2019년 1월 5일 엡스타인 사장은 “다르빗슈가 아주 좋은 상태다. 구단 투구 프로그램에 맞춰 정상적으로 상태를 끌어올리고 있다. 스프링캠프에서도 제한 없이 일반 프로그램을 진행할 예정”이라고 밝혔다. 다르빗슈는 지난해 12월 말 자신의 SNS를 통해 투수 영상과 함께 “최근 공을 던지기 시작했다. 팔꿈치가 거짓말처럼 아프지 않다”라고 근황을 전했다.#
2월 10일 다르빗슈는 "지난해 시카고에는 아는 사람이 없었다. 혼자라고 느꼈지만, 올해는 많은 사람을 알고 있고 이제는 시카고가 내 집인 것처럼 느껴진다. 그래서 더 여유롭다. 지난해 나는 컵스를 위해서 아무 것도 할 수 없었다. 나는 컵스 팬들과 이 팀을 사랑한다. 시카고와 컵스를 위해 무엇인가를 하고 싶다. 나는 볼 회전과 속도를 계속 확인하고 있고 지난해 스프링캠프 때와 비교하고 있다. 지난해 불펜 투구 때는 시속 88마일이 나왔는데 올해는 91~92마일이 나온다. 내 구속은 더 올라 갈 것이다"고 밝혔다.# 3월 19일, 개막을 코앞에 두고 손가락 물집 부상을 당했다.
현지 시간 3월 30일, 2019년 시즌 첫 등판을 친정팀 텍사스 레인저스와의 원정 경기에서 가졌다. 결과는 2⅔이닝 2피안타(1피홈런) 7볼넷 4탈삼진 3실점 강판. 첫 10타자에게 삼진-삼진-볼넷-볼넷-볼넷-삼진-볼넷-볼넷-볼넷-삼진을 기록하며 로케이션에 치명적인 문제를 나타냈다.
원래 투수는 팔에 부하가 계속 걸리고 나이도 먹어가면서 자연스럽게 구속과 구위가 하락한다. 일례는 무수히 많지만 커쇼나 그래인키의 직구구속 하락을 보면 알수있다. 하지만 다르빗슈는 재작년 월드시리즈부터 계속된 문제지만 본인이 구속하락을 의식하고 어거지로 구위와 구속을 올리려고 하고 몸에 힘이 들어가다보니 로케이션과 제구에 영점이 잡히지 않고 있다.
그렇게 우려 속에 4월 4일 애틀랜타 브레이브스 원정에서 시즌 두 번째 등판을 가졌지만, 여전히 제구가 전혀 되지 않는 모습을 보이며 4이닝 동안 1실점, 볼넷 4개를 기록하고 5회에 주자 2명을 남긴 채 강판되었다. 그리고 승계주자 2명이 모두 득점하며 최종 성적 4이닝 3실점으로 마무리했고, 팀도 패하며 시즌 첫 패를 안았다.
시즌 초반이라 앞으로 어찌될지는 모르겠지만 팀내 1선발에 연봉을 250억이나 받는 선수가 5경기 나와서 평균자책점이 6점대에 육박하고 평균소화이닝이 5이닝이 채 되지않는다. 작년에도 부상으로 겨우 8경기만 나와서 war도 마이너스를 기록하고 팀에 아무런 보탬도 되지 못하고 300억을 받아가면서 먹튀짓을 했는데 올해도 부상은 아니지만 시즌초기에 조짐이 심상치 않다. 더군다나 이 선수 계약이 올해 포함 5년이나 남았고 나이가 32이다. 스터프로 먹고 사는 투수들이 나이에 따른 기량하락이 심각한 수준이란걸 감안하면 앞으로가 곤란한 상황이다.
5월 25일 신시내티 레즈전에 등판해서 상대적으로 타선이 약한 상대인 신시내티 상대로 타선지원을 받음에도 불구하고 7이닝동안 12피안타(3피홈런)을 처맞고 6실점으로 나가떨어지면서 5월에 단 1승도 올리지 못했다. 경기자체는 컵스가 8-6으로 이겼는데 6점이 전부 다르빗슈 실점이다.
5월 31일 세인트루이스 카디널스 원정에서는 6이닝 3피안타 3볼넷 6탈삼진 1실점으로 호투했다. 그래도 3경기 연속 6이닝 투구를 했다는 부분은 긍정적이지만 5월 6경기에서 단 1승도 못했다.
5월 한 달 동안 0승 0패 ERA 5.01이며 32⅓이닝을 던져 19볼넷으로 제구가 안되는 모습. 6년 126m 주고 데려온 1선발 투수가 war -0.3을 기록하면서 이런 거지같은 피칭내용을 보여줌에도 불구하고 컵스는 작년이나 올해나 다르빗슈의 성적과는 무관하게 지구 1위로 순항하는 중이다...
6월 15일 다저 스타디움에서 열린 로스앤젤레스 다저스와의 원정 경기를 앞두고 다저스 구단에서는 팬들에게 다르빗슈에 대한 야유를 자제할 것을 요청했다.실제로 투구할땐 조용하더니 타석에 서자 야유가 폭발했다 그리고 다르빗슈는 알렉스 버두고에게 홈런을 내줬지만, 7이닝 동안 2피안타 1피홈런 1실점 1볼넷 10탈삼진을 기록하며 2017년 9월 26일 샌디에이고 파드리스전 이후로 거의 2년만에 7이닝 이상의 피칭을 선보였다. 오랜만에 전성기 시절이 생각나게 하는 모습으로 다저스에게 2년 전과는 다른 방식으로 엿을 먹여줬다. 경기 전에 류현진과 포옹하는 모습이 있었는데, 이를 기점으로 다르빗슈는 조금씩 부활하기 시작했으며 류현진은 잘던지고도 승을 못하는 경기가 많아졌다.
7월 23일 샌프란시스코 자이언츠 원정에서 6이닝 6피안타 6탈삼진 1볼넷 4실점으로 부진했다.
7월 23일 기준으로 3승 4패 ERA 4.54 115이닝 131탈삼진 51볼넷 Whip 1.23이다. 중반기 접어들면서 예전 모습이 어느 정도 나올 때가 있지만 여전히 컵스의 기대치에는 미달. 그럼에도 컵스가 지구 1위라는 점에서 컵스의 마운드가 좋다는 걸 알 수 있다.
8월 4일 밀워키 브루어스전에서 선발로 나와 5이닝 5피안타 8K 1실점으로 승리 투수가 되었다. 시즌 4승. 7월 이후 확실히 어느정도 상승세를 타는 모양새로 방어율도 4.36까지 끌어내렸다. 앞으로 하기에 따라 3점대도 바라볼 수 있는 모양새인데 안그래도 좋은 마운드에 다르빗슈까지 살아나면 컵스로서는 더욱 마운드가 든든해질 것이다.
시즌 마지막 등판인 9월 22일 세인트루이스 카디널스전에서 8회까지만해도 1실점 12K로 순항하는 듯 했으나, 적은 투구수+앞경기들 불펜 방화 때문에 9회에도 올라왔다가 중견수의 실책같은 수비에 중견수 플라이가 3루타로 되어 버리며, 이후 2실점을 더하면서 8.1이닝 3실점 패전투수가 되어버렸다. 우스갯소리로 시즌초 사이역, 후반기 사이영 소리듣는데 오히려 승운은 반비례로 떨어져버렸다.