헨더슨 답지 않은 스탯을 쌓은 것은 물론 기본적인 패스 전개와 수비 커버도 성실하게 하며 74분 밀너와 교체 아웃되기 전까지 좋은 모습을 보이며 팀의 0-3 승리에 기여했다.
37R 아스톤 빌라 전에는 다시 안좋은 모습으로 롤백해버렸으며, 오히려 72분 교체로 들어온 밀너가 훨씬 높은 기여도를 보여주었다.
38R 사우스햄튼 전에는 벤치에서 출발해 57분 교체투입되었으나 어이없는 패스 미스로 아담 암스트롱의 추가골의 원흉이 되는 등 끔찍한 모습을 보여줬다. 이미 리버풀 팬들 사이에서 헨더슨의 민심은 최악 수준.
이번 시즌 헨더슨은 시즌 내내 최악의 모습만을 보여주었다. 트랜지션 상황에서 느린 스피드로 공-수에서 늦게 가담하는 것은 물론, 공격에서 부정확한 링크업 플레이로 흐름을 끊어먹고 수비에서는 기존의 에너지 넘치는 모습은 어디 가고 기본적인 커버 플레이 하나 제대로 못하는 무능의 끝을 보였다. 경기력만 보면 조 고메즈, 파비뉴와 함께 단연 팀 내 워스트였다. 전 시즌 후반기부터 폼이 수직나락한 그의 자리를 대체하지 않고 무작정 시즌에 돌입한 리버풀의 이적시장 결정은 결국 최악의 선택으로 돌아왔다. 팬들 사이에서는 무조건 벤치로 내려와야 하는 선수 1순위로 꼽히고 있다.
2022/23 시즌: 43경기(선발 29경기) 0골 3도움
| <rowcolor=#fff> 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| <rowcolor=#fff> | 35 | 23 | 12 | 0 | 2 |
| <rowcolor=#fff> | 4 | 4 | 0 | 0 | 1 |
| <rowcolor=#fff> | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 |
| <rowcolor=#fff> 합계 | 43 | 29 | 14 | 0 | 3 |
14.1. 이적 사가
프리 시즌 동안 몸을 만들어서 돌아온 모습을 보여주면서[24] 다가오는 주전 경쟁에 적극적으로 임하는 듯 했으나, 휴가에서 돌아오자마자 스티븐 제라드가 감독으로 부임한 사우디아라비아의 알 에티파크와의 이적설이 진해지고 있다. 원래는 찌라시 수준의 루머였으나 어느덧 크리스 바스콤, 데이비드 온스테인 같은 공신력 높은 기자들이 헨더슨이 사우디 행을 진지하게 고려 중이라고 밝히며 정말 사우디 행 가능성이 높아지고 있다. 헨더슨이 팀을 떠난다면 리버풀은 전력적으로는 헨더슨이 더 이상 주전 미드필더가 아니기 때문에 큰 타격은 없을 것으로 보이지만, 한 번의 이적시장으로 주장과 부주장을 모두 잃게 된다. 파브리지오 로마노 역시 리버풀이 약 £10m을 원하는 중이라고 전했다.7월 13일 업로드 된 로마노의 트윗에 의하면 헨더슨이 알 에티파크와의 계약에 구두합의에 도달했다고 한다. # 하지만 리버풀 측은 이적료를 원하고 있고 알 에티파크는 자유 계약 이적을 원하고 있어 양측간의 이적료 합의가 꽤 걸릴 것으로 보인다.
7월 15일 업로드된 로마노의 트웟에 의하면 알 에티파크 와 리버풀의 협상은 진행 중이지만 선수와 구단과의 3년 계약에도 합의했다고 한다.#
한국 시간으로 7월 20일 새벽 로마노의 Here we go 트윗이 올라오고 이후 BBC 역시 동일한 내용을 보도하면서 헨더슨과 리버풀의 11년 동행이 끝나는 것이 거의 확정되었다.
7월 22일, 메디컬 테스트를 완료했다는 보도가 나왔다.
팬들은 팀이 리빌딩을 진행하며 라커룸 내 구심점이 중요한 시기에 부주장이던 제임스 밀너와 함께 주장 헨더슨이 팀을 떠나 아쉽다는 반응이다. 특히나 헨더슨의 이탈은 이적 불과 2주 전만 하더라도 그 누구도 예상하지 못했기에 안필드에서 팬들과의 제대로 된 작별인사를 못한 건 더더욱 아쉬울 부분. 그러나 21-22 시즌부터 선수의 기량하락이 매우 빠르게 가속화됨에 따라 헨더슨이 경기에 나오면 긍정적이기보다는 부정적인 영향을 끼치는 경우가 대부분이었기 때문에 그나마 어느 정도의 돈이라도 받고 팔 수 있는 지금이 작별할 적기라는 평가도 존재하며, 이미 리버풀 팀 내에는 버질 반다이크와 앤디 로버트슨, 모하메드 살라, 알리송 베케르, 트렌트 알렉산더아놀드 등 고참들이 여럿 존재하기에 신입생들의 구심점 역할을 다 하는 데에는 지장이 없을 것이라는 의견도 여럿 있다.
한편 헨더슨은 그동안 LGBT 캠페인에 적극 참여하고 동조하며 성소수자들의 인권을 위한 목소리를 높여왔는데, 돈 많이 준다고 하니 바로 돌변하여 동성애를 엄히 금하는 사우디로 가는 데에 있어서 비판의 목소리가 상당하다. 팬들과 미디어도[25] 바로 이 이중성 때문에 헨더슨의 사우디 이적을 비판하고 있다. 국내 팬들은 이러한 부분을 거의 모르기 때문에 현지의 비판을 ‘돈 때문에 팀을 버리고 이적한다’라고 잘못 받아들이고 이를 이해하지 못한다는 반응이지만 사실은 헨더슨의 이런 이중적인 행보 때문에 헨더슨을 향한 실망의 목소리가 많은 것이다.
