1955년 코스타리카의 항공사인 LACSA의 자회사로 케이맨 브랙 항공이 설립되었다. 1968년 케이맨 제도 정부가 지분의 51%를 인수하며 DC-3 1대로 운항을 시작했다. 1970년대 초, DC-6, BAC 1-11를 리스해 자메이카의 킹스턴, 미국 플로리다, 휴스턴에 취항하며 노선망을 확대했다. 또한 1980년대 초에는 727-200과 DC-8-52를 도입하고 보잉 727-100을 리스해 BAC 1-11을 대체했으며 727과 DC-8은 737-200으로, 737-200은 737-300, 737-400으로 교체했다.
90년대, 케이맨 제도에 팬암, 아메리칸 항공, 노스웨스트 항공같은 대형 항공사들이 취항하며 잠시 휘청였지만 댈러스, 아바나, 시카고에 취항하며 이를 극복했다. 이후 2016년, 보잉 737-8 MAX를 도입하며 구형 737들을 전부 교체했다.