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1. 지도자 경력
은퇴 후 대한축구협회의 미래전략기획단 위원으로 활동하며 잠시 행정가로 활동했다. A급 지도자 자격증도 취득한 그는 2016년 6월에 파타야 유나이티드 FC로부터 코치 제의를 받았으나, 거절했다고 한다.1.1. 코치 경력
1.1.1. 장쑤 쑤닝 코치
그러다가 해가 바뀐 2017년 2월 12일, 최용수 감독의 부름을 받고 중국 슈퍼 리그 소속 장쑤 쑤닝의 코치로 부임하며 본격적인 지도자의 길을 걷게 되었다. #1.1.2. 대한민국 축구 국가대표팀 코치
2017년 7월 12일, 대한민국 축구 국가대표팀의 코치로 선임되었다.기사선임된 직후 방송사와의 인터뷰에서 나온 레전드로 길이남을 빠따 발언 인터뷰 영상이 화제가 되었다. 이후 2018 FIFA 월드컵 러시아까지 신태용 감독을 보좌하였다. 김남일이 선수로 뛰던 시기와 달리 폭력에 민감해진 현세대들에게도 큰 공감을 불러일으킬 정도로 당시 대표팀은 엉망진창이었다.
이 후 '빠따 발언'은, 2023 카타르 아시안컵에서, 감독문제와, 스트라이커의 부진도 겹쳐서 요르단전에서 재조명 받기 시작하다가 결국 아시안컵 이후 대표팀 불화 사건이 터지면서 김남일이 아직까지 코치로 남아있었다면 일어날 수 없는 일이라는 말이 나오고 있다.
1.1.3. 전남 드래곤즈 코치
2019 시즌을 앞두고 K리그2로 강등된 전남 드래곤즈의 코치로 부임하였다.#하지만 전남에 새로 부임한 파비아누 감독은 1년 계약이었지만 김남일 코치는 3년 계약이었기 때문에 일단 논란이 생겼다. 설상가상으로 김남일은 P급 자격증 취득 때문에 동계 전지훈련에 참가하지 못했고, 시즌 중에도 교육을 받기 위해 잠시 팀을 떠나기도 하면서 일부 전남 팬들이 성적이 좋지 않은 상황에서 굳이 코치가 교육을 받으러 팀을 떠나 있는 것에 대해 강한 불만을 나타내기도 했다.#
또한 이렇게 구단에서 무리하게 교육받을 수 있도록 배려해 주는 것은 명백한 특혜며, 구단이 이미 차기 감독으로 이미 내정했다는 소문까지 나돌면서 구설수에 올랐고, 7월 22일 전남 드래곤즈 팬 30명이 구단에 특혜 의혹을 해명하라고 촉구했다. 하지만 취재 결과 특혜가 아니라 자연스러운 배려였던 것으로 밝혀졌다.
먼저 김남일은 대한축구협회가 주최하는 P급 과정에 참여하는 것이 아니었다고 한다.[1] 지도 경력은 5년이 되지 않았던 김남일은 P급 자격증 획득에 대한 생각이 없었고, 국내에서 꾸준히 지도자 생활을 한 뒤 자격 요건이 채워지면 도전하겠다는 생각이었지만 태국축구협회에서 P급 자격증을 딸 수 있는 기회가 생겼으며, 파비아누 감독의 지지 아래 P급 교육 과정에 들어간 것이었다.[2]#