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치환 반응

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1. 개요2. 친핵성 치환3. 친전자성 치환4. 라디칼 치환

1. 개요

치환 반응(Substitution reaction, 置換反應)은 분자의 원자 또는 원자단[1]이 다른 원자 또는 원자단으로 교체되는 반응을 의미한다.

대표적인 치환반응으로는 SN1, SN2 반응 등이 있다. 예로 들자면 페닐알라닌 수산화 효소의 페닐알라닌 수산화 반응이 있다.

2. 친핵성 치환

친핵성 치환이란 두 물질이 반응할 때, 친핵체가 다른 물질의 작용기와 치환되는 반응이다. 이때 그 작용기를 이탈기라고 한다. SN1과 SN2 반응이 친핵성 치환 반응이다. 친핵체는 루이스 산와 종종 치환된다.

SN1 반응은 삼차 알킬 할라이드의 반응이다. 탄소 양이온이 반응 중간체이다.

SN2 반응의 예시로 윌리엄슨 에터 합성이 있다.

3. 친전자성 치환

친핵성 치환과 반대로 친전자체가 다른 물질의 작용기와 치환되는 반응으로 역시 이때도 이탈기가 생기지만, 친핵성 치환과 달리 들어가는 쪽이 친전자체라는 것이 차이점이다.

4. 라디칼 치환

자유 라디칼이 반응성 중간체로 참여하는 치환반응이다. 최소 2단계로 이뤄졌다.

Alkane이 Halogenoalkane으로 변하는 과정이 라디칼 치환이다.
몇몇 과정에서는 라디칼 생성 과정도 단계로 넣어서, heterolytic fission이 initiation, radical과 alkane이 반응하여 새로운 radical이 나오는 과정이 propagation, radical들이 서로 반응하여 사라지는 과정을 termination이라고 한다.


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[1] 작용기 등

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