프로축구의 르네상스로 선풍적인 인기와 관중을 모았던 1998년의 연장선 상에 있었던 시즌이다. 유럽 및 해외의 리그처럼 처음으로 전년도 리그 우승팀과 FA컵의 우승팀의 단판 경기였던 슈퍼컵도 창설, 개최되었다. 이로 인해 1999년은 프로축구연맹이 주관하는 가장 많은 대회가 열린 시즌이었다. ( 슈퍼컵, 리그컵 2개, 정규리그 등 최대 4팀의 우승팀이 나올 수 있는) 여기에 대한축구협회가 주관하는 대한축구협회 FA컵, 대통령배 전국축구대회까지 합치면 한 해에 가장 많은 대회가 열렸던 시즌이었다. (프로와 아마팀들이 모두 참가하는 대한축구협회 FA컵과 달리 1999년에는 심지어 아마팀들만이 참가하는 대통령배 전국축구대회에도 K리그 팀들도 참가해서 우승까지 해버렸다.)
작년과 마찬가지로 정규리그에서는 모두 무승부를 없애고 연장전과 승부차기를 도입한 것이 큰 특징이다. 승점을 매기는 방식이 독특한데, 정규시간 이내에 승리했을 경우에는 3점, 연장전 승리에는 2점, 승부차기 승리에는 1점을 부여했다. 연장점 득점은 골든골 방식을 도입하였다. 테리우스 안정환을 앞세워 부산 대우 로얄즈는 2년 연속 최다관중을 동원하였다. 안정환은 샤샤를 제치고 MVP에 선정되었다. 이 시즌은 수원 삼성 블루윙즈가 FA컵과 아시아 클럽 챔피언쉽을 제외한 국내의 모든 대회를 석권하였다. 하지만 챔피언 결정전에서 샤샤가 추가시간 손으로 골을 넣었다. 소위 샤샤의 신의 손 사건은 큰 논란을 일으켰다.