청년기 성우는 하마다 켄지, 중년기 성우는 이소베 츠토무.[1]
게임판에서는 브랜든의 친한 친구 사이로 카리스마와 리더십을 갖춰 밀레니온 조직의 넘버 2까지 올라가게 된다. 그러나 사인계획[2]에 대한 정보를 알게 된 이후로는 야망에 불타 빅 대디를 죽이고 밀레니온을 먹으려는 하극상을 꾀한다. 이 과정에서 자신에게 반대하는 브랜든을 적으로 간주하여 살해하게 된다.
애니판에서도 브랜든과는 같은 고아원 출신인 절친한 친구 사이인 건 여전하며 카리스마와 리더십은 물론 지략가로서의 면모를 갖추고 있어 밀레니온을 대폭 성장시켜 그 공로로 조직의 넘버 2 자리에까지 올라, 유력한 차기 보스 후보로 주목받아 왔다.
브랜든과 친구들과 함께 슬럼가의 불량배로 생활해왔다는 과거가 나온다. 이 때는 세상물정 모르고 욕심없이 살던 동네 제비였다. 설정상 미남인 듯. 그러다 디도의 여친을 NTR 하는 바람에 디도의 폭력배 일당과 시비가 걸렸는데 누가먼저 시비를 붙어 었는지 정확히는 알 수 없지만 이일로 인해 양쪽다 자주 싸우게 되고, 그들의 뒤를 봐주던 디도의 친형인 광견 래드로 인해 친구[3]들과 마리아의 양부인 체스터가 살해당한다.
래드는 베어 워큰의 손에 죽었지만, 그 뒤로 살짝 맛이 가서 디도를 찾아가 쏴 죽이고[4], 여기저기서 개기고 다니다가, 동네 폭력배의 시비를 걸어 두목의 부하들에게 쫓기는 신세가 되고, 그렇게 묘지까지 쫓겨 궁지에 몰리다가, 운좋게 체스터의 묘에 성묘하던 빅 대디와 그를 보좌하는 랜디의 눈에 띄어 자청해서 밀레니온에 들어갈 수 있었다.
처음에는 당연히 말단으로 시작했으나, 해리는 거기서 만난 발라드버드 리와 밥 파운드맥스의 도움과 뛰어난 수완으로 차근차근 위로 올라가기 시작했고, 급기야는 밀레니온의 패밀리에 들어가는 데 성공했다.[5]
네크로라이즈 계획(사인계획)은 라이트닝 조직의 반란때 알게 되어 그걸 전부 가로채 DR.T를 시켜 남몰래 연구를 진행해 왔으며, 패밀리에 들어온 후에는 리, 밥과 함께 그 동안 꿈꿔왔던 보스 등극을 향한 계획을 실천에 옮긴다.
이 과정에서 자신의 음모를 눈치챈 랜디를 자금 횡령과 배신의 명목으로 숙청하고 차기 보스였던 알자크를 독살해 밀레니온의 실권을 몰래 장악에 성공했다. 그의 목표는 위로 올라가는 것과 자유로운 세계를 만드는 것이다.
그리고 자신의 옛친구이자 우연히 브랜드와 빅대디에 대화를 엿들었는데 브랜든이 하극상을 반대하는걸 알아차리고 총으로 쏴 죽여버렸다 이후 그를 배신자의 누명을 씌운뒤 자신에게 보스 자리를 내주지 않으려는 빅 대디를 협박해 그에게서 권력을 이양받고, 나중에 진실을 깨닫고 찾아온 빅 대디에게서 브랜든이 실은 처음부터 해리의 야망을 전부 알고 있었으면서도 그를 믿었었다는 사실을 듣자 크게 분노하여 빅 대디도 죽인다.
거기다가 브랜든이 충성을 다하던 빅 대디에 대한 피해의식과[6] 자신이 브랜든을 죽였다는 후회와 자책감에 빠져 몇년 후에 빅 대디의 가족까지 다 죽여버리기 위해 도피생활 중이던 마리아마저 끝내 찾아내 죽이고 그녀의 딸 아사기 미카도 없애기 위해 계속 추적하였다. 다만 십년이 넘는 시간 동안 부하들이 추적하는 동안에 자신은 그 사실을 잊어버렸는지(...), 부하들이 마리아를 찾아냈다고 보고하자 "마리아..?"하고 중얼거리다가 잠시 후에야 미소지으며 생각해내는 모습을 보인다.[7] 이걸 보면 예전의 증오조차 잊어버릴 만큼 세월이 흘렀지만, 여전히 조직에 위협이 되기에 추적하여 죽이려 한듯.
