2002년 10월 위건 애슬레틱에서 프로 선수로 데뷔하였다. 2004-05 시즌 입스위치 타운과의 경기에서는 약 27m 부근에서 호쾌한 슛을 날려 프로 데뷔 첫 골을 기록하였다. 위건에서 선발 자리를 꿰차며 애쉴리 콜의 후계자라 불렸고, 맨체스터 유나이티드, 아스날, 에버턴을 포함한 프리미어리그 여러 클럽에서 관심을 보였다. 또한 이 시즌에 U-21 잉글랜드 대표팀에 처음 차출되었다.
프리미어리그 승격 후 2005-06 시즌 리그 38경기 중 37경기에 출전해 1부 리그 잔류에 크게 공헌하였다. 2006-07 시즌에는 팀의 주장으로 명실상부 위건을 대표하는 선수로 성장하였다. 2006년 UEFA U-21 유럽 선수권 대회에서 주전으로 전 경기에 출전하였다.
2007년 여름 이적 시장에서 베인스 쟁탈전이 시작되었고, 결국 600만 파운드를 제시한 에버튼 FC가 승자가 되었으며, 8월 완전 이적을 하였다. 베인스는 열렬한 에버토니언(에버튼 팬)으로 알려져 이적할 때 "내가 태어난 고향의 클럽과 계약하게 되어 행복하다."고 말했다고 전해진다.[1]
2008-09 시즌엔 프리시즌 기간에 부상당한 스티븐 피에나르 대신 왼쪽 미드필더로 개막전 선발 출전했지만, 피에나르가 부상에서 복귀하면서 2007-08 시즌과 마찬가지로 출전 기회가 감소하였다. 그러나 12월 22일 첼시 FC와의 경기에서 조셉 요보가 부상으로 빠지면서 기회가 찾아왔다. 레스콧이 센터백으로 돌아가자 베스트 포지션인 레프트 백으로 출전해 압도적인 기세와 효율적인 오버래핑, 그리고 다채로운 크로스를 무기로 효과적인 득점 기회를 연출하였다. 피에나르와의 콤비네이션도 뛰어나고, 왼쪽 사이드에서의 공격에 파괴력을 가져왔다. 이후 모든 경기에 선발로 출전하였다. 3월 21일 포츠머스전에서 프리킥으로 에버턴 이적 후 첫 골을 기록하였다.
15-16 시즌 초반도 부상으로 날렸다. 확실히 나이가 들어서인지 몸이 전만 못한듯. 다행히도 브랜던 갤러웨이가 좋은 모습을 보여주며 공백을 메워줬고, 부상 복귀 후엔 다시 베인스가 주전으로 나선다. 다만 루카쿠가 대폭발하고도 에버튼 경기력이 영... 15-16 시즌 후반에는 폼이 많이 떨어진 모습을 보인다. 최근 준수한 경기력을 보여주는 브라이언 오비에도와 상당히 비교되는 모습. 빠르게 치고 나가는 역습 감각은 여전하지만 대인마크와 전반적인 수비력이 많이 저하된 모습을 종종 보여준다. 에버튼이 웨스트햄(2-3)-아스날(0-2)-맨유(0-1)로 이어지는 리그 3연패로 부진을 겪고 있는데, 베인스의 기량 저하로 인한 수비진의 약화에도 분명한 원인이 있다.
17-18시즌 유로파리그 플레이오프 1차전 HNK 하이두크 스플리트 전에서 감각적인 크로스를 올리며 팀의 선취골에 기여하면서 어시스트를 기록했다. 과거 스티븐 피에나르와 호흡을 맞췄던 것처럼 지금의 좌측 윙어, 그리고 톱 스트라이커와 얼마나 호흡을 잘 맞춰나가며 연계를 해나가는지에 따라 베인스의 공격 면에서의 부활 여부가 갈릴 전망이다.
18-19시즌 울버햄튼과의 개막전에서 왼쪽측면에서 좋은모습을 보였고 히샤를리송과의 호흡도 좋았다. 하지만 몇시즌 전부터 노쇠화로 인한 기량저하가 계속 이어졌고 결국 올시즌 영입된 뤼카 디뉴에게 주전 자리를 내준 상황. 간간히 컵경기 같은곳에 나오곤 있긴한다. 본인도 기량저하를 인정하고 있는 상황
주장인 필 자기엘카가 에버튼을 떠난 후, 19-20 시즌은 셰이머스 콜먼이 주장으로 선임되었고, 베인스는 부주장을 유임하고 있다. 그러나 19-20 초반에는 마르코 실바 감독 체제에서 벤치에도 앉지 못하며 한 경기도 뛰지 못하다가 마르코 실바 감독이 경질되고 감독교체 이후 첫 경기에서 바로 교체출전하며 시즌 첫 경기를 소화했다.[2]
카라바오 컵 8강 레스터 시티 FC전에 선발로 출전했다. 후반 추가시간에 환상적인 중거리슛으로 극장 동점골을 성공시켰지만 승부차기에서 실축했고 결국 패배했다.
2019-20 38라운드 AFC 본머스와의 홈 마지막 경기에서 후반 71분 주장 완장을 차고 마지막으로 그라운드에 투입 되었다. 팀원 전체가 부진한 경기력 때문에 마지막 경기는 3대1로 패배하였고 코로나 바이러스로 인해 관중들도 베인스의 마지막 모습을 화면으로 볼 수 밖에 없었다.
감독 카를로 안첼로티는 베인스에게 선수 생활은 조금 더 해보자는 제안을 건냈으나, 거절을 하고 2021년 U-18의 코치로 다시 에버튼으로 복귀했다.
<rowcolor=#fff> 2019/20 시즌
대회
출장경기
득점
도움
팀 순위
프리미어 리그
8
0
0
12
FA 컵
0
0
0
3R
리그 컵
1
1
0
8강
총계
8
1
0
[1] 참고로 아버지는 콥(리버풀 팬)이었다고.[2] 다만 이건 디뉴가 부상이 재발하면서 급하게 투입된 것에 가깝다.