사실 그는 어려서부터 자신의 성 정체성이 여자가 아니라 남자라는 걸 분명히 인식하고 있었다. 그러나 그 당시에는 자신의 성 정체성을 표현할 언어가 없었고 그래서 그는 자신을 동성애자라고 밝혔다고 한다. 그 때 그의 나이는 19세였다. 시간이 지난 후에야 자신이 동성애자가 아니라 트랜스섹슈얼이라는 사실을 밝힐 수 있었고 32세인 2000년에 성전환수술을 받고 남자가 되었다.출처
그가 스탠드업 코미디 경력을 시작한 건 2002년 1월의 일이었다. 고향인 포틀랜드의 작은 코미디 클럽에서 처음 선보인 게 그 시작. 3개월 후 그는 보스턴으로 무대를 옮겨 시스터 클럽에서 공연을 이어갔다. 2006년 11월까지 우상이 된 코미디언 마거릿 조[1]에게서 개그 지도를 받았다고 한다. 마가렛 조는 그녀의 시사 풍자극인 "감각적인 여자" 에 하비를 영구 멤버로 섭외했다. 2007년부터 하비는 그 자신의 이름이 걸린 코미디 및 토크쇼 제작과 연출을 시작했다. 그의 코미디 쇼인 "이안 하비 쇼"는 로스앤젤레스의 라르고라는 음악 & 코미디 클럽에서 처음으로 시작되었다. 그의 코미디 주제는 LGBT[2]에 관한 것이 많다.
[1] 한국계 미국인으로 유명한 여자 코미디언이다. 한국 이름은 조모란이다. 양성애자라고 한다.[2] Lesbian, Gay, Bisexual, Transgender의 약자다.