1969년 시나트라의 음반 판매량은 록 음악의 번영으로 인하여 부진하고 있었다. 이를 만회하려 당대 유명했던 The Four Seasons의 밥 가우디오[1]가 프로듀서로 참여하여, 당시 시대의 포크 록과 바로크 팝적 요소를 도입하여 재즈 기반의 이전 앨범들과는 다른 이질적인 사운드를 자랑한다. 뉴욕주워터타운 출신의 이름없는 남자 화자가, 자신과 두 아들을 두고 대도시로 떠나버린 아내를 그리워하는 내용의 콘셉트 앨범이다.
록 사운드를 도입고, 주제적으로도 기존의 매너리즘을 탈피하려는 등 굉장히 도전적인 시도를 했지만, 발매 당시 혹평을 받고[2] 빌보드 앨범 차트에서 101위를 기록 하는 등 흥행에 참패하고 말았다[3]. 현재는 재평가되어 프랭크 시나트라 최고의 명반 중 하나로 인정 받는다. AllMusic은 4.5점, 피치포크는 8.9점을 주면서 매우 호평했으며, Rate Your Music에서도 그의 음반 중에서 가장 높은 평점을 기록 중 이다.
[1]한국에서는 Can't Take My Eyes off You의 작곡가로 유명하다.[2] 시나트라의 '성공한 도시 남자' 이미지에 어울리지 않는 시골 구석의 쓸쓸한 이혼남이라는 주제는 팬들의 외면을 받았다.[3] 본래 이 앨범을 주제로한 TV 특집 뮤지컬영화가 나올려 했으나, 흥행 참패로 제작이 취소되었다.