7월 25일, 헨더슨이 리버풀 라커룸에 들려서 안필드에 있는 모든 스태프들과 클롭에게 작별 인사를 했다고 한다.
| Thank you, Jordan Henderson |
[1] 최근 밝혀진 정보로는 옵션 포함 총액 20m 파운드.[2] 사비 알론소와 밀란 요바노비치가 쓰던 번호이다.[3] 사실 사황이 못하기만 해서 사황은 절대 아니다. 가격에 비해서 상당히 못한 것이 문제인 것이다. 결국 캐롤과 다우닝은 샀던 가격의 절반도 안 되는 가격에 팔아 넘겼다.[4] 여담으로 전 시즌 리버풀에서는 달글리시 이전 감독인 로이 호지슨이 중앙 미드필더인 하울 메이렐레스를 똑같이 윙어로 기용했었다. 뭐, 당시 중앙에 스티븐 제라드와 루카스 레이바가 좋은 활약을 했기 때문에 메이렐레스를 측면으로 보낸 것이겠지만. 그리고 메이렐레스는 헨더슨보다 윙에서 잘 하기도 했다[5] 그러나 메이렐레스 때보다 더 문제가 된 것은 헨더슨이 윙에서 부진하기도 했지만 중앙 미드필더에 제라드의 파트너가 문제였는데도 달글리시가 헨더슨을 중앙에서 쓸 생각을 하지 않았기 때문이다. 루카스는 맨시티 전에서 맹활약한 뒤, 장기부상으로 시즌아웃되면서 그 자리가 공백이 생겼는데 달글리시는 이 자리를 찰리 아담, 존조 셸비, 제이 스피어링을 고집하고 헨더슨을 계속 윙으로 기용했기 때문이다.[6] 리그 37경기 출장. 모든 경기를 합치면 54경기 출장했다.[7] 이에 대한 헨더슨의 인터뷰 골닷컴(영문)[8] 하만은 보통 칭찬거리나 비판거리가 생각나면 트위터에 서슴없이 올리는 열혈 OB이다. 하만이 이 정도면 매우 점잖은 대답으로, 이후 나중에도 버질 반 다이크 영입을 축하하면서 골키퍼랑 수비형 미드필더도 데려와서 팀 제대로 만들어보자고 하는 트윗을 올리기도 하였다.[9] 이 경기에서 리버풀이 공식적으로 기록한 슈팅 개수마저 14개이다.[10] 당장 18-19 시즌 전반기까지도 일부 격한 팬들로부터 완장을 반납하라는 소리까지 들을 정도로 입지가 흔들린 시기가 있었다.[11] 다만 두 번의 결정적인 실수를 저질렀고 특히 두 번째 실수는 루카스 토레이라의 만회골로 이어졌다. 전반전에 발생한 첫 번째 실수는 니콜라 페페의 단독 찬스를 아드리안 산미겔이 막아내며 실점으로 이어지지 않았다.[12] 이후 밀너가 헨더슨을 대신해서 들어갔는데, 밀너는 순식간에 경기에 안정감을 불어넣었다.[13] 정확히는 대니 로즈 맞고 살짝 굴절되었다.[14] 특히 실점 상황에서 센터백이 아닌 미드필더스러운 위치선정을 가져가며 팀의 실점을 지켜보기만 했다.[15] 셰필드 선수들까지 포함하면 존 룬스트럼이 2위, 헨더슨이 3위다.[16] 헨더슨의 프로 커리어 사상 첫 헤더 골이다.[17] 정확히 말하자면 헨더슨이 벤치에 있긴 했지만 출전하지는 못했다.[18] 사실 엘리엇이 부상을 당하기 직전 교체 투입을 기다리고 있었고, 엘리엇과 교체될 가능성이 높은 상태였으므로 엘리엇의 부상이 더욱 안타깝게 느껴진다.[19] 가레스 배리의 패스 횟수는 총 16,827회이며 왓포드전이 끝난 후 헨더슨의 패스 횟수는 16,871회가 되었다.[20] 재밌는 건 이 득점은 지난 시즌 5R 에버튼 원정에서 후반 추가시간 헨더슨이 골망을 갈랐지만 어처구니 없는 VAR 선긋기로 취소된 그 득점과 과정과 모양새가 매우 비슷하다. 두 장면 모두 왼쪽에서의 전개와 컷백, 그리고 왼발 슈팅으로 마무리 됐다.[21] 파비뉴와 함께 설렁설렁 걸어오고 있었고 측면을 너무 광활하게 내주었다.[22] UEFA 챔피언스 리그, UEFA 슈퍼컵, FIFA 클럽 월드컵, 프리미어 리그, EFL컵, FA컵[23] 팬들은 이를 제기차기(...)라고 부르면서 까고 있다.[24] 로버트슨과 살라가 헨더슨의 몸을 보고 놀라워하는 모습이 잡히기도 했다.[25] 리버풀 소식을 다루는 퀴바 오닐과 멜리사 레디가 헨더슨을 강하게 비판하였다. 특히 멜리사 레디는 이 이적은 헨더슨이 그동안 해온 인권 운동가로서의 명예와 업적에 악영향을 끼칠 것이라는 말을 하였다.