1942년, 조지프 헬러는 19살의 나이로 미 육군 항공대에 입대하였고, 이탈리아 전역에서 12공군 소속 제488폭격비행대대에서 B-25 미첼 폭격수로 복무하였다. 당시 미 육군항공대는 폭격기 승무원들이 25회 출격을 달성한다면 전역할 수 있게끔 허락해 주었지만, 조지프 헬러는 폭격을 위한 비행이 아닌 정찰을 위해 출격했다는 이유로 25회가 아닌 60회의 출격을 달성한 뒤에야 전역할 수 있었으며, 이 경험은 그가 『캐치-22』를 집필하는 데 큰 영향을 주었다.
작품 하나를 쓰는데 5년에서 10년 가량의 상당히 긴 시간이 걸렸다고 한다. 그럼에도 불구하고 대표작인 캐치-22를 제외한 다른 모든 작품들은 좋은 평가를 받지 못했으며, 이에 대해 어느 기자가 "캐치-22와 같은 훌륭한 작품이 다시는 당신 손에서 나오지 못했다"고 질문하자 헬러가 "그럼 캐치-22는 누구 손에서 나왔냐"고 대답했다는 야사가 전해진다.
[1] 캐치-22의 속편이다.[2] 자신의 소설을 연극으로 각색했다.[3] 역시 캐치-22의 일부를 연극으로 각색한 것.