게임판이나 애니에서의 차이가 극심한데 게임의 경우 브랜든이 자기 생각에 반대하자 일말의 망설임도 없이 죽였지만 애니에서는 친구가 자신을 배신하려 했다는 공황상태에서 반사적으로 죽였다.[8]
...그건 그렇고, 애니에서는 겨우 십 수 년만에 자기 혼자만 폭삭 늙었다.
게임판에서는 죽었다고 알려진 빅 대디를 오그맨으로 만들어 그레이브를 궁지로 몰지만 결국 실패해서 비욘드 더 그레이브의 손에 순순히 죽었다.
애니에서는 오그맨들, 밥 파운드맥스, 발라드버드 리, 베어 워큰등의 전력들이 전부 그레이브에게 죽어버리는 바람에 기반 세력이 약해져서 이전 빅 대디를 섬겼던 원로 세력들[9]의 반란에 의해 궁지에 몰린다.
자신을 보호하던 오버 킬즈와 아내인 셰리도 죽은 후 최후의 발악으로 오그맨을 풀어놓고 빠져나오지만 오그맨마저 원로 세력이 만든 특수탄에 제압당하고, 거기서 우연히 그레이브와 재회하고 과거를 회상하며 대화를 나누다가, 원로 세력에게서 자신을 필사적으로 지키는 브랜든에게 어째서 과거에 자신을 죽이지 않았냐고 묻자 내가 널 쏠 수 있을 리가 없잖아라고 말하는 브랜든에게 눈물을 흘리며 사과한다. 그리고 다시 자유로웠던 옛날로 돌아가자라며 서로 총을 쏴서 함께 자결한다.[10] 직후에는 어린 시절 그들이 처음 만나던 날의 영상들이 흘러간다.
사실 애니메이션 상에선 그가 주인공이라고 해도 무방할 정도로 모든 일이 그를 중심으로 돌아간다. 본래 청년시절에는 최저의 삶이지만 최고로 행복하다고 말할 정도로 자유롭고 순수한 영혼을 가진 사내였지만, 친구들의 죽음으로 사람이 변해서 죽음에 공포를 느껴 살기 위해 권력을 추구하기 시작한다.
결국 원하는 만큼 주고 원하는 만큼 빼앗는다라고 신세계의 신과 같은 야심과 권력을 끝도 없이 추구한 나머지, 몰락해버린 비운의 남자.
자신의 아내인 셰리에겐 다정하고 믿음직한 남편으로서 유년기에 머물렀던 고아원의 아이들에겐 새 집을 지어주고 매번 장난감을 사주며 놀아주는 자상한 아저씨로서의 자애로운 면모를 보여주지만 자기에게 위협이 되는 사람이나 빅대디의 딸로 방해가 될게 뻔한 아사기 미카를 끝까지 죽이려하는 잔혹한 모습을 보면 굉장히 복잡하고 다면적인 인물이다. 그러나 부정적으로 평가하자면 조폭도 자기 편은 챙긴다는 말이 있듯이 가족, 연인, 친구 같은 자기 편과 감정이입이 될 만한 사람들에게만 잘 대하고 조금만 자기 기분을 거스르면 무고한 민간인[11]도 가차없이 죽이며 오그만을 도시에 풀어놓은 악인이다.
