1. 개요
산-염기 화학반응 에서 브뢴스테드-로리 산염기(간단히 브뢴스테드 이론)이 화학양론을 따를때 수소(H)의 수소 이온(H-)의 이동을 기준으로 양성자(H+)의 상태를 (탈)양성자화(deprotonated)로 다루어 볼수있다.2. 공액 쌍
공액산(conjugate acid)과 공액염기(conjugate base) 관계에서 카테콜(catechol)과 카테콜레이트(catecholate)는 탈양성자화와 관련해 공액 쌍(conjugate pairs)의 예를 보여준다.3. 알코올
알코올을 환원시키기 위해 단순히 하이드라이드(hydride)를 포함한 시약을 가해 주면 단순히 알코올이 탈양성자화되고 환원은 일어나지 않는다. 하지만 바톤-맥콤비 탄산소화(Barton-Mccombie deoxygenation)를 통해 해당 반응은 알코올을 환원시킨 것과 같은 구조의 생성물을 얻기 위해 사용될수있다.[1] 해당 반응에서는 알코올을 먼저 크산테이트(xanthate) 화합물로 변환시킨 후 AIBN 등의 라디칼 개시제 존재 하에 라디칼 메커니즘을 거쳐 환원이 일어난다.위 그림의 조건 대신 ClC(S)OR' 등을 이용하는 것도 가능하다.
4. 관련문서
*루이스 산염기* 중성자
*수소 원자 모형
[1] 알코올을 카보닐 화합물로 산화시킨 후 Mozingo reduction이나 Wolff-Kishner reduction 등을 사용하는 것도 가능하기는 하다.