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1. 라싱 클럽 감독
라싱 클럽에서 선수 생활을 하던 2006년 2월 17일 선수로서 마지막 경기를 치르고 곧바로 라싱 클럽의 감독으로 부임하였다. 선수 겸 감독 부임이 아닌 선수 은퇴 후 바로 감독 부임. 석달 동안 팀을 잘 수습하여 2005/06 시즌을 마무리 지었지만 새롭게 부임한 구단주에 의해 재계약을 하지 않고 2006년 5월 석 달간의 생활을 마무리 하고 라싱클럽을 떠난다.2. 에스투디안테스 감독
2006년 5월 18일 1년 계약으로 아르헨티나 에스투디안데스 감독으로 부임한다. 2006/07 시즌 전기 리그 (Torneo Apertura, 토르네오 아페르투라)에서 보카주니어스를 상대로 2:1 승리를 거둬 우승을 차지했다. 이러한 성과를 바탕으로 시메오네는 2006년 아르헨티나 리그 최고 감독으로 뽑혔고 후기 리그 (Torneo Clausura, 트로네오 클라우수라) 에선 리그 3위를 기록했다.2007/08 시즌 전기 리그는 썩 좋은 출발이 아니었으나 후반부 9경기에서 내리 승리를 거둬 6위로 전기 리그를 마무리 지었다. 그러나 에스투디안테스와는 더 이상 재계약을 하지 않고 한 시즌 반 만에 팀을 떠났다.
3. 리베르 플라테 감독
2008년 당시 리버 플레이트 임대 중이었던 알렉시스 산체스.
2007년 12월 15일 아르헨티나 리버 플레이트 감독으로 부임했다. 부임 직후 참여한 코파 리베르타도레스 컵에선 산 로레조와의 16강 경기에서 패배해 탈락함으로써 썩 좋지 않는 출발을 보였다. 그러나 시메오네는 팀을 2007/08 후기 리그 우승으로 이끌었다. 이후 2008 코파 수다메리카나 16강전에선 멕시코 CD 과달라하라에 패해 8강 진출에 실패했다.
그리고 2008/09 전기 리그에서는 11경기 무승으로 팀이 최하위로 떨어지자 초기 장기 계약으로 알려진 계약 내용과는 다르게 2008년 12월 7일 부임 1년 만에 리버 플레이트에서 조기 사임했다.
4. 산 로렌조 감독
2009년 4월 15일 아르헨티나의 산 로레조 감독으로 부임한다. 부임 직후 바로 2009 코파 리베르타도레스 16강으로 팀을 이끌었고 후기 리그에서는 리그 11위로 시즌을 마무리 지었다. 2009/10 전기 리그에서는 리그 7위를, 후기 리그에서는 리그 15위를 기록하는 등 저조한 성적을 거뒀고 팀 성적과 서포터들의 비판에 결국 2010년 4월 3일 1년여 만에 산 로레조 감독직에서 사임하게 된다.5. 카타니아, 라싱 클럽 복귀
산 로레조 감독에서 사임 직후 휴식을 취하던 시메오네는 2011년 1월 19일 이탈리아 세리에 A 클럽인 카타니아의 감독으로 부임한다. 리그 강등권이었던 팀을 리그 13위로 이끌어 세리에 A에 잔류 시킨뒤 팀을 떠났고 2011년 6월 21일 다시 아르헨티나의 라싱 클럽으로 복귀한다. 그러나 12월 22일에 감독직을 사임했다.6. 아틀레티코 마드리드 감독
통산 630경기 370승 145무 115패 승률 (58.7%)[1]
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[1] 2023년 6월 5일 기준