이런 면에선 빅대디와는 종이 한 장 차이인 인물이다. 같은 듯하면서도 전혀 다른듯, 사실 빅 대디도 해리가 기만자라고 말한 것처럼 크게는 정계에 영향력을 행사했고 사소하게는 사채라던지 별별 악행을 다해온 건 사실이다. 게다가 배신자는 피도 눈물도 없이 뒤도 안 돌아보고 척결하는 인물이었지만 그 배신자라는 기준은 해리와는 다르게 빅 대디는 매우 공정했으며 패밀리라는 단어 그 자체의 뜻만큼 비정한 조직의 아이러니 속에서도 조화를 추구했던 사람이었다. 해리는 최후의 순간까지 이것을 깨닫지 못했고 인정하기 싫어했지만 마지막에서야 브랜든과 만나 어렴풋이나마 의식했을지도 모를 일이다.[12] 그렇기에 빅 대디와 해리 모두 최후에는 비참한 결말을 맞이함으로써 그동안의 업보를 치르게 되었지만 빅 대디에게는 그의 딸과 사실상 아들이라고 할 수 있는 최강의 스위퍼를 남길 수 있게 된 반면에 해리 맥도웰은 남는 것이 아무것도 없는 몰락을 맞이하게 되었다.
[1] 게임판에서는 청년기, 중년기 모두 소화해냈다.[2] 죽은 자를 소생시키는 일종의 비밀 계획[3] 식사를 제공해주던 죠리스, 떡대인 네이선, 도둑질로 벌어먹고 살던 케니.[4] 이때가 해리가 처음으로 사람을 죽인 순간이었으며, 이 당시 쓰던 총을 가지고 있다가 나중에 브랜든도 쏴 죽인다. 그리고 해리는 그 총과 브랜든의 총을 건그레이브 본편 시점까지도 기념품으로 간직하고 있었다. 더불어 이 총은 원래 베어 워큰이 가지고 있던 총으로 당시 베어 워큰이 해리보고 원수를 갚아보라며 건내준 총이기도 하다. 사실상 이 때부터 해리와 장인어른의 인연이 시작되었던 것이다.[5] 랜디에게 라치노라는 화가의 '잠 든 여자' 진품 그림을 뇌물로 바치는데, 이 그림을 모작하여 얼마나 이득을 벌어들였는지 랜디가 묻자, 랜디가 생각한 것의 2배 정도의 이윤을 냈고 꼬리가 밟힐 일도 없게 처리했다는 말을 듣고 패밀리의 회합 참석자로 초대 받는다.[6] 빅 대디에게 브랜든을 빼앗겼다고 여기고 있었으며 그 때문에 브랜든과 갈라지게 되었다고 적개심을 품고 있었다.[7] 게임판의 경우 이미 아사기 미카와 만난적이 있으며 이때만 해도 머리를 쓰다듬는등(...) 그냥 평범한 아저씨와 꼬맹이 정도의 사이였다. 애니판에서는 이 때 빅 대디에게 자식이 있었음을 처음으로 알게 되었는데 이를 보아 베어 워큰이 해리에게 끝까지 먼저 말을 해주지 않은 것으로 보인다.(당시 빅 대디가 오로지 베어 워큰한테만 자신한테 자식이 생겼음을 넌지시 알렸기 때문이다.)[8] 참고로 이 장면은 TV 방송시와 DVD에 수록된 장면이 다르다. TV에선 브랜든의 시점, DVD에선 해리의 시점으로 보여준다.[9] 게임판에서는 애초부터 빅대디를 지지한 것을 눈치챘는지 오버킬즈 또는 분지를 시켜 전부 살해한것으로 보인다.[10] 이 장면은 일단 연출상으로는 서로 총을 쏴서 자결한 분위기로 흘러가지만 마지막의 미카의 대사로 브랜든=그레이브 쪽은 죽은건지가 좀 미묘하게 되었다. 애초에 게임 엔딩은 그냥 떠나는거였고 OD에선 게임 엔딩과는 달리 혈액 교체를 하기 전까지 비활성 상태였는지라 애니가 OD로 이어진다는 가정 하에서는 안죽었다고 볼 수도 있겠다. 뭐 이런 식의 오픈 엔딩도 잦은게 애니쪽 패턴중 하나기도 하지만.[11] 조용히 살고있던 마리아, 미카를 죽이려했고 애니에서는 실수를 한 종업원을 가게 밖으로 내보낸 가게 주인을 곧바로 총살했다.[12] 버본과 위스키의 관련된 이야기를 할때 약간이나마 다른 견해를 비쳤던 걸 생각한다면 해리도 이 순간은 조금 달라졌단걸 알 수 있다.