Winston Churchill is described as the 'savior of his country.' He best personified the kind of leadership Britain needed during World War II — a larger-than-life figure who pronounced dreams of victory when all seemed lost. 윈스턴 처칠은 '조국의 구원자'로 표현할수 있다. 그는 제2차 세계 대전 동안 영국이 필요로 했던 리더십의 종류를 가장 잘 드러냈고, 모두가 끝났다고 여겼을 때 승리를 꿈 꾼 인물이었다.#
1940년 5월 10일 수상에 취임한후 됭케르크 철수작전, 영국 본토 항공전등을 지휘하였고 나치 독일에게 뼈아픈 패배를 안겨주었으며, 전시 내각의 수반으로 대독 항쟁의 상징적인 인물이었기에 올해의 인물로 선정.
Roosevelt also led the nation through World War II and helped lay the foundation for the United Nations. TIME described the President's signing of the Lend Lease Act and the Declaration of War as "two acts that made the nation and the man pre-eminent." 루즈벨트는 제2차 세계 대전이 일어나자 국가를 이끌었고, 국제연합의 기반을 마련하는 데 도움을 주었다. TIME지는 (루즈벨트) 대통령의 랜드리스에 대한 서명과 (추축국에 대한) 선전포고를 "국가와 사람들을 살려낸 훌륭한 2가지 행동"으로 평가했다.
1941년 12월 7일, 진주만 공습을 당하자 일본 제국에 대한 선전포고를 선언, 미국은 국가가 전시태세로 전환되면서 제2차 세계 대전에 본격적으로 개입하게 되었다. 이 때문에 올해의 인물에 선정.
사실, 이때 진주만 공습 등 일본의 공격으로 미국이 개입하지 않았다면 올해의 인물로는 모스크바를 지켜내며 동부전선을 막아낸 이오시프 스탈린이 선정될 확률이 높았다.