메이저리그 역사상 가장 풍성한 드래프트 중 하나로 꼽히는 2005년 드래프트에서 1라운드 마지막 지명 선수로 볼티모어 오리올스와 계약한 올슨은 마이너리그를 차례차례 밟고 올라가 AAA에서 뛰던 2007년 올스타 퓨처스게임에 선발되었지만 갑작스레 메이저리그의 부름을 받으며 볼티모어 소속으로 데뷔한다. 하지만 7경기에서 7점대의 ERA라는 영 좋지 않은 스탯을 기록했고 다음 해에도 딱히 좋지 않은 성적을 기록한다. 그렇게 볼티모어에서 좋지 않은 인상을 남기고 시애틀 매리너스로 트레이드되었지만, 세이프코 필드를 홈으로 쓰면서도 선발로서 좋은 인상을 남기지 못하였다. 2008년도에는 9승 10패(!)를 기록했지만 ERA가 6.65(...)로 좋지 않았고 결국 불펜으로 강등되었다. 이때부터 본격적으로 마이너리그에서는 잘하는데 빅리그만 올라오면 털리는 2군 페드로 AAAA리거, 저니맨의 인생을 시작한다. 2012년에는 빅리그에서 5타자를 상대하는 동안 3피안타 1볼넷으로 영혼까지 털리며 108이라는 ERA를 찍기도 했다.
2013 시즌을 앞두고 오클랜드 애슬레틱스와 마이너리그 계약을 맺고 썩 나쁘지 않은 피칭을 스프링 트레이닝에서 보여주고 있었으나, 켈빈 히메네스와의 계약을 포기한 두산 베어스의 오퍼를 받고 두산에 입단한다. 직전 시즌까지 메이저 리그 무대를 밟고 있었고, 스프링 트레이닝에서도 피칭 내용이 나쁘지 않아서 이때도 뒷돈을 줬을거라는 이야기가 많았다.
나름대로 야심차게 영입한 좌완 선발 용병이었건만 3월 31일 삼성과의 첫 경기서부터 3이닝 3실점으로 부진했다. 4월 7일 LG전에서도 6이닝 6피안타 4사사구 4탈삼진 4실점 3자책점으로 별로 좋지만은 않은 피칭 내용을 기록했고, 급기야 4월 12일 롯데전에서 1회초에 왼쪽 허벅지 통증으로 강판되고 말았다. 대체 용병 구하기도 쉽지 않은 때라, 구단에서는 6월까지 재활을 기다리기로 했지만 선발진의 구멍을 메꾸는 일이 시급해졌다. 이놈의 좌완 수맥은 끊어질 생각을 안 한다 그리고 팀은 508 대첩을 계기로 폭락했다.
6월부터 다시 선발로 등판하기 시작했지만, 6점대의 평균자책점을 기록하며 여전히 못미더운 모습을 보였다. 그리고 두산 베어스 갤러리에서는 그를 갈슨, 올레기 등으로 깠다.
한때는 '승리의 요정'으로 불렸다. 희한하게도 본인은 못 던지지만 등판한 10게임 동안 팀이 7승 1무 2패, 헌데 이중에 본인 승은 1승(...) 심지어 10경기 동안 40이닝도 채 던지지 못했다. 패도 1패다
